В 1787 году началась его военная служба – он поступил в английские войска в чине прапорщика. В 1793 году Артур Уэлсли приобрел патент на штаб-офицерский чин (подполковника) в 33-м пехотном полку, с которым в 1794 году он участвовал в походе в Нидерланды. Начиная с 1790 и по 1796 год сэр Артур был членом ирландского парламента.
Судьба распорядилась так, что все три брата были связаны с Индией. В 1796 году полк Уэлсли, к тому времени уже полковника, был отправлен в Индию. Здесь в свободное время он изучает военную историю, присматривается к жизни и быту простых солдат, знакомится с политической историей Индии. Активные боевые действия Артур Уэлсли начинает вести с 1799 года, когда его брат, получивший должность генерал-губернатора, начал войну с султаном княжества Майсур Типпу-Саибом. Неофициально сэр Артур стал военным советником брата, а после гибели султана и присоединения Майсура к английским владениям он стал гражданским и военным губернатором этой территории. В 1803 году Уэлсли первый раз заявил о себе как о талантливом полководце во время экспедиции против маратхских племен. Он оставался в Индии до 1805 года, а затем вернулся в Англию, дослужившись к тому времени до чина генерал-майора.
В следующем году он был избран в палату общин, а в 1807 году занял должность статс-секретаря по делам Ирландии в министерстве Портланда. Но кабинетная работа не привлекала Артура Уэлсли, и уже через несколько месяцев он оставил пост, чтобы присоединиться к экспедиции против Дании. Экспедицией командовал лорд Каткарт, сам Артур Уэлсли стал участником переговоров о капитуляции Копенгагена.
В июле 1808 года он был отправлен в Португалию. Здесь, во главе отряда в 10 тысяч человек, и началась его слава полководца. Его экспедиция, которой суждено было сыграть такую важную роль, состояла из небольших сил, выделенных главной группировкой, которые предпринимали бесплодные атаки на реке Шельде. Эта экспедиция была снаряжена английским правительством главным образом в надежде спасти Португалию. Каслри, взявшийся за трудную задачу обоснования этой экспедиции, был поддержан Артуром Уэлсли, который заявил, что если португальская армия и ополчение будут усилены 20 тысячами британских солдат, то французам для захвата Португалии потребуется 100 тысяч человек – количество, которое Франция не сможет выделить, если Испания будет продолжать борьбу. Часть из этих сил Наполеону пришлось бы перебросить из Австрии, где в это время находился основной театр военных действий. С точки зрения оказания косвенной помощи Австрии экспедиция не оправдала возлагавшихся на нее надежд. Как заслон для прикрытия Португалии она тоже оказалась совершенно несостоятельной. Но как средство истощения сил Наполеона она совершенно оправдала себя.
Еще в 1808 году Артур Уэлсли высадился со своими войсками у Мендиго. После нескольких удачных сражений с французскими отрядами 21 августа он разбил при Вимейеро маршала Жюно, но после этого вынужден был уступить команду вновь прибывшему старшему генералу Беррарду и уехал в Англию.
В апреле 1809 года Уэлсли был назначен главнокомандующим объединенными англо-португальскими силами. В том же месяце он высадился в Лиссабоне с армией в 26 тысяч человек. Из-за испанского восстания и отчасти вследствие удара Д. Мура по Бургосу и его последующего отступления к Ла-Корунье французские войска оказались разбросанными по всему полуострову. Французский командующий Ней безуспешно пытался покорить Галисию в северо-западной части полуострова. Южнее войск Нея в северной части Португалии, в районе Опорто, действовал Сульт, армия которого была разбросана отдельными отрядами. В районе Мериды находился Виктор, прикрывавший подступы к Португалии с юга.
Используя благоприятные возможности места высадки и учитывая рассредоточение сил противника, Артур Уэлсли немедленно по прибытии в Испанию двинулся на север против Сульта. Хотя ему не удалось отрезать, как он рассчитывал, расположенные южнее отдельные отряды Сульта, он все же смог застать его врасплох. Прежде чем Сульт смог сосредоточить свои силы, английский командующий нарушил диспозицию его войск, переправившись через реку Дуэро в верхнем ее течении, и заставил Сульта отходить по трудному пути. В результате вынужденного отступления Сульта через горы его армия понесла значительные потери не столько от действий англичан, сколько от истощения.
После поражения Сульта войска Виктора, продолжавшие бездействовать в Мадриде, были переброшены для прикрытия прямых подступов к Мадриду. Месяц спустя туда решил двинуться и Артур Уэлсли. Двигаясь этим маршрутом, он подставил свои войска под удар, который могли нанести по нему все французские армии в Испании. Но он все-таки начал наступление, имея всего 23 тысячи человек. Его поддерживало такое же количество испанских войск под командованием Куэста.
В это время Виктор, совершив отход в сторону Мадрида, обеспечил себе поддержку двух других французских армий, находившихся в этом районе, увеличив численность французских войск до 100 тысяч человек.