Весь XV в. был ознаменован закатом могущества Тевтонского Ордена, вызванным как военными поражениями, так и вышеупомянутыми внутренними конфликтами. Диктат прусской «метрополии» над орденской Ливонией поневоле становился все слабее. «Дом Пресвятой Марии Тевтонской в Ливонии» чувствовал себя все более самостоятельным от Верховных Магистров. Первый шаг к полной независимости был сделан ливонскими «братьями-рыцарями» в 1438 г., когда они впервые сами избрали себе магистра (хотя ливонские магистры по-прежнему должны были ездить в Пруссию «на поклон» к Верховному Магистру, который утверждал их в должности). К середине XV в. уже около 60% орденских рыцарей в Ливонии являлись выходцами из Вестфалии и только 30% - выходцами из Рейнской области. Следующим шагом Ливонской провинции Тевтонского Ордена к независимости стала смена ландмейстерской печати. В 1451 г. в ливонском филиале была введена новая «Большая печать». В ее верхней части было по-прежнему изображено бегство Святого Семейства в Египет, а в нижней 2 щита - один щит с тевтонским крестом, а другой – с родовым гербом ландмейстера Иоганна фон Менгеде, предка известного лифляндского рода фон Менгден (2 красные полосы на серебряном поле). Произошли изменения и в наименовании должности владельца печати. Отныне ни именовался уже не «коммендатором», как раньше, а «магистром Ливонии» (Sigillum Magistri Livonie=Печать Магистра Ливонии), хотя его конкретное имя по-прежнему не было указано (в отличие от печатей дейчмейстеров).
С тех пор на «Больших печатях» ливонских ландмейстеров изображались родовые гербы практически всех ливонских магистров, включая последнего из них – Готтгарда Кетлера (Кеттелера), родовым гербом которого служил «котельный крюк» и который, в ходе Ливонской войны, преобразовал остатки вверенных ему орденских владений в светское герцогство Курляндское.
В середине XVI в. изображение на ливонской «Большой печати» несколько изменилось (с этого времени на ней, как и на печати прусских магистров, Святой Иосиф Обручник идет впереди мула, ведя его под уздцы).
Наряду с двумя упомянутыми выше типами печатей, ливонские магистры использовали и малую, или «секретную», печать (Secretsiegel), прикладывавшуюся к менее важным документам. Изображение на этой «секретной» печати, появившейся впервые около 1367 г. и использовавшейся до 1558 г., повторяет рисунок печати прусского ландмейстера, но развернуто в левую от зрителя сторону. В надписи на этой малой лифляндской печати, в отличие от большой, сразу же появились слова «магистр Ливонии».
В отличие от Тевтонского Ордена, где следующими по важности лицами после Верховного Магистра являлись Великий комтур и дейчмейстер, в ливонском филиале Ордена первыми заместителями ландмейстера являлись ландмаршал и коадъютор (первый помощник). На печати ливонского ландмаршала, просуществовавшей, с незначительными изменениями, с 1346 по 1558 гг., был изображен конный рыцарь с украшенным прямым крестом щитом и копьем с флажком, скачущий в левую от зрителя сторону.
Все крупные духовно-рыцарские Ордены имели свои знамена, постоянно находившиеся при Магистрах. Так, на знамени госпитальеров, утвержденном в 1118 г. изображался на красном полотнище прямой белый крест. То, что именно знамя с прямым крестом было исконным знаменем госпитальеров (Vexillum Hospitalis), подтверждается тем, что именно прямой белый крест изображался на красном поле герба Ордена Святого Иоанна (да и на современном красном флаге одного из его ответвлений – папского католического «Суверенного Военного (Рыцарского) Мальтийского Ордена». С другой стороны, сохранились изображения иоаннитских знамен с восьмиконечным белым крестом в красном поле.
