Первым восточнославянским юродивым был Исаакий Печерский, монах Киево-Печерской Лавры (ум. в 1090 г.). Согласно рассказу Печерского Патерика, чьи литературные прототипы для данной новеллы не вполне ясны [CDLV], этот герой сперва хотел достичь святости на стезе затворничества, но был посрамлен бесами и оставил эту затею: «и пакы облечеся въ власяницю и на власяницю свиту тесну, и нача уродство творити, и нача помогати поваром и работати на братию (ср. с. 57)… Егда же приспеваше зима… то стоаше в плесницах раздраных» [CDLVI]. Однажды ему в насмешку предложили поймать ворону (ср. с. 170). Не замечая издевки (отзвук мотива «святой простоты»), Исаакий схватил птицу и принёс её на кухню.
Под конец жизни Исаакий возвращается к нормальному киновийному житию и достигает долгожданного бесстрастия. Интересно отметить, что мотив юродствования Исаакия вводится дважды, причём во второй раз так, будто первого вовсе и не было. Если сначала эта аскеза носит мирный характер, то потом приобретает агрессивность. Некоторая сбивчивость всего рассказа объяснима, на наш взгляд, тем, что агиограф чересчур поспешно проводит святого через те подвиги, которые усвоило неофитское киевское православие: сначала Исаакий становится монастырским юродивым и действует по парадигме Исидоры и Евфросина, затем он делается городским юродивым, ориентируясь на Симеона и Андрея.
Впрочем, в том же Патерике слово «юродствовать» однажды употреблено в совершенно неожиданном контексте; там повествуется о том, как инок Феодор повелел бесам сначала молоть зерно, а потом носить тяжёлые бревна на гору, и те вынуждены были повиноваться, но решили отомстить: один из них принял облик инока Василия, Феодорова товарища, явился к одному княжескому советнику и заявил: «И се ныне [Феодор] уродствует: бесом велит молоти и
Следующий весьма мимолетный опыт юродства описан в житии Авраамия Смоленского (XIII в.), где прямо указано на книжный, заимствованный характер этой аскезы: герой «богодухновенные же книги и святых жития почитая и како бы ихъ жития и труды и подвиг въсприяти, изменися светлых риз и в худые ся облече и хожааше яко единъ отъ нищихъ и на оуродство ся преложь… и оутаився всехъ» [CDLVIII]. Хотя впоследствии Авраамий продолжал вести себя весьма нестрандартно, заслужил обвинения в ереси и в чтении «голубиных книг», то есть магических сочинений [CDLIX], - упоминаний о юродстве больше не встречается.
Других имен юродивых от раннего времени не сохранилось, но о том, что этот вид святости обрел на Руси неожиданное признание, свидетельствует судьба жития Андрея Юродивого: хотя в целом в киевскую эпоху переводили весьма немного (основная масса текстов была привезена уже в готовом виде из Болгарии), тем не менее этот гигантский по объему текст существовал по-древнерусски уже в XI – начале XII в.; впрочем, само по себе это интересно скорее для византийской, чем для русской агиографии: ведь переводчик, по всей видимости, прожил какое-то время в Константинополе [CDLX] (ср. выше, с. 208). Важно, какой резонанс получил этот перевод на Руси: уже в 60-х гг. XII в. возник праздник Покрова [77], прочно связанный с культом царьградского святого [CDLXI]. В начале XIII в. появилась вторая древнерусская редакция жития [CDLXII].