Семья Милюковых проживала недалеко от Москвы, в Клинском уезде, и, несмотря на принадлежность к местному дворянству, ее материальное положение было далеко не благополучным. Детство Антонины Ивановны, как и двух ее братьев Александра и Михаила и сестры Елизаветы, прошло в тяжелых условиях разрыва между родителями, бесконечных ссор и судебных разбирательств. Родилась Антонина Милюкова 23 июня 1848 года, воспитывалась в частном пансионе и в имении отца, в 1865 году окончила московский Елизаветинский институт. После смерти отца, в начале 1870-х годов, между матерью и детьми произошел после многочисленных тяжб раздел фамильного имущества.
Антонина познакомилась с Чайковским в Москве в мае 1872 года на квартире ее брата Александра Милюкова, женатого на Анастасии Хвостовой, одной из дочерей Екатерины Хвостовой-Сушковой, чей салон Чайковский любил посещать на пару с Апухтиным, еще будучи правоведом. Анастасия Хвостова упомянула в разговоре, что ее свояченица Антонина «хочет в консерваторию поступить». «“Да?” — говорит он мне, — вспоминает Милюкова, — и смотрит на меня своими умными и добрыми глазами. “А лучше — замуж выходите”, — добавил он и смотрит на меня уже жалобными глазами». Мемуаристка не услышала в сказанном иронии. На самом деле композитор давал ей искренний совет не поступать в консерваторию, а начать создавать семью: в этом случае его мнение о дамском музыкальном образовании совпадало с точкой зрения Николая Рубинштейна.
Антонину поразили тогда глаза Петра Ильича: «…и я их, эти чудные, дивные глаза, всю жизнь никогда не забывала. Они грели издали меня так же, как вблизи. Вот эти-то глаза меня и покорили на всю жизнь». Она также вспоминает, что «была тогда на концерте», тотчас после знакомства с Чайковским, благодаря присланным им контрамаркам. «Я слышала тогда новую Вашу вещь». Под концертом она, вероятно, имела в виду исполнение его новой кантаты на открытии Политехнической выставки 31 мая. Знакомство это развития не получило, но влюбленность с ее стороны стала со временем очевидной и даже начала принимать несколько маниакальную форму.
В 1873 году Милюкова поступила вопреки совету композитора в Московскую консерваторию, где занималась в классе специального фортепьяно и теории у Эдуарда Лангера, время от времени наталкиваясь на Петра Ильича в перерыве между занятиями. Она пишет, что «была чрезвычайно счастлива, постоянно его встречая: он всегда был со мной в высшей степени ласков. <…> Более четырех лет я любила его тайно. <…> Я отлично знала, что нравилась ему, но он был застенчив и никогда не сделал бы предложения. Я дала себе обещание в продолжение 6 недель ежедневно ходить за него молиться в часовню у Спасских ворот, невзирая ни на какую погоду. <…> Через шесть недель я отслужила молебен в часовне и, помолившись еще дома, взяла, и отправила ему по почте письмо, в котором вылила ему на бумаге всю свою накопившуюся за столько лет любовь. Он сейчас же ответил, и у нас завязалась переписка, которая не лишена была интереса».
Через год она бросила консерваторию, то ли потому, что не имела прилежания к учебе и талантом не блистала, то ли из-за отсутствия денег. По словам Кашкина, композитор поинтересовался у Лангера, что она собою представляет. Оказывается, тот ее «помнил и охарактеризовал… одним грубо ругательным словом, не вдаваясь ни в какие объяснения». Не следует принимать это мнение целиком на веру. Тот же Кашкин сообщает, что «у Лангера суждения об учащихся обуславливались главным образом степенью внимательности последних к занятиям вообще и к его требованиям в частности, а потому из его отзыва мы могли сделать лишь тот вывод, что по фортепьянному классу г-жа Милюкова занималась неудовлетворительно».
Ко времени написания ею первого письма предмету своей любви она уже зарабатывала на жизнь самостоятельно, но как именно, нам неизвестно. В результате раздела отцовского имения, в конце 1876 года, Антонина стала обладательницей небольшого наследства. Видимо, этот факт заставил ее подумать о замужестве, и весной следующего года она решила напомнить о себе Петру Ильичу, вероятно, совсем забывшему о их случайном знакомстве пятилетней давности. На основе косвенных данных (первые письма обоих адресатов утеряны) можно предположить, что в конце марта — начале апреля Антонина посылала ему признание в любви.
Об этом он вспоминал в письме к фон Мекк 3 июля 1877 года: «Из этого письма я узнал, что она давно уже удостоила меня своей любовью. Письмо было написано так искренно, так тепло, что я решился на него ответить, чего прежде тщательно в подобных случаях избегал. Хотя ответ мой не подавал моей корреспондентке никакой надежды на взаимность, но переписка завязалась». Далее он ясно дает понять, что девушку эту он «знал и встречал прежде». Таким образом, тезис о наглом и неожиданном появлении незнакомки, имеющий хождение в биографической литературе, можно полностью опровергнуть.
