Под патронажем Донована при участии Даллеса были предприняты меры по созданию системы расшифровки перехваченных секретных германских и японских сообщений. Ещё в 20-е годы в Германии была создана шифровальная система «Энигма» («Загадка»), которая со временем была целиком поставлена на службу вермахту и которой немцы поделились со своим союзником Японией.
О существовании «Энигмы» было известно американцам и англичанам, однако найти возможности расшифровки её сообщений было нелегко. Над этим работала группа Уильяма Фридмана, выдающегося специалиста в области криптографии, который сотрудничал с польскими коллегами (до разгрома Польши) и с британскими спецслужбами, в частности с выдающимся специалистом в области расшифровки закодированных текстов молодым математиком Аланом Тьюрингом. Именно Тьюрингом были достигнуты основные результаты, которыми британская сторона поделилась с американцами. Совместными усилиями удалось создать систему, получившую название «Бомба», при помощи которой специалисты смогли найти ошибки в «Энигме», провести анализ заведомо известных текстов (например, метеосводок) и т. д., что позволило расшифровывать германскую и японскую секретную документацию.
Группа Фридмана работала в Системе разведки сигналов, подчинявшейся Военному департаменту. Формально оставаясь в её составе, она фактически в 1941 году была передана Доновану и стала работать на Управление стратегических служб.
Хотя первые успехи в расшифровке материалов «Энигмы» были достигнуты до образования этого управления, система «Бомба» оставалась крайне несовершенной, и только во второй половине 1941 года, уже под руководством Донована и Даллеса, были достигнуты такие результаты, что можно было почти безошибочно читать тексты неприятелей138. Так был достигнут первый существенный разведывательный успех, который не полностью был осуществлён благодаря новой службе, но в которой она сыграла свою роль. Теперь Рузвельт и другие руководители страны смогли прийти к выводу о возможном неожиданном нападении японцев, но где именно оно произойдёт, никто не мог предсказать. Разумеется, происшедшая вскоре катастрофа стала тяжелейшим ударом по Соединённым Штатам, но знание того, что нападение почти неизбежно, в определённой мере вооружало руководство страны аргументацией для военной подготовки. В этом смысле расшифровка «Энигмы» являлась важной заслугой группы Фридмана и стоявшего за его спиной УСС, в частности Даллеса, являвшегося ближайшим помощником Донована с момента создания управления. В следующие годы продолжалась работа по совершенствованию техники расшифровки. В ноябре 1942 года Тьюринг отправился в США, где совместно с криптоаналитиками группы Фридмана работал над дальнейшим взломом «Энигмы» и созданием новых вариантов машины «Бомба» в Вашингтоне139.
Японцы совершили нападение 7 декабря 1941 года в одном из самых отдалённых районов Тихого океана — на Гавайских островах, причём американские аналитики были убеждены, что здесь нападение невозможно уже в силу территориальной отдалённости от японских баз. Предполагалось, что нападение может быть совершено на базы в Таиланде, на Филиппинах, но никак не на Гавайях.
Когда Рузвельту сообщили, что японские самолёты, поднявшиеся с авианосцев, наносят удары по американскому флоту, находившемуся в бухте Перл-Харбор вблизи главного города архипелага Гонолулу, он вначале не поверил. «Это, видимо, ошибка», — повторял он доложившему о страшном событии секретарю по военно-морским делам Ноксу. Только сообщив президенту о тяжелейших потерях американцев в районе Перл-Харбора, Нокс, а затем начальник штаба Армии США генерал Джордж Маршалл смогли убедить его в том, что нападение действительно произошло.
Восьмого декабря Рузвельт выступил на срочно созванном совместном заседании обеих палат Конгресса, предложив принять декларацию об объявлении войны Японии, которая была одобрена единогласно140. За несколько часов до этого войну Японии объявила Великобритания. 11 декабря войну Соединённым Штатам объявила Германия, а вслед за этим этому примеру последовали германские сателлиты в Европе — Румыния, Венгрия и Болгария. Так был положен конец американскому нейтралитету. США стали воюющей страной, активным членом антигитлеровской коалиции. В этих условиях несравненно выросли задачи американской разведывательной службы.
При этом в Вашингтоне как в законодательной, так и в исполнительной ветвях власти катастрофу на Гавайях в значительной степени рассматривали как провал в сборе секретной информации о намерениях и действиях предполагаемого противника. Те, кто ещё несколькими днями ранее были изоляционистами, выступали теперь в качестве самых ярых интервенционистов, намеренно скрывая, что ещё совсем недавно они всячески препятствовали активной подготовке к войне, включая финансирование разведки.
