В период революции 1905-1906 годов огромное впечатление на Махно произвели так называемые "экспроприации", и 16-ти лет отроду он организовал налет на уездное казначейство в городе Бердянске. Захватив кассу и убив трех чиновников, он скрылся, но вскоре был выдан одним из своих товарищей, суд приговорил его за "убийство и разбой"к пожизненной каторге. С 1908 года он сидел в Бутырской тюрьме в Москве. Здесь встретился с отбывавшим пожизненное заключение анархистом Петром Андреевичем Аршиновым. Они сошлись на том, что оба совершили "террористические акты", так как Аршинов в 1906 году участвовал в организации взрыва полицейского участка поблизости от Екатеринослава, а затем в убийстве начальника железнодорожных мастерских той же губернии. Аршинов стал духовным наставником и учителем Махно. Вспоминая впоследствии о своем знаменитом ученике, он писал; "Как ни тяжела и безнадежна была жизнь на каторге, Махно тем не менее постарался широко использовать свое пребывание в ней в целях самообразования... Каторга, собственно, была единственной школой, где Махно почерпнул исторические и политические знания, послужившие ему затем огромным подспорьем в последующей его революционной деятельности".
Эта деятельность началась с марта 1917 года, когда Временное правительство по общей амнистии освободило из тюрем всех политических заключенных. Махно сразу помчался на родину, в Гуляй-Поле. С осени того же года, организовав своих односельчан, он приступил к налетам на имения окрестных помещиков, убивая владельцев и расхищая их движимое имущество. После оккупации Украины войсками центральных держав он создал к осени 1918 года значительные отряды партизан и устраивал серьезные набеги на расположения небольших австро-германских гарнизонов. В основу своей политики Махно положил правило: нещадно убивать врагов крестьянства - помещиков и всех офицеров как русской, так и австро-германской службы. Историк махновского движения Аршинов с удовлетворением отметил, что в этой области. Махно весьма преуспел и что в 1918 году он уничтожил "сотни помещичьих гнезд и тысячи активных врагов и угнетателей народа".
Период немецкой оккупации Украины явился для Махно школой ведения партизанской войны. Он понял, что для успеха необходимо иметь доверие и поддержку местного населения. По мере надобности окрестные крестьяне включались Махно в небольшой, но крепко сплоченный постоянный отряд, следовавший за ним повсюду. Остальные сидели по своим деревням. Эти мирные на вид деревенские жители, на самом деле вооруженные до зубов, имели наготове лошадей, повозки, спрятанное оружие и солдатский опыт почти четырехлетней войны. Попав в такое село, постороннему человеку трудно было догадаться, что он находится в вооруженном лагере. А этот лагерь оживал обычно ночью. Тогда по приказанию Махно вся округа начинала кишеть бандитами, и ядро махновского отряда сразу превращалось в значительную боевую единицу.
Система его разведки и шпионажа была основана на верности ему деревенского населения. Крестьяне держали Махно в курсе всего, что происходило в округе, сообщали ему о расположении, передвижении, численности и вооружении войсковых частей неприятеля.
Залог успеха заключался в неожиданности и быстроте нападения. Совершая ночью большие переходы, с невероятной быстротой появлялся он там, где меньше всего его ждали, захватывал оружие, грабил частное и казенное имущество, кроваво расправлялся с местной администрацией, с зажиточным населением и поджигал то, что сам и помогавшие ему крестьяне не могли вывезти на подводах, с такой же быстротой бесследно исчезал.
Для скорости он передвигался на тачанках. Вместе с махновской конницей эта крестьянская пехота могла покрывать большие расстояния.
Махно старался держаться вдали от железных дорог. Опасаясь продвигавшихся по ним воинских эшелонов и бронепоездов, он, по собственному выражению, перенес свои действия с рельс на поля и леса. Днепровские плавни служили ему иногда убежищем. В глазах местного населения Махно стал героем, легендарной личностью, воплощением разбойной удали Запорожья. Городские жители, страдавшие от его набегов, смотрели иначе. Для них Махно был отъявленным негодяем, грабителем и убийцей. Они считали, что движение его отражало веками накопившуюся злобу на всякие несправедливости, выпавшие на долю крестьян; что, прорвавшись наружу, эта злоба выявляла в самом отвратительном виде звериные инстинкты, в прошлом связанные с именами недоброй памяти Емельяна Пугачева и Стеньки Разина.
После поражения Германии Махно сотрудничал с армией большевиков, надвигавшейся с севера на Украину. В марте 1919 года его повстанческие части официально вошли в состав Красной армии. Месяцем позже начались трения, кончившиеся полным разрывом в мае, когда Троцкий объявил Махно вне закона.