Однако слава его оказалась кратковременной. Достигнутое Цицероном единство общества вскоре было нарушено, так как в Риме разгорелись политические страсти и распространились тенденции единовластия. В 62 г. до н. э. народный трибун Метелл не позволил Цицерону выступить с речью перед народом как человеку, убившему римского гражданина без суда. В 60 г. до н. э. образовали союз и поделили между собой сферы влияния Цезарь, Помпей и Красс, возможно, бывшие в некоторой степени связанными с заговором Катилины, но оставшиеся в тени. Их договор был назван первым триумвиратом. В 58 г. до н. э. декретом сената Цицерон был обвинен в убийстве заговорщиков без решения суда. Он отправился в изгнание, его имущество было конфисковано, дом в Риме разрушен. Отбыв семнадцать месяцев в изгнании, он вернулся, когда изменились политические обстоятельства. Его радостно встречали и приветствовали все жители Апеннинского полуострова по дороге из порта Брундизия в Рим. Однако в политике ему как бы уже не осталось места, потому что триумвиры всех остальных оттеснили в сторону. Цицерону осталась судебная деятельность.
Самые знаменитые речи этого периода — «За Целия» (56 г. до н. э.) и «За Милона» (52 г. до н. э.). Кроме того, он берется за сочинения по риторике и философии: пишет трактаты «Об ораторе», «Государство», «Законы». В 51 г. до н. э. Цицерон получил пост проконсула в Киликии, где прославился как честный чиновник и неплохой полководец. В роковом 49 г. до н. э. Цицерон вернулся в Рим. Приготовившись разгромить Помпея (Красс погиб на Востоке), Цезарь перешел реку Рубикон и вместе с войском вступил на земли, населенные римскими гражданами. Помпей удалился из Рима. Поскольку Помпея вождем войска назначил сенат, с ним отбыли многие сенаторы. Цицерон получил письма Цезаря и его офицера Марка Антония с просьбой остаться, но не послушался. Он уехал в Грецию. В битве при Фарсале, происшедшей между Цезарем и Помпеем, он не участвовал. После поражения Помпея, Цицерон вернулся в Италию. В 47 г. до н. э. он встретился с Цезарем, с разрешения которого вернулся в Рим, но в политике не участвовал.
Теперь он пишет трактаты «Брут», «Оратор», «Парадоксы стоиков», «О границах добра и зла», «Академические исследования», «Тускуланские беседы», «О природе богов», «О гадании» («О дивинации»), «О роке», «Катон, или О старости», «Лелий, или О дружбе», «Гортензий, или о философии», «Прославление Катона Утического». Два последних не сохранились. Кроме того, защищая сторонников Помпея, Цицерон произнес три речи.
После смерти Цезаря в 44 г. до н. э. Цицерон опять вовлекается в политику. Целью своей деятельности он считал возвращение республиканского строя. Теперь Марк Антоний ему казался главным его противником. Цицерон думал, что ситуация в Риме схожа с ситуацией в Греции времен Демосфена. Царь Македонии Филипп некогда угрожал свободе и независимости Греции, и самый знаменитый греческий оратор Демосфен выступил с «Филиппиками». Марк Антоний угрожает римской демократиии, свободе римских граждан, и Цицерон называет речи, направленные против него, которых сохранилось 14, тоже «Филиппиками». Это талантливые, искренние и смелые речи: Цицерон не мог не понять, что, выступая против Марка Антония, он как бы ходит над бездной (Phil. I 11). Наследник Цезаря по завещанию Октавиан сначала поддержал Цицерона и сенат, но позднее, в 43 г. до н. э., вместе с Антонием и Лепидом составил второй триумвират. Следуя примеру Суллы, триумвиры объявили проскрипции. Антоний потребовал включить Цицерона в проскрипционные списки первым. Оратор пытался бежать, но корабль из-за бури не смог отплыть. Тогда он вернулся в свою усадьбу. Посланные Антонием солдаты там его и убили. Это произошло 7 декабря 43 г. до н. э. Отрубленная голова и руки Цицерона были доставлены Антонию. Тот приказал их прикрепить на форуме у трибуны, с которой Цицерон столько раз произносил свои речи (App. IV 20; Plut. Cic. 47—48).
Таким образом, знаменитый оратор погиб как жертва противников республиканского строя. Образ пламенного борца против единовластия, глашатая свободы, честного, храброго обличителя пороков и недостатков, складывающийся на основе его речей, несколько корректируют письма Цицерона, которых сохранилось около 800. Петрарка был разочарован, увидев, что почитаемый им оратор имел слабости и пороки, что его заботила не только судьба Рима, но и цены, счета, материальные ценности. Поэт начального периода гуманизма даже написал Цицерону письмо с сожалением, что тот взялся за политику, вместо того чтобы отдаться совершенствующей человека философии [6, 5]. Точка зрения Петрарки имела и теперь еще имеет сторонников.
