Полтора месяца, проведенных в обществе обреченного, страдающего человека, несомненно, отложили глубокий след в душе Петра Ильича. После отъезда оттуда он признавался фон Мекк 31 августа 1887 года: «Это одна из самых мрачных полос моей жизни. Я очень постарел и похудел за это время. У меня какая-то усталость от жизни, какая-то печальная апатия, такое чувство, как будто и мне скоро умереть нужно, и ввиду этой близости все, что составляло важное и существенное в моей личной жизни, представляется мне мелким, ничтожным и совершенно бесцельным». Сколь бы ни были противоречивы отношения с Кондратьевым, Петр Ильич помнил, что тот всегда верил в его талант, восхищался им, поощрял и утешал его в сомнениях и бедах. Бывших правоведов сближала не только схожесть в любовных предпочтениях, но и страсть к картежной игре, препятствием для которой не стала даже смертельная болезнь: они играли в винт до последней минуты пребывания композитора в Аахене.
Над Пятой симфонией Чайковский работал почти все лето. Сочинение давалось с трудом. Он хандрил, часто простужался, порой скучал, жаждал общества и развлечений, однажды даже поехал в Майданово на один день. Модесту он писал: «Как-то меланхолично и грустно все показалось мне там, и нигде так живо я не почувствовал печаль об исчезновении из этого мира Н. Д. Кондратьева, как там, особенно в его аллейке. Вообще в Майданово мне было болезненно жаль прошлого и жутко сознавать стремительность и невозвратимость прошлого». Тема судьбы и смерти, забирающей безвозвратно близких, торжествующей, но не сломившей волю человека, и оставляющей ему несмотря ни на что надежду, проходит через всю симфонию.
Во Фроловском гостил Легошин, так же, как и Алеша, женившийся к этому времени, но из-за смерти Кондратьева потерявший работу. Чайковский обещал помочь ему с устройством и разрешил привезти жену и дочку. Он чувствовал себя обязанным и другому бывшему лакею Кондратьева, Василию Филатову, и 13 июля 1888 года писал, впрочем, безрезультатно, Юргенсону: «Не хочешь взять к себе в лакеи Васю, служившего долго у Анатолия, а потом у Кондратьева? Это очень умный и ловкий слуга. Лет ему немного, не более 18 или 19». Обращался с этим и к Анатолию 14 сентября: «Толя! Вася без места и сегодня был у меня (он живет покамест в деревне у отца). Не взял ли бы ты его? Я очень этого бы желал. Напиши мне насчет этого сейчас же. Только прими во внимание, что в будущем ноябре он на призыве, так что мог бы остаться всего на год. Я сохранил к нему такое чувство, как будто он свой, но только раскаявшийся изменщик». Ему же 1 октября в ответ на отказ: «Я вполне понимаю резоны, по которым ты Васю не хочешь брать. Скорее уже по отбытии воинской повинности».
Время от времени Чайковский выезжал в Петербург и Москву, несколько раз лишь для того, чтобы не создавать проблем слуге и его жене, которым нужно было по разным делам отбыть на несколько дней в деревню, а Алексей не хотел оставлять барина одного во Фроловском. Так, в начале июля Петр Ильич, не планируя для себя, приехал в столицу, хотя денег не хватало и работать над симфонией предстояло немало, но — родственники Алеши пригласили его с женой в деревню на храмовый праздник.
В начале августа во Фроловском нашли приют Ларош и его супруга, оказавшиеся в финансово-бедственном положении. По дороге в Петербург на два дня заехал Коля Конради, а еще несколько дней спустя Модест и гостил у брата четыре дня. 14 августа композитор окончил инструментовку симфонии и сразу стал работать над увертюрой «Гамлет», но сделал перерыв и 23 августа выехал в Каменку, где давно уже не бывал. За день до отъезда он написал фон Мекк письмо, в котором, сетуя на свою «непостижимую расточительность и ребяческое неумение устраивать дела», просит у нее «остающиеся две трети всей бюджетной суммы за будущий год, т. е. 4000 рублей, к 2 сентября». Приехав в этот день в Москву из Каменки, он получил от нее письмо и чек на необходимую сумму, и 3 сентября снова был во Фроловском.
