В мальчиках и юношах Чайковского привлекали особые черты, сочетание эротико-эстетических моментов. Так, во Флоренции он увлекся уличным певцом Витторио, обратив на него внимание еще в свой первый приезд с Анатолием осенью 1877 года. «Вообще в Италии я испытал два приятных музыкальных впечатления, — сообщается фон Мекк 16/28 декабря, — одно во Флоренции, — не помню, писал ли я Вам об этом. Мы с братом услышали вечером на улице пение и увидели толпу, в которую и пробрались. Оказалось, что пел мальчик лет десяти или одиннадцати под аккомпанемент гитары. Он пел чудным, густым голосом, с такою законченностью, с такой теплотой, какие и в настоящих артистах редко встречаются. Всего курьезнее было то, что он пел песню с словами очень трагического свойства, звучавшими необыкновенно мило в устах ребенка. <…> Это было прелестно».
Оказавшись во Флоренции с Модестом, в письме Анатолию от 14/26 февраля 1878 года он вспоминал об этом юном певце: «Вечером я ходил по набережной в тщетной надежде услышать где-нибудь знакомый чудный голосок. <…> Встретить и еще раз услышать пение этого божественного мальчика сделалось целью моей жизни во Флоренции. Куда он исчез? <…> Вечером я опять ходил до усталости по набережной, все в надежде увидеть моего милого мальчика. Вдруг вижу вдали сборище, пение, сердце забилось, бегу, и, о разочарование! Пел какой-то усатый человек и тоже хорошо, но можно ли сравнивать?» И 17 февраля/1 марта: «На Lung Amo я наткнулся на уличных певцов и прямо обратился к ним, не знают ли они нашего мальчика. Оказалось: знают и дали слово, что сегодня вечером он будет на Lung Amo в девять часов». 18 февраля/2 марта: «Вечером мне предстояло 1) rendez-vous и 2) встреча с певцом-мальчиком. Надежда увидеть последнего была так приятна, что превозмогла первую. Я отделался от любовного rendez-vous не без труда и весь отдался предстоящему впечатлению от пения нашего милого мальчика. Ровно в девять часов я подошел к месту, где должен был меня ожидать человек, обещавший найти его. И этот человек был тут, и какая-то толпа других мужчин с любопытством ожидала меня, и центром всего этого был наш мальчик. Прежде всего, я заметил, что он немножко вырос и что он красив, тогда как мне с тобой показалось тогда, что он невзрачен. Так как толпа все увеличивалась и место людное, то я направился подальше по направлению к Кашино. Дорогой я изъявил сомнение, что это не он. “Вы услышите, когда я запою, что это я был. Вы мне тогда дали серебряный полфранка!” Все это говорилось чудным голосом и проникло до глубины души. Но что со мной сделалось, когда он запел? Описать этого невозможно. Я думаю, что ты не сильнее наслаждаешься, когда слушаешь пение Панаевой! Я плакал, изнывал, таял от восторга. Кроме известной тебе песни, он спел еще две новых, из которых одна Pimpinella — прелестная. Я вознаградил щедро и его и аколитов его. Дорогой к дому встретил Модеста и очень сожалел, что это было без него. Впрочем, в понедельник утром мы имели в виду услышать его снова». 20 февраля: «Он явился в двенадцать часов в костюме по случаю последних дней карнавала, в сопровождении двух усатых аколитов, тоже в костюмах. Только тут я рассмотрел его. Он положительно красавец с невыразимо симпатичным взглядом и улыбкой. Слушать его на улице лучше, чем в комнате. Он стеснялся, не давал полного голоса. Я записал все его песни. Потом водил его сниматься. Карточки его будут готовы уже после нашего отъезда; одну из них я пошлю тебе». 22 февраля: «Витторио (мой певец) приходил с больным горлом и петь не мог. Это меня очень огорчило»; 25 февраля: «А Витторио? Один он сколько прелести придавал ей [Флоренции]!»
Мыслями о певце Витторио и его песенке «Pimpinella» Чайковский в те же дни поделился и с Надеждой Филаретовной: «Помните, я писал Вам из Флоренции про мальчика, которого слышал вечером на улице и который так тронул меня своим чудным голосом. Третьего дня, к моей несказанной радости, я нашел опять этого мальчика; он опять мне пел: “Perche tradir mi, perche lasciar mi” («Зачем изменять мне, зачем покидать меня». —