Поэт входил в литературный кружок Корвина Мессалы, а не в кружок Мецената, пропагандировавшего идеологию нового режима — режима принципата. Кружок Корвина Мессалы в противоположность кружку Мецената не преклонялся перед цезаризмом и, наоборот, даже выражал скрытую оппозицию ему. До нас дошел сборник, в котором содержались стихи нескольких поэтов. Две первые книги этого сборника, кроме того, еще одна элегия и одна эпиграмма принадлежат Тибуллу.
В первой книге пять элегий посвящены Тибуллом его возлюбленной, которую звали, по словам Апулея, Планией, что значит «ясная», но поэт переводит это имя на греческий язык и называет свою милую Делией. В первой и десятой элегиях поэт говорит о своей мечте жить в деревне на лоне природы, в деревне, где царят простота и добрые старые нравы. Тибулл скорбит, что в его время всюду властвуют деньги, ведутся войны и причина войн тоже деньги — жажда наживы.
Осуждая войну, Тибулл на лоне природы готов взяться за сельский труд:
В конце первой элегии Тибулл снова проклинает войны, из-за которых льются слезы людские. В десятой элегии Тибулл снова говорит о ненавистной войне, считая золото, страсть к наживе ее причинами, и воспевает мир:
В той же десятой элегии, как и в первой, Тибулл снова воспевает мир:
Тибулл мечтает о мирной жизни на лоне природы, о счастливой жизни со своей возлюбленной Делией (I, 1, 57-64).
Вторая книга элегий Тибулла была написана в период между 25 и 19 гг. В этой книге шесть элегий. В трех из них поэт говорит о своей любви к какой-то женщине, которую он называет Немезидой, связывая, видимо, это имя с именем богини мщения Немезиды. Он с болью в сердце пишет о том, что его возлюбленная требует денег, одни стихи ей не нужны. У кого есть деньги, тому доступна любовь, — для него не страшна стража у ворот дома возлюбленной, перед ним даже собака и та молчит. Тибулл негодует, что его Немезидой обладает бывший раб, ранее не раз продававшийся с торгов. Поэт покорно говорит Немезиде, что готов ради нее бороздить поля, даже носить кандалы, терпеть побои, только бы знать, что он любим ею. Эти элегии трогают силой чувства, выраженного в них, искренностью любовных переживаний и связанных с ними страданий.
Во второй книге элегий, кроме трех, посвященных Немезиде, остальные три элегии не связаны с темой любви. Тибулл прославляет деревенскую жизнь, ее праздники. «Я пою деревню и богов деревни» (II, 1, 37), — говорит поэт. Поэт рисует добрые нравы деревни, простоту и честность селян, а заканчивает элегию тостом в честь своего друга и наставника Корвина Мессалы.