Неожиданно, в погоне за титулом, 24-летний Шиловский решил жениться на графине Васильевой. Резкое письмо Чайковского Анатолию по этому поводу 24 января 1874 года не оставляет сомнений насчет сексуальной практики молодого человека накануне женитьбы: «Модест прожил здесь неделю, но почему-то не у меня, а у Шиловского. Последний собирается сделать ужасную нелепость, т. е. жениться; это будет его гибелью, тем более что женится он на богатой и молоденькой девушке, которая очень удивится, когда найдет у своего супруга детородный уд никуда не годный и безнадежно мягкий, даже не способный хоть распухнуть для приличия. Да и ндрав его тоже придется ей не по вкусу». В женихах Шиловский ходил три года, все это время, по-видимому, не оставляя своих привычек, а его отношения с Чайковским становились все хуже. «Здесь находится Шиловский; на днях он едет за границу и проживет несколько времени в Петербурге. Дай бог, чтоб тебе он не действовал на нервы так, как мне; когда я его вижу, на меня как будто пудовую гирю повесят. Нет сил переносить его безалаберность и капризность», — писал композитор Модесту 29 октября 1874 года. В этом письме уже нет ни нот симпатии, ни сострадания, а одно лишь раздражение.
Время от времени у Чайковского возникали финансовые проблемы, причем он не исключал для себя возможности быть не содержании — чуть ли не в буквальном смысле — у собственного ученика. «Я без особого труда мог бы эксплуатировать Шиловского, — писал он Модесту 12 марта 1875 года, — но ведь это значит отягощать себя чувством благодарности, ставить себя к нему в обязательные отношения». Чувство благодарности, надо полагать, включало в том или ином виде интимный элемент, чего ему, более всего дорожившему своей свободой, хотелось избежать. В способность этого юноши к благотворительности как таковой Чайковский не верил: «Насчет займа у Володи для Ларошей… скажу только, что это большая наивность. Не говоря уже о тугости Володи в отношении выдачи денег, я нахожу, что на сей раз он бы имел достаточные основания отказывать, ибо какое ему… дело до найму дачи детям Лароша». При всем своем неупорядоченном образе жизни ученик продолжал предъявлять права на учителя. «Шиловский, слава богу, уехал на другой день приезда в Питер, сыграв со мной отвратительно-драматическую сцену ревности, неоцененной любви и т. д.», — сообщает композитор Модесту 28 января 1876 года. И ему же, 10 февраля: «Обретаюсь в очень хорошем расположении духа, чему не мало способствовало отсутствие Шиловского, уезжавшего в Петербург».
В окружении Чайковского с петербургских времен был еще один знакомый, принадлежавший как к музыкальным (не столько профессиональным, сколько богемным) кругам, так и к гомосексуально окрашенному «полусвету», представленному фигурами вроде Кондратьева и Голицына. Это Сергей Донауров, выпускник Пажеского корпуса, поэт, сочинитель романсов, в свое время очень популярных. «Сошлись они не на музыкальной почве, по той простой причине, что Донауров не только музыкантом никогда не был, но и не считал себя таковым, — пишет Модест Ильич. — Прежде, когда он был элегантным атташе Министерства иностранных дел и принадлежал к светскому обществу — сочинение романсов было баловством, делавшим его желанным гостем в аристократических салонах, а потом, когда невыгодную службу пришлось бросить, — очень доходной статьей, потому что издатели брали его вокальные произведения нарасхват до той поры, когда, наконец, они не вышли из моды. Как раз в то время, когда Донауров познакомился с Чайковским у Кондратьева, слава его дошла до апогея, и за каждый романс ему давали цену вчетверо большую, чем Петру Ильичу. <…> Он был очень остроумный, очень образованный человек, знаток в старинной живописи, которую изучил основательно в свою бытность секретарем посольства в Италии. Кроме того, он недурно владел стихом, главным образом французским. <…> Да и вообще это была одна из тех даровитых русских натур, которые берутся за все, и все спорится у них, но до известного предела, где начинается настоящая плодотворная деятельность. Тут у них чего-то не хватает, бросают начатое, увлекаются другим и опять, не доделав, — навсегда и во всем, до гробовой доски, дальше дилетантства не доходят и умирают, не оставив никакого следа». Описание, применимое, возможно, и к самому Модесту Ильичу.
