Конец июня — отъезд на преподавательскую работу в Индию, в город Аллахабад.
1915, апрель—май — возвращение через Сингапур, Гонконг, Китай и Японию в США.
1916, октябрь — поступление на службу в Государственный департамент США и зачисление в посольство США в Австро-Венгрии в качестве секретаря 5-го класса.
1917, март — назначение в посольство США в Швейцарии.
1918, январь—июнь — участие в Парижской мирной конференции в качестве сотрудника делегации США.
Начало июля — возвращение в США и возобновление работы в Государственном департаменте.
1920, январь—май — участие в переговорах в Берлине о подписании мирного договора между США и Германией.
3 августа — свадьба с Мартой-Кловер Тодд.
Декабрь — назначение в представительство США в Константинополе.
1922, январь — отзыв в США и назначение руководителем Ближневосточного отдела Государственного департамента.
17 августа — рождение дочери Кловер.
1922—1926 — многократные выезды в страны Ближнего Востока на переговоры, главным образом по вопросам экономических связей этих стран с США.
1924, сентябрь — поступление в правовую школу Университета им. Джорджа Вашингтона в Вашингтоне.
Декабрь — рождение дочери Джоан.
1925, июнь — участие в Международной конференции в Женеве по вопросу о торговле оружием.
1926, июнь — окончание Университета им. Джорджа Вашингтона.
Октябрь — выход в отставку с госслужбы и поступление на работу в юридическую фирму «Салливан энд Кромвелл».
1927, июнь—ноябрь — участие в Конференции по морским вооружениям (Женева) в качестве помощника руководителя делегации США.
1930, начало года — назначение партнёром фирмы «Салливан энд Кромвелл», командировка в Париж в качестве представителя фирмы.
22 января — рождение сына Аллена.
1931, март — возвращение в Нью-Йорк и продолжение работы в качестве партнёра и юриста фирмы «Салливан энд Кромвелл». 1933, март — беседа с новым президентом США Франклином Рузвельтом.
Вторая половина марта — апрель — поездка в Европу по поручению Рузвельта.
8 апреля — беседа с рейхсканцлером Германии Адольфом Гитлером.
1935, весна — вторая поездка в Германию по поручению правительства Рузвельта.
1936, январь — выход книги, написанной совместно с Г. Армстронгом, «Можем ли мы быть нейтральными?».
1938, январь—февраль — третья поездка в Германию.
Март — выдвижение своей кандидатуры в Палату представителей Конгресса США.
Сентябрь — прекращение кампании после того, как организация Республиканской партии на Манхэттене отказала ему в поддержке.
1939, октябрь — выход книги, написанной совместно с Г. Армстронгом, «Может ли Америка оставаться нейтральной?».
1940, 24—28 июня — участие в Национальном съезде Республиканской партии в Филадельфии; встреча с Уильямом Донованом и договорённость о сотрудничестве.
1941, 11 июля — издание Франклином Рузвельтом исполнительного распоряжения о создании единой разведывательной службы во главе с Донованом.
Декабрь — назначение главой отделения разведки США в Нью-Йорке.
1942, конец мая — меморандум Донована президенту Рузвельту о необходимости создания разведывательных пунктов на территории Европы.
Июнь — образование Управления стратегических служб во главе с Донованом.
8 ноября — прибытие в Швейцарию в качестве резидента разведки США.
1943, весна — установление связи с сотрудником Министерства иностранных дел Германии Фрицем Кольбе.
Середина года — установление связи с вице-консулом Германии в Швейцарии Гансом Берндом Гизевиусом, а через него с участниками заговора против Гитлера.
1945, 8 марта — первая встреча с обергруппенфюрером СС Карлом Вольфом; практическое начало операции «Санрайз».
19 марта — вторая встреча с Карлом Вольфом.
12 апреля — встреча в Париже с генералом Уильямом Донованом и отчёт перед ним.
29 апреля — подписание Акта о капитуляции германских войск на Итальянском театре военных действий.
2 мая — вступление Акта о капитуляции в силу.
7 мая — присутствие на подписании Акта о безоговорочной капитуляции Германии в Ставке генерала Дуайта Эйзенхауэра.
Середина мая — возвращение в США.
20 июня — прибытие в Берлин в качестве руководителя регионального пункта УСС.
20 сентября — исполнительное распоряжение президента Гарри Трумэна о ликвидации УСС.
Декабрь — возвращение в США, оставление государственной службы и возобновление работы в фирме «Салливан энд Кромвелл».
1946, 22 января — исполнительное распоряжение Гарри Трумэна о создании Центральной разведывательной группы, включение в состав группы.
