Послания преподобного Нила имеют предметом своим внутреннюю подвижническую жизнь, о которой с подробностью он изложил свои мысли в Уставе скитского жития. Два послания преподобный Нил писал к постриженику своему Кассиану, бывшему князю Мавнукскому, который пришел в Россию с греческой царевной Софьей, служил несколько времени боярином у архиепископа Ростовского Иоасафа и в 1504 году скончался иноком в Угличской обители. В одном из своих посланий святой старец учит Кассиана, как бороться с помыслами, советуя для того молитву Иисусову, занятие рукоделием, изучение Святого Писания, охранение себя от внешних соблазнов, и излагает некоторые общие наставления о послушании наставнику и прочим о Христе братиям, о смирении, терпении в скорбях, о молитве за самых врагов и подобное. Во втором послании, воспоминая кратко о бедствиях и скорбях, претерпенных Кассианом от юности, о его знатных родителях, его пленении, переселении в чужую землю, и желая его утешить, преподобный раскрывает ему из Святого Писания, что скорби часто наводит Господь на любящих Его, что все святые — пророки, мученики — достигли спасения путем страданий; указывает, в частности, на Иова, Иеремию, Моисея, Исайю, Иоанна Крестителя и других, и выводит заключение, что если святые столько терпели, то тем более должны терпеть на земле мы, грешные, что мы должны воспользоваться этими бедствиями и скорбями для очищения себя от грехов и своего спасения. В послании к другому ученику своему и сподвижнику — Иннокентию, основавшему уже тогда особую обитель, преподобный Нил кратко говорит о самом себе, о своей жизни вместе с ним в Белоезерском монастыре, о своем поселении по окончании путешествия на восток, вне монастыря, об основании своего скита, о своих постоянных занятиях Святым Писанием, житиями святых отцов и их преданиями; а потом наставляет Иннокентия — исполнять заповеди Господни, подражать житию святых, хранить их предания и учить тому же свою братию. Еще два послания писаны преподобным Нилом к неизвестным инокам. В одном из них, весьма кратком, он заповедует иноку — памятование смерти, скорбь о грехах, неисходное пребывание в келлии, смирение, молитву. В другом, довольно обширном, дает ответы на следующие четыре вопроса, предложенные каким-то старцем: как противиться блудным помыслам, как побеждать помысл хульный, как отступить от мира и как не заблудить от истинного пути. Ответы эти, особенно на два первые вопроса, почти буквально помещаются в Уставе скитского жития. Из содержания посланий святого Нила видно, что его долго занимали и многим потребны были те самые мысли, которые собраны и систематически изложены в его Уставе скитского жития.
Самое драгоценное, что нам осталось после Нила и что, конечно, пройдет еще сквозь ряд столетий бессмертным зерцалом жития иноческого, — это его созерцательные главизны, или скитский Устав, достойный первых времен пустынножительства Египта и Палестины, ибо он проникнут духом Антония и Макария.
«Устав скитского жития» или «Предание о жительстве скитском» есть главное и самое важное сочинение прп. Нила. В предисловии к Уставу святой старец касается внешнего поведения иноков, говорит кратко о их повиновении настоятелю, о трудах телесных, о пище и питии, о принятии странников, заповедует соблюдать бедность и нищету не только в келлиях, но и в украшении храма, так, чтобы в нем ничего не было ни из серебра, ни из золота, запрещает выходить из скита без воли настоятеля, впускать в скит женщин, держать в нем отроков. Но в самом Уставе святой отец рассуждает уже исключительно об умном или мысленном делании, под именем которого разумеет внутреннее, духовное подвижничество. Сказав предварительно словами Святого Писания и святых отцов о превосходстве этого внутреннего делания перед внешним, о недостаточности одного внешнего делания без внутреннего, о необходимости последнего не только для отшельников, но и для живущих в общежительных монастырях, преподобный Нил разделяет свой Устав на 11 глав: в главе 1-й говорит о различии мысленной брани; во 2-й — о борьбе с помыслами; в 3-й о том, как укрепляться в подвиге против помыслов; в 4-й излагает содержание всего подвига; в 5-й говорит о восьми помыслах; в 6-й — о борьбе с каждым из них; в 7-й — о значении памятования смерти и суда; в 8-й — о слезах; в 9-й — о хранении сокрушения; в 10-й — о смерти для мира; в 11-й о том, чтобы все делаемо было в свое время. Все сии главы, впрочем, удобно подвести под три отдела.
1) В первых четырех главах святой старец говорит вообще о сущности внутреннего подвижничества или о нашей внутренней борьбе с помыслами и страстями, и о том, как вести нам эту борьбу, чем подкреплять себя в ней, как достигать победы.