Когда маленькой великой княжне Ольге сказали, что она вместе со всеми впервые в жизни отправится в настоящее путешествие на поезде, то ее искренняя детская радость не могла никого в семье оставить равнодушным. И это состояние радости не покидало их всю дорогу. А дорога предстояла длинная. Это была запланированная инспекционная поездка на военные смотры и сборы и одновременно — долгожданная поездка на Кавказ.
Первым пунктом путешествия был город Елизаветград. Под городом, в Новой Праге, проходили большие императорские маневры войск Харьковского, Киевского и Одесского военных округов. В маневрах приняли участие и юнкера — учащиеся Елизаветградского кавалерийского училища, а также учащиеся двух пехотных юнкерских училищ — Чугуевского и Одесского.
Император следил за маневрами с большим вниманием. А все семейство находилось рядом в большой военной походной палатке. Младшие дети, Ольга и Михаил, были в восторге. После окончания маневров императорская семья разместилась в главном здании Елизаветградского кавалерийского училища.
30 августа 1888 года был проведен торжественный парад, который принимал император Александр III. Все время пребывания императорский семьи в здании Елизаветградского кавалерийского училища вахту у дверей несли юнкера.
Перед отъездом государя из Елизаветграда был устроен смотр на училищном плацу. Юнкера прошли церемониальным маршем. Император поблагодарил юнкеров за молодецкий вид и приказал начальству дать им всем трехдневный отпуск. Юнкера же, в составе двух эскадронов в конном строю, сопровождали императорскую семью, ехавшую в экипажах, к железнодорожному вокзалу.
Из Елизаветграда отправились в Привисленский край. Поезд привез императорскую семью на станцию Олень, в ста километрах от Варшавы. Отсюда они добрались в экипажах до местечка Спала, где, как всегда, разместились в небольшом двухэтажном доме, который был выстроен на краю заливных лугов у реки Пилицы. Тихая речушка несла свои воды в широкую Вислу.
Спала была одним из любимым мест охоты императора. Ему очень нравилось гулять по окрестностям вместе с собакой Камчаткой, которую в 1883 году подарили ему матросы крейсера «Африка», вернувшиеся с Тихого океана. Белая с подпалинами камчатская лайка стала любимицей в царской семье и практически везде сопровождала императора.
Сентябрь начинал красить окрестные леса в чарующее разноцветье осени. С этой тихой красотой не хотелось расставаться. Но впереди ждали дела: встречи во Владикавказе, Екатеринодаре, Новороссийске и других местах, маневры, смотры и многое другое. О важности этой поездки писал журнал «Гражданин»: «Миллионы русских людей молитвами и пожеланиями благословляют этот путь царя, на котором он увидит многолетние плоды умиротворения Кавказа, плоды его прошлого, работы и вопросы его настоящего, надежды его будущего, и повсюду восприимет проявление народной любви, столь же безграничной, как его власть, столь же твердой, как доверие к ней, и столь же правдивой, как нужда в этой власти… Да будет ясен и светел царский путь!»
14 сентября, в среду, Их Императорские величества отбыли из Спады на станцию Олень, откуда проследовали по Ивангородо-Домбровской железной дороге на Дон.
Первую остановку императорский состав сделал 17 сентября в Ростове-на-Дону. Остановка эта была не случайной. Дело в том, что 1 января 1888 года вошел в силу императорский указ о присоединении Ростовского уезда с посадом Азов и Таганрогского градоначальства к области Войска Донского. Александр Александрович хотел услышать из первых уст, способствовало ли развитию фабрично-заводской промышленности области Войска Донского присоединение к нему таких крупных промышленных центров.
Из Ростова-на-Дону поезд отправился через Минеральные Воды и Прохладную во Владикавказ. 18 сентября остановились на станции Минеральные Воды. Здесь был выстроен почетный караул. Главноначальствующий генерал-адъютант князь Александр Михайлович Дондуков-Корсаков встречал государя на платформе. Рядом с почетным караулом стояли атаманы Терского и Кубанского казачьих войск, начальник местных войск на Кавказе, командир 23-й местной бригады, ставропольский губернатор, предводитель дворянства, представители от дворян и других сословий Ставропольской губернии, представители Кавказской бригады кавалерийского запаса. На площади перед станцией собралась почти тысяча ребят из двадцати различных учебных заведений. Поздоровавшись с почетным караулом, император с императрицей отправились к детям. Инспектор народных школ подробно докладывал им, какое заведение когда и для чего основано и на какие средства содержится.
