Почти одновременно началось сражение на западном фланге Вооруженных сил Юга России. Хотя белое командование считало главным самое угрожаемое, манычское направление, основной удар красные готовили в Донбассе, где были сконцентрированы силы трех армий, усиленные за счет частей, подошедших из Крыма. Наибольшие успехи здесь были у махновцев, сражавшихся на южном, приморском участке. Они занимали Мариуполь, Волноваху, прорвались далеко вперед до ст. Кутейниково, севернее Таганрога. Противостояла этим силам Добровольческая армия Май-Маевского, насчитывавшая всего 9600 чел. Правда, неравенство несколько сглаживалось качеством войск. Здесь стояли лучшие деникинские части, 1-й корпус Кутепова… Лучшие, но какой же горсткой они выглядят! Марковский полк — 200 штыков, Дроздовский — 500, Корниловский 400… Корпус был, правда, усилен другими частями численностью около 5 тыс. чел., но интересен сам факт, что временно приданные полки впятеро превышали численность основного ядра, несшего главную боевую нагрузку. Кутепову был придан и единственный, первый в составе белых армий отряд английских танков. Их значение, кстати, не стоит преувеличивать. Тогдашние танки имели больше ограничений, чем достоинств. Они могли ползти только по ровному месту и на небольшие расстояния. Чуть подальше — уже требовались специальные железнодорожные платформы для их перевозки и мощные погрузочно-разгрузочные средства. На фронтах мировой войны появление танков в 1917 г. оправдалось единственным специфическим назначением — для прорыва укрепленных полос. А в условиях русской гражданской они являлись в большей степени психологическим оружием — в боевом отношении тот же броневик был гораздо надежнее, маневреннее и эффективнее.
Еще один фактор сыграл в раскладке сил очень важную роль — в красном фронте не было единства. Трения коммунистов с Махно уже перерастали в открытую вражду. 6.05 Ленин писал в РВС Южфронта "С войсками Махно, пока не взят Ростов, надо быть поделикатнее".
Но Ленину-то было легко придумывать такие интриги, он сидел в Москве, а каково было Троцкому на Украине? Махно контролировал обширную территорию с 2-миллионным населением, не допуская на ней большевистской политики, — уже сам этот факт служил мощным средством антикоммунистической агитации для остальной Украины. «Бригада» Махно, превосходившая всю Добровольческую армию (только на фронте более 10 тыс. чел.), контактировала с красными частями, заражая соседей. Легко ли было красноармейцам ходить под комиссарской палкой в партийной узде, когда рядом жила по своим законам махновская вольница? Со дня на день росло дезертирство, народ перебегал к Махно. Дисциплина в частях, особенно в соседней с махновцами 9-й дивизии 13-й армии, падала. Появлялись агитаторы, и батькины, и свои заводилы, призывающие слать к чертям коммунистов и переходить на свободное партизанское положение.
Конфликт ширился. Советское командование прекратило поставлять махновцам боеприпасы и оружие. На стык их частей с 13-й армией направлялись «надежные», коммунистические и интернациональные войска, чекистские заградотряды, ловившие и уничтожавшие перебежчиков. Естественно, между этими заградотрядами и махновцами начались стычки. Стал образовываться некий второй фронт, лежащий перпендикулярно деникинскому. Махно ответил на действия Советской власти созывом 4-го «экстренного» съезда своих "вольных советов" в Гуляй-Поле на 15 июня. Все это сыграло против самих же большевиков. При подавляющем неравенстве сил белое командование изначально не рассчитывало на какие-то крупные успехи в Донбассе. Тут дай бог было удержаться! Но при том же подавляющем неравенстве оборона могла быть только активной. Любая попытка позиционной защиты 400-километрового фронта 10 тысячами штыков была бы раздавлена. Шутка ли шестикратное превосходство. Кутепов пришел к выводу, что единственный выход предупредительный удар. И 19 мая его корпус перешел в наступление — как раз на стыке махновцев с 13-й армией. Эффект превзошел все ожидания. Красные оказались совершенно не готовы к такому повороту событий и начали отступать. Воспользовавшись их замешательством, Кутепов ввел в бой танки. Их появление произвело ошеломляющее впечатление на большевиков, вызывая панику.
