Конолли полагал, что для англичанина лучшей маскировкой было вообще не выдавать себя за местного жителя, а представиться врачом, предпочтительно французом или итальянцем. «Такие путники там иногда встречались, — писал он, — и не вызывали недоверия». Дело в том, что врача, даже иноверца, постоянно страдавшие множеством болезней местные жители всегда встречали благожелательно. «Лишь немногие, — добавлял он, — станут вас расспрашивать». Уже одно это было веской причиной для маскировки такого рода, так как избавляло от суровых испытаний и постоянных надоедливых расспросов о мотивах путешествия в этих таинственных местах. «Самые простые медицинские средства и лекарства, — добавлял он, — позволяли излечить большую часть их болезней, а тому, кому ваше искусство не помогало, вы всегда могли сказать, что такая у него „нуссеб“, т.е. судьба, ничего тут не поделаешь».
Однако, если кто-то все-таки решится путешествовать под видом местного жителя, то Конолли ему советовал выдавать себя за бедняка. Как он убедился на собственном опыте, в тех регионах, где царит беззаконие, постоянно существует угроза ограбления и вымогательства Не имея ни лекарств, ни медицинских инструментов, чтобы выдать себя за врача, он решил попробовать добраться до Хивы под видом тамошнего базарного торговца шелковыми тканями, платками, мехами, перцем и другими товарами. Наняв проводника, слуг и верблюдов, он отправился в Хиву. Ему предстояло проделать 500 миль по пустыне на северо-восток от города Астрабад, расположенного у южной оконечности Каспийского моря. Когда он отбыл, сговорившись по пути встретиться с большим караваном, направляющимся в Хиву, его персидский друг заметил: «Мне не нравятся те собаки, среди которых вы находитесь». Однако Конолли не принял предупреждений всерьез, видимо, предполагая, что сможет справиться с любым предательством местных жителей.
Сначала, пока они спешили догнать основной караван, что обеспечило бы им защиту при пересечении пустыни Каракум, все шло неплохо. Они знали, что караваны и группы паломников регулярно подвергаются налетам туркменских работорговцев. «Обычно туркмены поджидают паломников на рассвете», — писал Конолли. Это происходило как раз в тот момент, когда путники, еще полусонные после долгого ночного перехода, останавливались для молитвы. Пожилых и тех, кто пытался сопротивляться, убивали на месте, сильных и красивых брали в плен, чтобы продать на работорговых рынках разных ханств. Конолли прекрасно понимал весь тот огромный риск, которому он подвергался, но привлекательность Хивы перевешивала все остальное.
Он и его отряд несколько дней скакали без остановки и уже были уверены, что до направляющегося в Хиву большого каравана осталось совсем немного, когда неожиданно грянула беда. Однажды рано утром, когда они почти разбили лагерь, к ним подскакали четверо всадников столь отвратительного облика, что Конолли схватился за спрятанное оружие. Однако, не обращая на него внимания, их предводитель обратился к местному жителю, которого англичанин нанял в качестве проводника. Он говорил, отметил Конолли, «серьезно и тихо», время от времени явно недружелюбно поглядывая на него. Наконец он заговорил с Конолли по-персидски и сказал, что их послали, чтобы защитить его от тех, кто собирается его убить. Конолли было совершенно ясно, что все это сплошная ложь, хотя их истинных намерений он до конца не понимал. Зато он понимал, что в схватке с этой четверкой у него слишком мало шансов, и он явно стал их пленником. Теперь перспектива присоединиться к основному каравану казалась весьма далекой.
Вскоре Конолли обнаружил, что этих четверых вождь соседнего племени послал задержать его после того, как начали ходить слухи, что он русский агент на службе персидского шаха и послан сюда разведать туркменские земли перед их захватом. Ходили разговоры, что он везет с собой много золота для подкупа вождей отколовшихся племен. Конолли заверил захвативших его людей, что это глупость, и продолжал настаивать, что он — купец из Индии, направляется в Хиву, чтобы продать свои товары, и никакого золота у него нет. Тщательно обыскав его вещи и не обнаружив ничего кроме бронзовой астролябии (ее приняли за золотую), они, казалось, растерялись и не знали, что делать дальше, позволив пленнику бесцельно бродить с места на место,
