Николай Николаевич был умен, проницателен, усидчив в работе; последнему качеству, правда, мешала любовь к чувственным наслаждениям, однако, несмотря на частые позывы плоти и страстей, Новосильцов много читал, изучал состояние русской и европейской промышленности и приобретал знания в области политической экономии и законодательства. Ко всему этому добавлялось еще поверхностное философствование, чтобы показать, что он свободен от всяких предрассудков.
Дружба Новосильцова с Павлом Александровичем, по словам Чарторийского, носила отпечаток «справедливости, искренности, европейской просвещенности». Они часто расспрашивали князя Адама о цесаревиче, и он осторожно передал им часть слышанных от него признаний. Вскоре после воцарения Павла Чарторийский рассказал о своих друзьях Александру, уверив его, что их убеждения совпадают с его убеждениями, что наследник может всецело положиться на их чувства и скромность, что они были бы счастливы видеть его частным образом, дабы предложить свои услуги на будущее.
Сближение молодых людей, начавшееся в Петербурге, завершилось на коронационных торжествах в Москве. Они условились собираться в условленные дни и часы в каком-нибудь укромном месте.
Новосильцову поручили сделать вступительный доклад о целях и задачах будущих совещаний. Он перевел отрывок из одного французского сочинения, где даются советы некоему молодом князю, готовящемуся вступить на престол и желающему узнать, как лучше осчастливить свое государство. Александр прослушал записку с «вниманием и удовольствием»; Николай Николаевич писал изящным русским языком, стиль его был ясен и казался слушателям гармоничным. Наследник похвалил Новосильцова и уговаривал его окончить это произведение и отдать ему, чтобы он мог лучше обдумать содержащиеся в нем мысли и когда-нибудь осуществить их на практике. С этого дня Александр проникся к Строганову и Новосильцову тем же доверием, каким дарил князя Адама.
В июне 1798 года к четверке присоединился Виктор Павлович Кочубей, племянник князя Безбородко, друг юности Александра. Это сближение соответствовало и желанию Павла, который, отозвав Виктора Павловича из Константинополя, где он состоял на должности посланника, определил его к наследнику, «чтобы он был у великого князя то, что у меня князь Безбородко».
Помимо этого интимного кружка было еще двое молодых людей, которых Александр принимал у себя в качестве друзей, — князь Александр Николаевич Голицын и князь Петр Михайлович Волконский.
Голицын состоял при наследнике камер-юнкером. Его прозвали «маленький Голицын» — за небольшой рост. Он сумел понравиться Александру: его беседа была всегда забавна, он знал все городские сплетни и хорошо пародировал речь и манеры каждого, о ком говорил. (В отсутствии великого князя Голицын часто представлял Павла и так удачно, что «все начинали дрожать перед ним».) При Екатерине молодой камер-юнкер был страстным поклонником императрицы и не стесняясь говорил, что был бы счастлив, несмотря на ее годы, попасть в число ее любовников. В те годы он вообще был убежденным эпикурейцем, «позволявшим себе с расчетом и обдуманно всевозможные наслаждения, даже с весьма необычайными вариациями». Этим качеством во многом объясняется его последующий мистицизм.
Волконского сблизили с Александром служебные отношения: князь Петр Михайлович был адъютантом наследника в Семеновском гвардейском полку. Не обладая выдающимися способностями, он был очень точен и аккуратен в исполнении служебных обязанностей, что чрезвычайно ценилось Павлом и было совершенно необходимо Александру. Волконский неизменно пребывал в ровном расположении духа; его суждения были всегда благоразумны, и он смело высказывал их даже тогда, когда они шли вразрез с мнением наследника. Охотно оказывая услуги другим, он в то же время не терпел, чтобы ему в них отказывали. Дружба с Александром обеспечила ему блестящую служебную карьеру.
Интимный кружок наследника просуществовал недолго. Ухудшение отношения Павла к старшему сыну сказалось и на его друзьях. Первым неудовольствие царя вызвал Новосильцов, остававшийся верным своему принципу независимости. На совещании молодых друзей наследника было решено отослать его в Англию — подальше от беды. Новосильцев был хорошо принят русским посланником в Лондоне графом Семеном Романовичем Воронцовым и возвратился в Россию только после кончины Павла Петровича.
За Новосильцовым пришла очередь Чарторийского. Республиканские взгляды адъютанта наследника пришлись не по вкусу царю и в 1798 году князь Адам получил назначение ехать на Сардинию в должности русского посланника при местном дворе. При расставании с другом Александр выразил искреннее сожаление, но Чарторийский заметил некоторую перемену, произошедшую в великом князе и в его отношении к нему: «Он ближе узнал уже действительную жизнь, и она начала производить на него свое действие».