Поначалу Киссинджер был настроен скептически относительно участия американских сил во вьетнамском конфликте. Когда президент Кеннеди направил во Вьетнам 16 тысяч американских «советников» (сомнений относительно характера деятельности таких советников в то время ни у кого не было), Киссинджер в одном из писем к своему знакомому, работавшему в аппарате Белого дома, поинтересовался, чего хотят достичь американцы с помощью такого количества людей, если французы регулярно терпят там поражения, имея в десять раз больше солдат. Однако впоследствии его скептицизм существенно поубавился. И когда сменивший убитого Кеннеди Линдон Джонсон направил во Вьетнам боевые подразделения, Киссинджер бурно приветствовал это решение. По его словам, программа действий во Вьетнаме, озвученная президентом, была совершенно правильной, сочетая гибкость и непоколебимость в необходимых пропорциях.
В 1965 году события во Вьетнаме затронули Киссинджера уже лично. Американский посол в этой стране Лодж пригласил его посетить страну в качестве консультанта. Первый визит продлился две недели. Киссинджер встречался с руководством Южного Вьетнама, а также с военными, священнослужителями, студентами и американскими солдатами. Домой он писал: «Здесь все в порядке, и мы постоянно находимся под надежной защитой». Итогом поездки стала достаточно реалистичная оценка ситуации во Вьетнаме. Киссинджер понимал, что поддерживаемое США правительство Южного Вьетнама погрязло в коррупции и не пользуется поддержкой населения, что бомбардировки городов, подчиненных коммунистам, лишь увеличивают число их сторонников и укрепляют в них ненависть к захватчикам и что общественное мнение категорически против американского участия в конфликте. Однако, с другой стороны, немедленный выход из войны был бы воспринят как серьезный удар по позициям Америки в мировом масштабе. Поэтому после возвращения Киссинджер публично заявил о том, что поддерживает политику американского правительства во Вьетнаме, и даже принял участие в международных теледебатах с известным британским либералом Майклом Футом, отстаивая правоту позиции Америки во вьетнамском конфликте.
В ходе следующей поездки во Вьетнам в 1966 году Киссинджер побывал в одной из тех деревень, где был год назад. Тогда ему сказали, что 80 % жителей деревни уже «умиротворены» (под этим термином понималось формальное признание жителями правительства Южного Вьетнама и их неучастие в партизанских акциях против него). Теперь же, по словам главы деревенской администрации, «уже 70 % жителей было умиротворено». Еще полгода спустя, во время третьей поездки Киссинджера во Вьетнам, он снова поинтересовался судьбой той деревни, на этот раз в Сайгоне – столице Южного Вьетнама. Ему сказали, что 80 % ее жителей тайно платят налоги северному, коммунистическому правительству.
В то время Киссинджер оценивал ситуацию во Вьетнаме так: «Капитуляция будет катастрофой, но переговоры неизбежны». В отличие от госсекретаря США Раска, он не верил в возможность достижения победы военными средствами. Тем не менее, по мнению Киссинджера, войну следовало продолжать для того, чтобы обеспечить безопасный режим на как можно большей территории и тем самым подготовить надежный плацдарм для ведения переговоров.
В 1967 году наш герой, в то время еще профессор Гарварда, впервые получил опыт ведения переговоров с правительством Северного Вьетнама. И тогда же он впервые применил свою знаменитую «челночную» дипломатию. К Киссинджеру поступила информацию о том, что в Париже живет человек по имени Абрак, который был близко знаком с Хо Ши Мином, коммунистическим лидером Вьетнама, когда тот обучался во Франции. Киссинджер полагал, что Абрака можно использовать для переговоров с Хо Ши Мином. В то время американцев интересовал вопрос, какие условия может предложить правительство в Ханое в обмен на прекращение разрушительных американских бомбардировок Северного Вьетнама. Инициатива была одобрена Белым домом, и Абрак направился с миссией в Ханой, где встретился с Хо Ши Мином. Ответ лидера вьетнамских коммунистов был легко прогнозируемым: прекращение бомбардировок является непременным условием начала любых переговоров.
Узнав об этом, Киссинджер выдвинул в Белом доме новое предложение, которое нужно было передать через Абрака. Оно предполагало прекращение американских бомбардировок в обмен на приостановление недавнего наступления коммунистических войск на юг и начало официальных переговоров о перемирии. Пока это предложение согласовывалось и проходило через многочисленные инстанции в Вашингтоне, Киссинджер постоянно перемещался между Парижем, где находился Абрак, Вашингтоном и Гарвардом, где он по-прежнему читал лекции своим студентам.
