Заботясь о спокойствии своего государства, Чезаре вынужден подавлять очаги волнений, то есть уничтожать анклавы, где находят приют противники его власти. Он также вынужден уважать соседние государства, которые ради своей защиты занимают двойственную позицию или враждебно настроены, как, например, Флоренция. Но в том и другом случае Чезаре может предпринимать какие-либо действия только если ему позволят действовать великие государства — Венеция и Франция, его союзники. И венецианцы, и Людовик XII считают, что их союзник Борджиа достаточно воспользовался ситуацией. Но весной 1502 года неожиданный кризис ослабил позиции короля Франции в Италии и вынудил его согласиться. В королевстве Неаполитанском сложились напряженные отношения между французами и испанцами. Договор, подписанный в Гренаде, недостаточно четко определил границы и права двух союзников. Спор разгорелся из-за доходной таможни в Фоджа, бравшей пошлины за перегон овец в горы. Французский вице-король в Неаполе Луи д’Арманьяк, герцог Немурский, сцепился с великим испанским капитаном Гонзальве Кордуанским.
Велико было искушение Чезаре воспользоваться этой ситуацией и прежде всего отомстить флорентийцам; они очень непочтительно отнеслись к договору с ним, по которому он получал значительное содержание кондотьера. Но из осторожности де Валентинуа не хочет вмешиваться открыто. И тогда один из его капитанов, Вителлоццо Вителли, готов действовать вместо него. Осенью 1501 года Чезаре едва смог его остановить, когда тот завоевывал флорентийскую территорию, желая отомстить за казнь своего брата Паоло Вителли, приговоренного к смерти за предательство. Но на этот раз герцог дал ему возможность договориться с Пьетро Медичи, чтобы поднять население Ареццо.
Все произошло по плану. 4 июня на призыв «Марзокко, Марзокко! Медичи, Медичи!» городок вооружается. Перед Вителли открываются ворота города. Вскоре к нему присоединяются другие войска. Ими командуют его брат Джулио, епископ Читта ди Кастелло, и Джанпаоло Бальони, тиран Перузы. Через несколько дней благодаря этим подкреплениям Вителли занимает все крепости долины Кианы. Флорентийцы, захваченные врасплох мощью и скоростью завоевания, направляют в Рим послов, чтобы потребовать объяснений у папы. Именно этот момент выбирают пизанцы, яростные враги флорентийцев, чтобы передать Чезаре управление их городом. 10 июня они сообщают ему, что его знамя развевается на стенах города.
Чезаре очень доволен этими новостями. Но он знает, что Франция не позволит ему укрепить свое господство в Тоскане. И тогда 14 июня с согласия своего сына папа отвечает посланникам Пизы, что ни он, ни его сын не могут принять их дар. А послов Флоренции понтифик уверяет, что его сын не имеет отношения к походу Вителли. И действительно, Чезаре позволил своему капитану действовать, но не дал ему ни солдат, ни оружия. Все это нужно ему для намеченной экспедиции в Романью.
Как раз перед началом новой кампании де Валентинуа принимает посла Светлейшего, Джустиниани, который 2 июня вручает ему дружеские послания дожа. Уверенный в добром расположении к нему республики Святого Марка, сын папы тут же решает проверить его искренность: он приказывает убить бывшего молодого сеньора Фаэнцы Асторре Манфреди, бывшего протеже Венеции, заключенного в замке Сант-Анджело.
6 июня в депеше посол Джустиниани сообщает, что Асторре и его брат были брошены в Тибр вместе с их мажордомом. Как говорили, перед смертью над молодыми людьми надругались. Буркард записал в своем дневнике, что тела выловили 9 июня. «Из Тибра выловили с ядром баллисты на шее молодого сеньора Фаэнцы — юношу 18 лет, настолько прекрасного телом, что подобного и среди тысячи не сыскать. Рядом с ним нашли тела двух молодых людей со связанными руками, одному было 15 лет, другому — лет 25; нашли еще тело неизвестной женщины».
Короткая расправа над молодым Асторре не вызвала протестов Венеции. Так Чезаре получает дополнительное доказательство того, что Светлейший не будет ему мешать в новой кампании в Романью. Кроме того, жестокое наказание молодого сеньора заставит призадуматься недовольных и окажется своевременным, чтобы подавить даже слабые попытки к сопротивлению в провинции. Де Валентинуа собрал в Сполето 6000 пеших воинов и 7000 вооруженных дворян, каждый — в сопровождении трех слуг. К этой армии в 10 000 человек добавятся еще 2000 солдат, стоящие в Романье. Тысяча солдат стоят лагерем между Урбино и Синигальей, ими командуют граф де Монтевеккьо и граф де Сан-Лоренцо. В двадцати километрах от Римини, на северо-западной границе нынешнего княжества Сан-Марино, в Веруккьо находится еще тысяча солдат под командованием Диониджи ди Нальдо. Де Валентинуа выезжает из Рима 12 июня, а 15-го он уже в Сполето. Там он издает эдикт, обязующий каждую семью в Романье поставить ему одного солдата: так будет создана его резервная армия.
