В сентябре 1502 года Чезаре не может считать себя абсолютно независимым в военном отношении. Он осознает это, наблюдая за изменениями ситуации в Болонье. 17 сентября, когда истек 15-дневный срок, определенный папой, во второй раз во дворце Реджименто зачитывают бреве от 2 сентября. Но болонцы вооружились: они кричат, что не позволят Бентивольо уехать в Рим. Этот бунт против папы и его сына вызвал немедленные репрессии, но Чезаре не может его подавить: его кондотьеры далеко от него, в 150 километрах южнее, в окрестностях Перузы. Как только они узнают о намерениях папы и де Валентинуа в отношении Бентивольо, они высказывают свое неодобрение. Они считают, что это является нарушением договора, заключенного в 1501 году между Чезаре и Бентивольо, когда капитулировал Кастель-Болоньезе. Вителлоццо Вителли и Орсини выступили гарантами этого договора. Поэтому они не могут участвовать в походе против Болоньи. Если они позволят Чезаре разбить Бентивольо Болонского — после Риарио, повелителя Имолы, Сфорца, сеньоров Пезаро, Манфреди, сеньоров Фаэнцы, Аппиано из Пьомбино, Монтефельтре из Урбино, Варано, сеньоров Камерино, — они опасаются, что их самих могут изгнать с их территорий и уничтожить.
Первыми взбунтовались против Чезаре Вителлоццо Вителли и оба Бальони из Перузы — Джентиле и Джанпаоло: они встречаются в Тоди 25 сентября и решают отказаться от нападения на Болонью, если поступит такой приказ. Они обращаются к другим кондотьерам, находящимся на службе у Чезаре. Через пять дней состоялось собрание в Маджоне — городе, принадлежащем кардиналу Орсини, недалеко от озера Тразимены, в 20 километрах западнее Перузы. Орсини присоединились к бунтовщикам под тем предлогом, что в Милане Людовик XII якобы сказал кардиналу, что папа намеревается уничтожить его семью.
На ассамблее присутствует большое число яростных сторонников войны. Кроме Бальони и Вителли, пораженных «французской болезнью» в последней стадии и поэтому передвигающихся на носилках, присутствуют Орсини — кардинал Джамбаттиста, Франческо — герцог де Гравина, Паоло и Франчотто, еще — Пандольфо Петруччи из Сиены — его Чезаре считает душой заговора, и зловещий Оливеретто де Фермо. К ним присоединился Гермес Бентивольо, за которым закрепилась репутация убийцы с тех пор, как он избавил Болонью от Марескотти — врагов его семьи. Все эти сеньоры решают поддержать Бентивольо, если Чезаре будет упорствовать. Они не собираются пребывать в бездействии: они обязуются до подхода французских копьеносцев собрать армию в 700 вооруженных дворян и 9000 пеших солдат. Они призывают Флоренцию и Венецию присоединиться к ним в борьбе против Чезаре. Только Венеция снимает маску и соглашается, поручив своему кондотьеру Бартоломео Алвьяно восстановить в Урбино Гвидобальдо де Монтефельтре, скрывающегося на берегу лагуны. План действий конфедератов предполагает, что Бентивольо выступит в направлении Имолы, а его союзники захватят в это время Урбино и Пезаро.
Угроза велика и могла бы оказаться роковой для герцога де Валентинуа, который в это время имел в своем распоряжении только 2500 пеших солдат и 400 вооруженных дворян. К счастью, заговорщики не доверяют друг другу. Когда собрание закончилось, Пандольфо Петруччи сообщает Чезаре, что ничего не собирается предпринимать против него. В Риме Орсини ведут переговоры с папой, и Паоло предполагает отправиться в Имолу, чтобы заверить Цезаря в преданности своей семьи. Наконец, коварный Джованни Бентивольо пытается вступить в переговоры с Чезаре через посредничество Геркулеса д’Эсте.
Во Флоренции боятся Чезаре. Но еще больше республика опасается Вителлоццо Вителли и Орсини: они вполне могут восстановить власть Медичи — своих родственников. Поэтому решено предупредить Чезаре о том, что против него замышляется. Флорентийская республика протестует против этих планов, направленных не только против Чезаре, но и против короля Франции. 5 октября эта миссия доверена Никколо Макиавелли.
Имеющий весьма скромные финансовые возможности, не очень крепкий физически, жалеющий, что ему пришлось покинуть свою молодую жену очень быстро после свадьбы, Макиавелли будет вынужден провести три месяца в непосредственной близости к Чезаре и в неудобстве военных лагерей Романьи. Характер сына папы и необычайные события, очевидцем которых он окажется, заставят забыть его о своих личных неудобствах: его отчеты становятся все более восторженными. На основе своих воспоминаний он создаст бессмертное произведение.
