Последние транспорты вышли из Одессы в 05:10 16 октября. На переходе морем транспорты охранялись двумя крейсерами, четырьмя эскадренными миноносцами, тремя тральщиками специальной постройки и десятью сторожевыми катерами типа MO-IV. Всего в эвакуации войск участвовало 23 боевых корабля, сделавших за период с 1 по 16 октября в общей сложности 152 выхода. Прикрытие с воздуха осуществляли 56 истребителей. В светлое время суток над транспортами непрерывно находилось 12 самолетов.
Несмотря на летную погоду, германская авиация впервые появилась над транспортами только во второй половине дня 16 октября. Наши истребители прикрытия сделали 109 самолето-вылетов, провели 23 воздушных боя, потеряв шесть самолетов. Потери противника достоверно установить не удалось. Несмотря на то что колонна транспортов растянулась почти на 30 миль[33], авиации противника удалось потопить только один концевой транспорт «Большевик», который шел порожняком. Погибло два человека из состава команды, остальных подобрали подоспевшие катера[34].
Всего за период с 1 по 16 октября из Одессы вывезли около 86 000 военнослужащих и 15 000 человек гражданского населения, 462 орудия, 3625 лошадей, 1158 автомашин, 14 танков, 36 бронемашин, 163 трактора, 500 автомобильных моторов и свыше 25 000 т различных грузов.
На успешный исход эвакуации большое влияние оказало хорошо организованное оперативное и тактическое взаимодействие родов сил на всех этапах эвакуации. Особенно успешной оказалась оперативная маскировка действий войск и сил. Она достигалась сохранением на фронте ранее установившегося режима, проведением частных наступательных действий, сохранением обычной интенсивности движения плавсредств между Одессой и другими портами, а также хорошо налаженной противовоздушной обороной портов, лишившей противника возможности проведения результативной воздушной разведки.
Весьма важным мероприятием в обеспечении посадки войск стали заранее спланированная диспозиция транспортных средств и хорошее обеспечение ночного перехода войск к пунктам посадки (дороги, по которым должны следовать части, были отмечены белыми полосами, на каждом повороте дорог поставлены регулировщики и т. п.). Одновременно из-за слабого знания планирующими органами грузовых возможностей транспортов, которые в реальности принимали больше расчетного, часть судов оставалась недогруженной — в то время как большое количество военной техники и материалов пришлось уничтожить или бросить из-за отсутствия запланированного для их вывоза тоннажа. Кстати, это коснулось и тяжелой артиллерии, которой потом очень не хватало войскам Приморской армии при проведении контрнаступления в Крыму 25–26 октября. Другим существенным недостатком явилось то, что не предусмотрели выделение мощных морских буксиров для вывода поврежденных или неисправных судов и боевых кораблей. В результате порядка 156 единиц, которые не могли самостоятельно следовать в Крым, пришлось уничтожить или оставить на месте.
В целом Черноморский флот справился с поставленной задачей и обеспечил эвакуацию из Одессы. Этому способствовало сохранение флотом своего господства в данном районе. Однако до настоящего времени это господство обеспечивалось формальным численным превосходством в совокупности с явной пассивностью военно-морских сил, да и авиации противника. Нельзя забывать, что румынский флот в то время располагал одной подводной лодкой и тремя торпедными катерами — чего не скажешь о советском Черноморском флоте.
Кстати, после эвакуации Одессы, а также, как ни парадоксально, после оккупации Крыма германскими войсками советский флот на какое-то время мог заняться эксплуатацией своего господства на театре. Ведь с захватом Крыма исчезла опасность высадки морских десантов противника. С началом обороны Севастополя наши соединения бомбардировочной авиации перебазировались на Кавказ, а потому коммуникации вдоль румынского побережья, как и порты самой Румынии, стали для них недоступными. В основном бомбардировочная авиация ЧФ «работала» на севастопольском фронте, а также по оставленным нами портам на побережье Крыма и Азовского моря. А вот подводные лодки теперь ни что не отвлекало от решения задач по их главному предназначению — борьбе с судоходством противника.
