Первоначально планировалось восстание в Москве в первых числах июня. Оно имело все шансы на успех. Но после тщательного анализа Савинков отверг этот вариант, хотя и не сомневался в победе. Город оказался бы в кольце, а запасов продовольствия в столице не было. Миллионное население обрекалось на голод. Поэтому был разработан другой план - начать борьбу в городах Поволжья, облегающих Москву с севера - Рыбинске, Ярославле, Муроме, Костроме и Казани. И, опираясь на них, наступать на Москву, соединившись по Волге с чехословаками и самарскими белогвардейцами. Операция переносилась на месяц. Отряды офицеров начали конспиративно перемещаться в Поволжье.
Несмотря на все меры предосторожности, чекисты все же вышли на след организации. 29.05 - 30.5 в Москве был схвачен штаб резервного полка капитана Аваева, прокатились многочисленные аресты. В июне была разгромлена казанская организация. Все же Союз сохранил основные силы, в поволжских городах в него вступали новые члены, и началось... В ночь с 5 на 6 июля под руководством Перхурова восстал Ярославль. Выступление небольшой группы белогвардейцев сразу охватило весь город. Население принялось громить большевистские учреждения. Убивали ненавистных комиссаров, не успевших сбежать. Впрочем, Перхуров очень быстро начал работу по восстановлению законности и правопорядка. Первым же "Постановлением главноначальствующего" от 6.07.18 восстанавливались органы власти дооктябрьского периода, земское и городское самоуправление, отменялись законодательные акты советской власти, восстанавливались суды, избранные до октябрьского переворота, прокурорский надзор и все органы судопроизводства, обязанные руководствоваться прежним сводом российских законов.
Серьезной ошибкой Савинкова было то, что восстания в разных городах произошли не одновременно. Организационная нестыковка? Или он считал, что Ярославль оттянет на себя красные силы из соседних регионов? Перхуров, начав неожиданно для большевиков, быстро победил, а в остальных городах враг оказался начеку и изготовился к бою. Он и дополнительно был уже мобилизован событиями в Москве 6 июля - ни малейшего отношения к его организации не имевшими!
7-го июля офицерский отряд полковника Бреде под личным руководством Савинкова штурмовал в Рыбинске артиллерийские склады, где хранилось больше 200 новых пушек, огромное количество боеприпасов. Штурм был отбит, а отряд разгромлен. 8-го отряды Новичкова и Сахарова начали восстание в Муроме, где размещались большевистская Ставка и Высший военный совет. Бои шли сутки - и тоже кончились победой красных. Удалось добиться временного успеха в Ростове но это уже не имело никакого значения.
Ошибся Савинков и в расчетах на поддержку крестьянства. Советская власть еще не успела крестьянину насолить. Продразверстки и продотрядов еще не было, северные нехлебородные губернии еще не грабили. К тому же здесь раньше была область помещичьего земледелия, и крестьяне традиционно, со времен крепостного права, ненавидели "барина". Повстанцы Ярославля оказались в изоляции. Уже 7.07 подошли красные войска с артиллерией. Началась осада. С каждым днем подтягивались новые силы - латыши из Москвы, матросы из Питера, рабочие отряды из столиц, Иваново-Вознесенска и Шуи. Посылались регулярные части с Восточного фронта. Наконец, из Рыбинска было подвезено огромное количество артиллерии, которую не сумел захватить Савинков. Открылась адская бомбардировка Ярославля.
Нельзя не признать исключительного мужества бойцов Северной Добровольческой армии. Она ведь состояла не из боевых отборных офицеров, как у Корнилова. И не из вояк с детства, как казаки. Сражалось обычное городское население - гимназисты, служащие, приказчики, мастеровые, торговцы. Обычные городские жители больше двух недель в огненном аду отбивали атаки многократно превосходящего врага, удерживали пылающий, круглосуточно засыпаемый снарядами Ярославль. Обороной руководили генералы Афанасьев, Веревкин, Карпов, полковник Томашевский. В осажденном городе действовало и гражданское правительство из городского головы Лопатина, меньшевиков Машковского и Абрамова, кадета Кижнера, эсера Мамырина и земца Черносвитова. Во второй половине июля стало ясно, что Ярославль обречен. Красные ворвались на улицы. Бои шли на баррикадах. Повстанцы, не только офицеры, но и гражданские, поголовно уничтожались. А чехословаки и белогвардейцы были слишком далеко... Кому удавалось, бежали из города. Остальные дрались до конца с героизмом обреченных. Горстка штатских "эсеров" несколько дней обороняла храм Николы Мокрого. Отряд во главе с генералом Карповым попытался спастись, сдавшись находившейся в городе германской комиссии по делам пленных и сделавшись юридически военнопленными Германии. Их попросту отняли у немцев и перебили.
