Он родился 16 апреля 1883 года в Тульской губернии, в городе Белеве. Отец его был офицером, выходцем из Швеции Оскар Павлович Каппель, потомственный дворянин Московской губернии. Он отличился во время ахалтекинской экспедиции русской армии 1880–1881 гг. Во время нее, находясь в отряде прославленного генерала М.Д. Скобелева, он участвовал во взятии укрепленной крепости текинцев Геок-Тепе. Эта операция носила крайне важный характер для обеспечения интересов Российской Империи в Средней Азии и овладении Туркестаном. За подвиг при взятии этой твердыни Оскар Павлович был удостоен ордена Святого Георгия. Среди предков В.О. Каппеля со стороны матери также присутствовали военные – дед Владимира Оскаровича участвовал в Крымской войне 1853–1856 гг., был героем севастопольской обороны и георгиевским кавалером.
Первые страницы биографии Владимира Каппеля отмечены окончанием петербургского кадетского корпуса, а затем – Николаевского кавалерийского училища. В 1903 году Каппель был произведен в корнеты и поступил на службу в 54-й драгунский Новомиргородский полк, расквартированный в Польше.
29 января 1906 года он был произведен в поручики.
В 1906 году полк поручика В.О. Каппеля был командирован из Варшавской губернии, где была его стоянка, в Пермскую в село Мотовилиху (ныне район г. Перми), с целью ликвидации большой банды бывшего унтерофицера Лбова. 9-го ноября 1907-го года В.О. Каппель, служивший в 1-м эскадроне, был назначен на должность полкового адъютанта. Полк был переформирован в 17-й уланский Новомиргородский.
В 1907 г. Владимир Оскарович женился на Ольге Сергеевне Строльман. Отец её, действительный статский советник, инженер, был директором пушечного завода, расположенного в нескольких верстах от Перми в селении Мотовилиха. Родители Ольги Сергеевны относились к офицерам-кавалеристам с крайнем предубеждением, считая их мотами и ветрогонами, а потому дверь их дома для оных была закрыта. Но сколь ни берегли старики дочь, а не доглядели. На каком-то уездном балу Ольга Сергеевна познакомилась с Владимиром Оскаровичем. Молодые люди сразу почувствовали взаимное влечение. Видеться приходилось тайком, а письменную связь поддерживать через горничную Ольги Сергеевны, переносившей за щедрое вознаграждение Каппеля их записки от одного к другому.
Однажды Строльман был вызван в управление завода в Петербург. Родители уехали, а дочь оставили на попечение своего хорошего знакомого, старика-инженера, который переселился в дом Строльманов. Влюблённые не могли не воспользоваться таким случаем. Зимней ночью молодой офицер, стоя возле нанятых саней, ожидал свою невесту. Наконец, ей удалось выскользнуть из дома. В снежной пыли сани понеслись к маленькой деревенской церкви, где молодых уже ожидали священник и сослуживцы. Заехав на несколько минут домой, чтобы взять необходимые вещи, Ольга Сергеевна с мужем уехала в Петербург, оставив старика-инженера почти без сознания от неожиданности.
По прибытии в столицу, молодожены направились сперва к матери Владимира Оскаровича, принявшую их с распростертыми объятиями, а потом к родителям Ольги Сергеевны, которые, оповещенные о случившемся телеграммой из Перми, отказались принять молодых, и они снова уехали к матери Каппеля. С фактом замужества дочери Строльманы примирились, только узнав, что нежеланный зять принят в академию и проходит там курс.
В 1909 г. у супругов Каппелей родилась дочь Татьяна.
В 1908-м году В.О. Каппель впервые пытался поступить в академию Генерального штаба, но это ему не удалось. Впрочем, впоследствии он всё же добился своей цели, и в 1912 году по результатам экзаменов был даже переведен на дополнительный третий курс академии. Два сложных экзамена по разведке и полевой подготовке он сдал на 11 баллов (при этом средний балл экзаменуемого составил 10 баллов). В январе 1913 года, согласно существовавшей в академии практике, В.О. Каппель читал свой первый доклад и сумел защитить его на 9,5 балла. Оппонентами экзаменуемого выступали один из руководителей русской разведки О.К. Энкель и будущий начальник штаба Румынского фронта Н.Н. Юнаков.
22 марта того же 1913 года Владимир Оскарович читал в академии Генерального штаба свой новый доклад "Служба автомобиля в армии. Главнейшие основания организации автомобильных войск". Оппонентами выступали полковник В.Г. Болдырев – один из наиболее известных в будущем белых генералов на Востоке России, Главнокомандующий Уфимской директории, и В.А. Златолинский. Автор доклада сумел получить за свою работу высокую оценку – 10,5 баллов. Примечательно, что его работа была построена главным образом на зарубежных источниках – Владимир Оскарович прекрасно знал французский и немецкий языки.
