Все перипетии пережитых злоключений во вражеском плену Уинстон описал в серии репортажей для английских газет. Эти рассказы принесли ему всеобщую известность и создали репутацию национального героя.
Первые шаги в политике Черчилль сделал в 1899 году, когда стал кандидатом в депутаты палаты общин от консервативной партии. Однако в то время консерваторы повсеместно сдавали свои позиции, и Черчилль проиграл выборы. Но это только закалило его перед новыми политическими сражениями. К тому моменту наш герой твердо решил стать политиком, причем высокопоставленным. Автор одной из его биографий пишет, что если бы у Черчилля в то время спросили, зачем он идет в парламент, он бы не задумываясь ответил: «Чтобы стать министром». На вопрос: «А зачем вы хотите быть министром?» — последовал бы ответ: «Чтобы стать премьер-министром», а на вопрос: «Зачем вы хотите стать премьером?» — он ответил бы: «Чтобы быть премьер-министром». Вообще, стремление к победе и власти было отличительной чертой Черчилля как политика. Недаром он часто приветствовал своих сторонников указательным и средним пальцами, образовывавшими букву V, первую в слове «victory» — «победа».
Во время пребывания в рядах консерваторов, которое пришлось на начало политической карьеры Черчилля, а также в годы после Первой мировой войны он часто прибегал к лозунгу, которым пользовался в свое время его отец: «Демократия тори», или консервативная демократия. В связи с этим многие упрекали его в том, что в своей политической деятельности он пытается бороться с теми же проблемами, что и его отец, и использовать при этом те же методы, которые за полвека до того использовал сэр Рэндольф.
После возвращения из Африки Черчилль снова заявил о своих претензиях на депутатский мандат. В это время он находился в центре всеобщего внимания благодаря своим похождениям в Южной Африке и сумел воспользоваться этим и стать, наконец, депутатом. Последующие 64 года Черчилль не расставался с заветным мандатом, за вычетом двухлетнего перерыва в начале 1920-х годов. Но и во время этой вынужденной паузы он оставался задействованным в большой политике.
В 1901 году ему предстояло сделать то, с чего начинает каждый впервые избранный депутат парламента, — произнести свою первую речь. Черчилль с детства отличался повышенной разговорчивостью, из-за чего у него постоянно возникали проблемы в различных учебных заведениях. Поэтому выступление перед аудиторией для него не было большой проблемой. Но начинающий оратор решил уже в первом выступлении громко заявить о себе как о претенденте на самые высокие достижения в политике. Он раскритиковал позиции своей партии по вопросу финансирования армии. В ту пору консерваторы хотели усилить английскую армию, чтобы быть готовыми к повторению войн наподобие недавно закончившейся бурской войны. В своей первой речи Черчилль выступил с крайне левых популистских позиций, призвав потратить средства, запланированные на усиление армии, на борьбу с бедностью. Это выступление было весьма противоречивым, ведь Черчилль к тому времени уже успел зарекомендовать себя сторонником сильной Британии, претендующей на мировое господство. Критики тут же подняли его на смех, утверждая, что он мечтает о величии Британии, но не хочет тратить на это бюджетные средства.
Вскоре Черчилль создал вокруг себя группу молодых честолюбивых политиков, стремящихся пробиться к вершинам власти и готовых использовать при этом самые радикальные по парламентским меркам средства. В эту группу входил, среди прочих, сын премьер-министра Хью Сесиль, от имени которого было образовано название группы: «Хьюлигэнс». Позже Черчилль откровенно называл это объединение «группой политических хулиганов». Вскоре наш герой дошел в своем политическом радикализме до того, что сменил партию, перейдя в ряды политических оппонентов консерваторов — либеральную партию. Формальным поводом для этого перехода стало несовпадение позиций сторон по вопросу введения таможенных тарифов. В ту пору Англия продолжала придерживаться политики свободной торговли, в то время как ее конкуренты, также претендующие на мировое господство, — Германия, Франция и Соединенные Штаты — стремились защитить своих производителей с помощью введения таможенных пошлин. Консерваторы же полагали, что британских производителей следует защищать с помощью таможенных тарифов. Черчилль решил, что ему выгоднее быть среди критиков данного законопроекта, чем среди его сторонников, поскольку позиции консерваторов накануне приближающихся выборов были далеко не так прочны, как им хотелось бы. Так и оказалось: либералы сочли за большую честь переход такого известного политика в свой лагерь. Вскоре они одержали победу на парламентских выборах, и Черчилль получил пост помощника министра по делам колоний. Через два года, когда Уинстон Черчилль уже был одним из признанных лидеров либералов в парламенте, он получил пост министра торговли.
