Желая, по слову Сираха, прилепиться Господу, юноша проявил твердость духа. Шел 1957 год. Обнявшись с родителями, на прощание поцеловав родную калитку, он ушел в Глинскую Рождества Богородицы пустынь. Там он стал свидетелем живой традиции русского старчества в лице настоятеля архимандрита Серафима (Амелина), архимандрита Серафима (Романцова). Первым духовным отцом и самым близким по духу человеком стал для него благостный старец Андроник (Лукаш, † 1974). Схиигумену Андронику он стал обязан и спасением своей жизни: три дня молился он над умирающим от крупозного воспаления легких Сережей, закрывшись с ним в келье. И Господь по молитве праведника явил чудо исцеления.
Позже отец Ипполит рассказывал: «Особенно запомнился из глинских старцев отец Андроник. У меня даже есть его фотография. Лукаш, да. Там хорошие старцы были: отец Андроник, еще потом Серафим, настоятель… Серафим (Романцов).
Оттуда много хороших старцев вышло, вот Иоанн (Маслов), мы же с Масловым вместе жили. Он послушник был. Я пришел, он в келье со мной был, и он был слабенький. Я помню, за ним ухаживал как медбрат, примочки делал всякие, компрессы».
Все старцы глинские обладали духовными дарованиями, в том числе даром духовного рассуждения, прозорливости, и многие из них, в том числе схиархимандрит Андроник, прославлены Церковью в лике преподобных.
В 1958 году, после года послушничества в Глинской пустыни, Сергей Халин впервые вошел во врата Псково-Печерской обители. Здесь милостью Божией примет он монашеский постриг.
15 сентября того же года датируется прошение Сергея Халина о принятии монашеского пострига, одобренное тогдашним настоятелем архимандритом Августином (Судоплатовым). В ответной резолюции Епископа Псковского и Порховского Иоанна (Разумова) содержатся слова, которые промыслительно предопределили дальнейший жизненный подвиг будущего подвижника.
«Если послушник С. Халин действительно пришел в обитель, чтобы стать монахом и сыном обители, он должен навсегда уяснить себе, что смысл иноческой жизни состоит в самоотверженном подвиге самоотречения, то есть: все дни жизни быть воином духовным, хранить чистоту душевную и телесную, со смирением переносить все удары судьбы и все испытания. Он должен быть послушным и смиренномудрым не на словах только, но и на деле. Принимая во внимание его усердное желание пострижения в мантию с именем Ипполит, за всенощным бдением в канун дня памяти Трех святителей — благословляю».
В ночь на 12 февраля 1959 года, на праздник трех святителей Василия Великого, Григория Богослова, Иоанна Златоуста, в Успенском храме Псково-Печерской обители в Ангельский образ постригли двоих послушников: одного в честь священномученика Ипполита Римского, другого в честь мученика Кенсорина Римского. Этих двух монахов впоследствии связала крепкая дружба. Ночь после пострига они провели в храме Лазаревского корпуса, где жили валаамские старцы.
Архимандрит Кенсорин (Федоров) не раз повторял: «Отец Ипполит был моим другом, но и старцем. В чем это выражалось? Сколько я ни знал старцев, все они были образцом смирения. Это и отличает настоящих старцев: смирение и любовь к людям. Он был моим духовником. Я часто исповедовался у него. Случалось и так, что мне было стыдно исповедовать свои грехи, но отец Ипполит кротко и милостиво снисходил к человеческой немощи, хорошо чувствовал и знал нашу природу. Это был самый любимый и близкий для меня человек, и я очень жалею, что его сейчас нет рядом».
В Псковской обители, как и прежде в Глинской, монах Ипполит получал старческое окормление. За советом и откровением помыслов вместе с монахом Кенсорином они обращались к иеросхимонаху Симеону (Желнину; † 1960), прожившему в монастыре шестьдесят четыре года и ныне прославленному в лике святых. Обоих прозорливый старец благословил на монашеский постриг. Однажды монах Ипполит духовными очами узрел преподобного Симеона, выходящего из проломленной монастырской стены, в огненном столпе…
Старец Симеон как-то приветствовал пришедших к нему молодых монахов: «Наместники пришли, игуменами будете». Его слова сбылись: отец Кенсорин стал наместником Святогорского монастыря в Пушкинских Горах на Псковщине, а отец Ипполит — Рыльского Свято-Николаевского монастыря Курской епархии.
Вскоре после пострига епископ Псковский и Порховский Иоанн рукоположил монаха Ипполита во иеродиакона, а 14 июня 1960 года — во иеромонаха.
Отец Ипполит часто посещал последних Валаамских старцев, закончивших земной путь в Псково-Печерском монастыре: схимонаха Николая (Монахова; † 1969) и схиигумена Луку (Земскова; † 1968). Особенно теплые отношения сложились у него с благостным Валаамским старцем иеросхимонахом Михаилом (Питкевичем; † 1962).
Сам старец Михаил сорок один год нес подвиг ежедневного совершения Божественной литургии. Батюшка отец Ипполит благоговейно чтил его как угодника Божия и, произнося его имя, осенял себя крестным знамением.
