Принимал непосредственное участие в боевых операциях при высадке десанта на острова северо-восточной части Ладожского озера («Десант на острова Лункулансаари и Мантсинсаари» – 24-27 июля 1941 года) и при высадке морских десантов в районах Шлиссельбурга («Шлиссельбургский десант» – 25 сентября 1941 года) и Стрельни («Стрельнинский десант» 5-8 октября 1941 года) Ладожской военной флотилии.
13 сентября 1941 года при прорыве противником Гатчинского укрепленного района был послан с отрядом офицеров на подступы к Пулковским высотам, для организации обороны и задержки противника до подхода резервов, что им и было выполнено.
В тяжелые дни блокады г. Ленинграда, будучи начальником штаба Осиновецкой военно-морской базы организовывал «Дорогу жизни» и принимал непосредственное участие в перевозках людей, боезапаса и продовольствия, выполняя обязанности морского коменданта порта Осиновец, показав образцы смелости, отваги и работоспособности, под сильным воздействием противника с воздуха.
В 1942 году в результате истощения и болезни был эвакуирован из Ленинграда в Челябинскую область, г. Шадринск, где проживал по адресу ул. Луначарского ,5 вместе с супругой Кирилловой Марией Александровной, 1904 г.р. и дочерью Кирилловой Марией Николаевной, 1937 г.р.
С 4 сентября 1942 года по 14 марта 1943 года в звании капитана 2 ранга служил в должности начальника штаба 3-й бригады речных кораблей Волжской военной флотилии.
С 25 октября 1942 года по 5 ноября 1942 года, будучи начальником штаба 3-й бригады речных кораблей Волжской военной флотилии, с Северной группой бронекатеров и отрядом вооруженных катеров типа «Я-5» участвовал в защите города Сталинграда. Вел огневое содействие и совместные действия с частями Красной Армии на стыке Сталинградского и Донского фронтов в районе Томилино (99-й и 300-й стрелковых дивизий).
С 15 марта 1943 года по 21 мая 1943 года командир 3-й бригады речных кораблей Волжской военной флотилии.
23 марта 1943 года капитан 2 ранга Кириллова Н.К. назначен командиром перехода шести подводных лодок и трех плавучих доков из Астрахани в Горький. На него было возложено боевое охранение и противовоздушная оборона подводных лодок на переходе Астрахань-Саратов, сопровождение подводных лодок на переходе Саратов-Горький и буксировка подводных лодок на переходе Астрахань-Саратов и Саратов-Горький.
С 24 апреля 1943 года по 13 мая 1943 года переход всех подводных лодок из Астрахани в Горький, под командованием Кириллова Н.К. был завершен.
С 21 мая 1943 года по 10 января 1944 года начальник отдела боевой подготовки Азовской военной флотилии Черноморского флота. Возглавлял высадки десантов на побережье Азовского моря.
9 июня 1943 года представлен к награждению медалью «За оборону Сталинграда».
24 июля 1943 года награжден медалью «За оборону Сталинграда» (№ 24001).
3 августа 1943 года представлен к награждению медалью «За оборону Ленинграда».
27 августа 1943 года награжден медалью «За оборону Ленинграда» (№14152).
29-30 августа 1943 года Кириллов Н.К. (на борту малого охотника СКА-0412) – командир десантной операции у села Безыменное («Таганрогский десант»).
Капитан 2 ранга Кириллов Н.К., являясь командиром операции по высадке десанта в ночь с 29 августа на 30 августа 1943 года в районе поселка Безыменовка, в результате тщательно продуманной подготовки и умелым управлением частями и подразделениями успешно выполнил боевую задачу. Несмотря на сложные условия, плохую видимость корабли произвели перестроение, подошли к берегу противника скрытно и бесшумно, высадили первый бросок, который подавил огневые точки противника, не дав ему развернуться для боя – высадил десантный отряд. В результате боя вражеский гарнизон поселка Безыменовка был разгромлен – уничтожено до 200 немцев, два танка, до 200 автомашин, потоплен сторожевой катер противника, захвачено в плен 20 солдат и матросов противника.
5 сентября 1943 года награжден орденом «Красное Знамя».
7-8 сентября 1943 года Кириллов Н.К. (на борту малого охотника СКА-0412) – командир высадки десанта у селения Ялта-Мариуполь («Мариупольский десант»).
9-10 сентября 1943 года Кириллов Н.К. (на борту малого охотника СКА-0112) – командир высадки десанта у селения Мелекино («Мариупольский десант»).
11 сентября 1943 года Кириллов Н.К. упоминается в статье «Морской десант западнее Мариуполя» в газете «Красный флот» № 215.
11 сентября 1943 года Кириллов Н.К. упоминается в статье «Как был взят Мариуполь» в газете «Известия» № 215.
16-17 сентября 1943 года Кириллов Н.К. (на борту малого охотника СКА-0112) – командир высадки десанта у селения Лиски-Луначарское западнее города Осипенко («Десант у Осипенко»).
18 сентября 1943 года награжден орденом Суворова 2 степени.
19 сентября 1943 года Кириллов Н.К. упоминается в статье «Бои за Осипенко» в газете «Красный флот» № 222.
24-25 сентября 1943 года Кириллов Н.К. (на борту малого охотника СКА-0412) – командир высадки десанта в районе Голубицкая-Темрюк («Темрюкский десант»).