Георгий Каливас покинул Родос после захвата острова турками и переселился на остров Кандию (Крит). Там он написал хронику осады и завоевания Родоса, труд о христианских метаморфозах, диалог о 50 богословских проблемах и т. д.
Мануил Лименитис сочинил большую поэму «Черная смерть на Родосе» и стихотворную рецензию на «Песнь о Велизарии». В поэме описываются ужасы эпидемии чумы, поразившей Родос в 1498–1500 г., но также дана подробная картина нравов, обычаев и общественной жизни на Родосе в конце XV в. Второе произведение посвящено Велизарию, полководцу восточно-римского императора Юстиниана I Великого (VI в.).
Нил Диасорин, православный греческий Митрополит Родоса в 1357–69 гг., сам был уроженцем острова Родос. От него остались полемические диалоги, жития святых и трактаты, посвященные грамматике.
Однако самым выдающимся произведением грекоязычной родосской литературы времен орденского правления является знаменитый «Сборник родосских любовных песен».
После того, как иоанниты, переместившись на Родос, укрепили свою власть над островом в политическом и в военном отношении, они, подобно другим державам Восточного Средиземноморья, направили свои усилия на обеспечение безопасности своих опорных пунктов в Малой Азии и Леванте, а также контроля над торговыми путями между Востоком и Западом. С этой целью рыцари Родоса заключили военный союз с Ватиканом (в описываемое время личная охрана римских пап состояла еще не из швейцарских наемников, а из родосских рыцарей), Францией, Венецией и Кипром.
На Родосе иоанниты создали первоклассный во всех отношениях военный флот, переняв лучшие достижения военных моряков всего тогдашнего мира. Основу военно-морских сил рыцарей Родоса составляли большие, обшитые броней галеры с 50 гребцами, сидевшими с каждого борта в 2 ряда. Кроме гребцов, на борту каждой из этих орденских галер находилось несколько братьев-рыцарей, 50 матросов и 200 солдат. Рыцари Родоса с успехом применяли в морских сражениях перенятый ими у византийцев «греческий огонь». Крупнейший военный корабль рыцарей Родоса — «Санта Анна» — по праву мог бы считаться первым европейским броненосцем. Оперируя с Родоса, как ранее с Кипра, рыцари Святого Иоанна продолжали воевать с турками и египетскими мамелюками, совершать рейды на сирийское побережье.
В 1310 г. флот рыцарей Родоса у о. Амориса (в 150 милях от Родоса) уничтожил турецкую флотилию нового — Османского — государства, основанного в 1299 г. беем Османом. В 1318 г. флот родосских рыцарей повторил свой успех, разгромив в морской битве у о. Хиос турецкую эскадру, состоявшую из 80 боевых кораблей. В 1320 г. к Родосу подошел новый турецкий флот, состоявший опять-таки из 80 кораблей, с намерением высадить на Родосе десант и поразить главный нерв островного государства Ордена. Но на подходе к острову 30 кораблей рыцарей Родоса перехватили, разгромили и рассеяли турецкую армаду. 6 сентября 1332 г. Византийская империя, Венецианская республика и Орден рыцарей Родоса подписали договор о совместной борьбе с турками, рвавшимися на Запад. В 1344 г. к этому тройственному антитурецкому союзу присоединились Кипрское королевство Лузиньянов, Франция и папский престол, но эта лига вскоре распалась в силу внутренних противоречий, оказавшихся сильнее чувства самосохранения перед лицом общей турецкой угрозы. В 1344 г. объединенное войско союзников, при активном участии флота родосских рыцарей, овладело принадлежавшим турецкому эмиру Умур-паше городом Смирной (Измиром) в захваченной турками части Малой Азии, поставив тем самым под свой контроль этот важный центр средиземноморской торговли, являвшийся в то же время сильнейшей стратегической базой. Через 3 года (в 1347 г.) объединенный флот союзников, при решающем участии военно-морского контингента родосских рыцарей, в морском сражении при Имбросе разгромил османскую армаду, состоявшую из 100 кораблей. В это время египетский султан напал на христианское Армянское царство (Киликию). Рыцари Родоса поспешили на помощь Киликии и помогли ей отразить нападение египтян.
