Удовольствие от общества Алеши незаметно переросло в глубокое и устойчивое чувство. «Все московское мне кажется особенно милым, а уж воспоминание об Алеше просто болезненно меня томит», — пишет композитор Модесту 27 апреля 1874 года из Флоренции. А летом 1875 года он пишет своим слугам: «Милые мои Миша и Леничка! <…> Провожу время тихо и приятно. <…> Леня, здесь выстроили теперь отличную баню… и вчера мы в ней парились. А сплю в той же комнате и очень тоскую, что со мной нет, как в прошлом году, моего милого Лени, о котором я постоянно думаю». 7 июня 1876 года из Каменки: «Милый мой Леня! Очень я без тебя соскучился и со страхом думаю, что еще целые три месяца тебя не увижу. Как ты здоров и как поживаешь?»
Алеша был для Чайковского всем: слугой и спутником в путешествиях, экономом и нянькой, другом, учеником и в какой-то степени даже сыном. Вне всяких сомнений, какое-то время, в самом начале их отношений, он был и любовником своего барина. В конце 1877 года композитор, переживая один из мрачных периодов своей жизни, писал Анатолию о том, что нашел утешение в своем слуге: «Он чрезвычайно хорошо понял, что мне от него нужно теперь, и удовлетворяет с лихвой всем моим требованиям». Сексуальный подтекст здесь настолько очевиден, что советские цензоры в поздних изданиях переписки Чайковского купировали этот пассаж.
Временами он мог испытывать неудобство от подобной близости. Несмотря на силу своих чувств и представления о равенстве всех людей, композитор оставался сыном своего времени и был не в состоянии целиком избавиться от сословных предрассудков. В январском 1879 года письме Анатолию он раздраженно замечает: «Удивительная вещь, до чего он бывает мил, когда его держишь на положении лакашки… <…> и до чего он тотчас же портится, когда… живешь с ним не как с слугой, а как с товарищем». Много позже, 22 мая 1886 года, он сделает запись в дневнике: «Должно признаться, что своей манией вечно и по поводу всего спорить он a la longue [в конце концов. —
С другим персонажем, упомянутым Кашкиным в цитированных выше воспоминаниях в связи с новой квартирой Чайковского, Николаем Львовичем Бочечкаровым, композитор познакомился скорее всего в окружении Шиловского. В биографии брата Модест Ильич дает весьма любопытное его описание: «Довольно полный, с усиками à la Régence, с почтенным видом важного не у дел сановника, проживавшего на покое в первопрестольной, с манерами старого фасона аристократов, с их оборотами речи, изобилующей столько же галлицизмами, как словечками, перенятыми у старых нянюшек. “Маво”, итваво”, “давеча”, “намеднись”, “таперича” то и дело перемешивались с выражениями “не класть ноги” к кому-нибудь, “не брать чай”, а то и просто с французскими словами, как этого когда-то требовал “бонтон” и как до сих пор еще дамы говорят в глубокой провинции. Но так же, как и дамы, чуть нужно было связно сказать что-нибудь по-французски, он путался, потому что в сущности языка совсем не знал. Жил он “рентьером”, т. е. ровно ничего не делал, и это не только под старость, но, кажется, с тех пор, как себя помнил».
По всей видимости, женские характеристики Бочечкарова («нянюшки», «дамы») подчеркнуты Модестом Ильичом не случайно. Он и далее акцентирует этот момент в его поведении: «…крестился он как важные дамы — маленьким, маленьким знамением на груди» или: «…не думаю, чтобы он хоть раз в жизни прочел хоть одно из Евангелий, но его религиозность московской кумушки и не нуждалась в этом». Уже это рассуждение наводит на мысль о гомосексуальном стереотипе.