В мрачных прогнозах насчет судьбы «Дон Кихота» Булгаков ошибся, однако увидеть свою пьесу на сцене ему так и не довелось. В связи с окончанием в апреле 1939 года гражданской войны в Испании постановка «Дон Кихота» потеряла актуальность. Театр выплатил драматургу неустойку и назначил новый срок – 1 апреля 1941 года. До постановки пьесы в Вахтанговском театре, осуществленной 8 апреля 1941 года И. Рапопортом, Булгаков уже не дожил. Два театра успели сделать премьеры пьесы раньше вахтанговцев: Театр им. А.Н. Островского в Кинешме 27 апреля 1940 года, всего полтора месяца спустя после смерти Булгакова, в конце января 1941 года – Театр им. А.С. Пушкина в Ленинграде. Кажется, будто на самом деле кто-то незримый тайно мешал появлению на сцене даже тех из булгаковских пьес, что формально были разрешены цензурой.
Булгаков следовал духу и букве романа Сервантеса, не допуская модернизации, хотя ему рекомендовали сделать такую модернизацию очень высокопоставленные лица. Например, П.М. Керженцев, как отмечено в дневнике Е.С. Булгаковой 14 декабря 1937 года, говорил драматургу о «Дон Кихоте», что «надо сделать так, чтобы чувствовалась современная Испания. О, черт!..» Однако к концу 1938 года стало ясно, что поддерживаемое Советским Союзом республиканское правительство потерпит поражение, и какие-либо аналогии с современной Испанией уже не требовались.
Между тем Булгаковым не хватало денег. Все сбережения съел кооператив в Нащокинском переулке. Приходилось занимать иногда даже у воспитательницы Сергея Шиловского Е.И. Бош. Так, 10 июля 1937 года Елена Сергеевна записала в дневнике: «Решили ехать в Богунью на месяц – к Степуну. Так как денег не хватает, хочу спросить у Екатерины Ивановны – не даст ли в долг. Поехали на дачу в Лианозово. Лолли с радостью ответила – да, да, да. Возьмем 1200 руб. – как раз за двоих Степунам внести».
Единственной крупной булгаковской публикацией в 30-е годы стал выход в 1938 году в собрании сочинений Мольера перевода «Скупого» (он был сделан еще в 1935 году). Однако эта и другие работы, во многом вызванные необходимостью заработка, отвлекали Булгакова от главного: с 1931 года он вновь возвратился к роману «Мастер и Маргарита».
Продолжались споры вокруг зарубежных гонораров за постановки булгаковских пьес. 18 апреля 1939 года Михаил Афанасьевич получил сообщение из Лондона от переводчицы Келверли. Акционерное общество «Куртис Браун», которое защищало права драматурга в Англии, имело представленную Каганским доверенность. Как говорится в дневнике Е.С. Булгаковой, доверенность была якобы подписана Булгаковым и предусматривала, что «50 % авторских надлежит платить З. Каганскому (его парижский адрес) и 50 % Николаю Булгакову в его парижский адрес, что они и делали, деля деньги таким путем!!!
Мы с Мишей как сломались!.. Не знаем, что и думать!»
В Лондон была отправлена телеграмма с требованием задержать платежи и заявление, что никакой доверенности Каганскому Булгаков не подписывал. Отношения с братом на время оказались омрачены. 9 мая были посланы письма брату Николаю и Каганскому в Париж. 24 мая пришло письмо от «Куртис Браун» с двумя копиями писем Н.А. Булгакова. Стало ясно, что ему перечислялись авторские и за лондонскую постановку «Дней Турбиных». Наконец, 26 мая 1939 года после долгого перерыва пришло письмо и от брата Николая. Он жаловался, что несколько раз писал в Москву, но письма, очевидно, не доходили. Николай Булгаков сообщал: все попытки обойти претензии Каганского через суд кончились неудачей. Выяснилось, что Каганский имеет полномочия от берлинских издательств Фишера и Ладыжникова, которые, согласно Бернской конвенции, издав сочинения Булгакова в Германии и других странах, имели на них права. Поэтому Николай решил заключить с Каганским соглашение о разделе гонорара пополам. Долю брата он не тратил и сообщил, что для Михаила имеется более 1600 франков за парижскую постановку «Зойкиной квартиры» и более 42 фунтов стерлингов за лондонскую постановку «Дней Турбиных». Михаил Афанасьевич понял бесполезность и безнадежность борьбы с мошенником Каганским. Да и в отношениях с братом остался, очевидно, неприятный осадок. Из-за трудности перевода булгаковского гонорара в СССР Николай на неопределенное время оставался фактическим распорядителем этих сумм, что рождало подозрение, будто, заключая соглашение с Каганским, брат преследовал и собственный интерес.
С сестрой Елены Сергеевны Ольгой Сергеевной Бокшанской у Булгакова складывались довольно непростые отношения, хотя она и перепечатывала по его просьбе рукопись «Мастера и Маргариты». Так, он писал Е.С. Булгаковой 2 июня 1938 года:
