Наибольшей славы князья Оболенские достигают в период правления великого князя Василия III и в малолетство Ивана IV в лице представителей линии Оболенских-Телепневых. Родоначальниками этой линии стали князья Василий и Федор, получившие прозвание Телепень. И хотя эта родовая ветвь просуществовала очень недолго, но за короткий срок дала несколько видных военных деятелей, а один из ее представителей даже стоял во главе правления. Речь идет о князе Иване Федоровиче Овчине, отец которого имел два прозвания – Телепень и Овчина, а сын уже стал именоваться тройной фамилией – Иван Федорович Овчина-Телепнев-Оболенский. В годы правления Ивана III он занимал высокие должности и оказывал влияние на государственные дела. А в 1533 году, когда великая княгиня Елена Глинская стала регентшей при малолетнем сыне Иване IV, Иван Федорович Овчина стал самым близким ей человеком и возглавил ее правительство. В этот период при его руководстве были проведены мероприятия по централизации государственного управления, в том числе и монетная реформа, был подавлен мятеж удельного князя Андрея Старицкого. Овчина-Телепнев принимал участие в дипломатических переговорах и в военных походах. Со смертью Елены Глинской (1538) он был заключен в тюрьму своими политическими противниками, которых имел множество за проведенные им ранее репрессии. В тюрьме он скончался, или, что вероятнее, был убит.
Оболенские сильно пострадали в годы правления Ивана Грозного. Казни царя заметно ослабили род, значительно уменьшив число его представителей. Теперь они должны были уступить место новым родам, выдвинувшимся в конце правления Ивана Грозного.
При первых Романовых Оболенские все еще оставались в тени – ни в государственном аппарате, ни в войсках или на воеводстве их нет. В XVIII веке некоторые представители рода Оболенских стали выдвигаться на государственной службе. При Петре I князь Андрей Никифорович Оболенский стал губернатором Новгорода, а князь Михаил Матвеевич Оболенский – воеводой Арзамасской провинции.
В XIX веке род Оболенских достигает нового витка славы. В этом столетии Оболенских можно найти среди сенаторов и губернаторов, членов Государственного совета, военных деятелей и генерал-прокуроров, а также и среди врачей и писателей. В роду Оболенских были и ученые. Один из них – Василий Иванович Оболенский – писатель-переводчик, знаток древних языков и педагог. Воспитанники лицея, где преподавал Василий Иванович, обожали своего учителя и всегда отзывались о нем, как об интересном, знающем и очень эрудированном человеке. Он был всегда доброжелателен, вел интересные беседы с молодежью, предоставлял для занятий свою личную библиотеку. Все это позволило ему снискать искреннюю любовь и уважение у студентов.
А другой Оболенский, князь Михаил Андреевич, снискал известность как прекрасный археограф, знаток исторических памятников и документов.
Родился он 2 января 1805 года в Тульчине, в семье генерал-майора Андрея Михайловича Оболенского и Прасковьи Николаевны, урожденной графини Морковой, став вторым из четверых сыновей. Согласно принятым в то время традициям, в возрасте 13 лет Михаил был определен в пажи, начав, таким образом, карьеру. В 1823 году он становится камер-пажом и через два года поступает на военную службу с зачислением в лейб-гвардии Финляндский полк в чине прапорщика. Вместе с полком он участвует в русско-турецкой войне 1828—1829 годов. Во время осады Варны Михаил Андреевич получил ранение в ногу и вместе с другими ранеными был отправлен в госпиталь, в Одессу. За военную кампанию князь был награжден золотым оружием и произведен в чин поручика. Следующий чин – капитана – ему присвоен в 1830 году. Рана, полученная под Варной, не позволила Михаилу Андреевичу остаться на действительной военной службе, да и особого желания посвятить себя военной карьере у князя не было. В сентябре 1831 года он выходит в отставку. На гражданской службе Оболенский получает должность при председателе временного правления в Польше. Но очень скоро ему пришлось снова взять в руки оружие и принять участие в ликвидации польского мятежа. За отличие, проявленное в ходе польской кампании 1831 года, Михаил Андреевич был награжден орденом Св. Владимира 4-й степени с бантом.
В 1832 году князь Оболенский, в чине коллежского асессора, назначается на должность заведующего секретной частью канцелярии наместника Царства Польского. Проработав год, он переводится на службу в министерство иностранных дел, в Московский главный архив, с которым его связала 40-летняя деятельность. Начав службу в должности переводчика, Михаил Андреевич очень скоро становится главным смотрителем в комиссии печатания государственных грамот и договоров, что позволило ему заниматься наукой, которая давно его привлекала. Михаил Андреевич с первых же шагов службы в архиве взялся за изучение исторических памятников и документов.