После победы на выборах Мак-Кинли (1897) Рузвельт был назнач помощником министра военно-морского флота. Его энергичная деятельность по созданию флота оправдала себя уже весной 1898 года, когда началась Испано-американская война и эскадра под командованием Джорд Дьюи победила испанский флот у Манилы.
Рузвельт понял, что война предоставляет ему самому исключитель шанс. Он пошел на военную службу. Сформированный им батальон «Суровые всадники» успешно сражался на Кубе. Войну Рузвельт закончил народным героем.
В конце 1898 года он был избран губернатором Нью-Йорка, но занимал эту должность недолго — после победы на выборах 4 марта 1901 года Мак-Кинли Рузвельт принес присягу как новый вице-президент Соединении Штатов.
14 сентября 1901 года Мак-Кинли умер, и Рузвельт в тот же день был приведен к присяге как 26-й президент Соединенных Штатов. Уже в декабре он заявил в Конгрессе, что во внешней политике на передний план выдвинется «Доктрина Монро» и строительство флота. Президент проявил незаурядные способности в области дипломатии. Свое дипломатическое кредо он сформулировал в ставшей вскоре знаменитой фразе: «Говори сдержанно, но держи большую дубинку, и ты пойдешь далеко». Поэтому год президентства Рузвельта связывают с политикой «большой дубинки».
Президент стремился войти на равных правах в круг сильнейших западноевропейских держав, для чего умело использовал личные связи с иностранными дипломатами, а также политическими и общественными деятелями. Президент предпочитал получать информацию от своих корреспондентов и через них пытался оказывать давление на соответствующее правительство.
С некоторыми из иностранных дипломатов Рузвельт был знаком и дружен давно. Еще в 1889–1895 годах, работая в Вашингтоне в Комиссии по гражданской службе, он близко сошелся с лордом С. Спринг Райсом, вторым секретарем британского посольства, и Г. Шпеком фон Штернбургсш секретарем германского посольства. С французским послом Ж. Жюссеранс завязалась дружба на почве общих интересов — литература, спорт, путешествия; посол был частым гостем в Белом доме. Он регулярно встречался с президентом на теннисном корте, что позволяло ему считаться членом так называемого «теннисного кабинета». Рузвельт также вел переписку с сами Вильгельмом ІІ.
Как Рузвельт собирался трактовать принципы доктрины Монро, стало ясно во время конфликта южноамериканской республики Венесуэлы с Англией и Германией, когда европейские державы намеревались силой заставить Венесуэлу выплатить задолженность иностранным вкладчикам. Правительство Венесуэлы отказалось признать иски стран-кредиторов и просило через США передать решение вопроса в международный арбитраж. В этом конфликте Соединенные Штаты заняли особую позицию. Первой реакцией Рузвельта был приказ сосредоточить флот США в Карибском море. Как только Англия и Германия разорвали отношения с Венесуэлой и подвергли бомбардировке Пуэрто-Кабельо, президент приказал переместить флот еще ближе к Венесуэле. Одновременно германскому послу в Вашингтоне Т. Голлебену было предъявлено жесткое требование снять блокаду и согласиться на арбитраж.
Конфликт затянулся на три года. В течение этого времени выявились некоторые аспекты американской дипломатии. Во-первых, различие в отношении администрации США к Германии и Англии и, во-вторых, стремление президента лично участвовать в дипломатической игре европейских стран.
Американская дипломатия исходила из того, что главную угрозу для США в ближайшее время будет представлять кайзеровская Германия. Интересно то, что Рузвельт еще за два года до своего прихода в Белый дом полагал, что Соединенным Штатам следует поддерживать дружеские отношения с Великобританией, и выражал надежду, что между англоязычными народами не возникнет ни малейших расхождений.
17 декабря 1902 года предложение госсекретаря Хэя об арбитраже было официально представлено странам-кредиторам. 18 декабря Англия сделала официальное заявление о готовности в принципе передать дело в арбитраж. 19 декабря к ней присоединилась Германия, чему предшествовала серьезная конфронтация с американцами, во время которой Рузвельт угрожал своему «другу», кайзеру Вильгельму, войной, но не официальной нотой. Он предъявил Германии ультиматум во время беседы с глазу на глаз с послом Голлебеном и письменно через Штернбурга.
В конце января правительство США потребовало немедленного решения конфликта, при этом эскадра Дьюи была приведена в боевую готовность. Как раз в эти дни в Вашингтон приехал Штернбург и был немедленно принят Рузвельтом, после чего немецкий посол телеграфировал в Берлин, настаивая на принятии венесуэльских предложений (отдавать 30 % таможенных сборов в счет погашения долгов).
Блокада Венесуэлы была снята 13 февраля 1904 года, и через несколько дней арбитражная комиссия в Гааге подписала протокол, согласно которому Венесуэла признавала преимущественное право Германии, Великобритании и Италии на удовлетворение их требований.