4 февраля 1880 года. Рождение брата Уинстона Джона Стрейнджа Черчилля. Близкие называли его «Джеком» (годы жизни: 1880—1947).
3 ноября 1882 года — июнь 1884 года. Пребывание Уинстона в Сент-Джордж Скул в Аскоте.
сент ябрь 1884 года — март 1888 года. Пребывание Уинстона в школе девиц Томсон в Брайтоне.
24 июня 1885 года — 30 января 1886 года. Лорд Рандольф в возрасте тридцати шести лет назначен министром по делам Индии.
3 августа 1886 года. Лорд Рандольф назначен министром финансов. Он оставил этот пост с громким скандалом 20 декабря 1886 года.
апрель 1888 года. Уинстон поступает в Хэрроу Скул.
декабрь 1892 года. Оставляет Хэрроу Скул. Падает с дерева в Борнмуте.
февраль — июнь 1893 года. Уинстона записывают в «Заведение капитана Джеймса» (подготовительную школу) для подготовки к поступлению в Сэндхерст.
28 июня 1893 года. Уинстон успешно сдает вступительный экзамен в Сэндхерст (Королевский военный колледж) и становится курсантом-кавалеристом.
лето 1893 года. Каникулы в Швейцарии: «walking tour»[444].
1 сентября 1893 года. Начало занятий в Сэндхерсте.
лето 1894 года. Путешествие по европейскому континенту (по Бельгии и Швейцарии).
3 ноября 1894 года. Скандальное выступление в мюзик-холле «Империя» на Лестер сквер.
конец декабря 1894 года. Уинстон заканчивает обучение в Сэндхерсте, показав двадцатый результат успеваемости из ста тридцати возможных.
24 января 1895 года. Умирает лорд Рандольф Черчилль, отец Уинстона.
1 апреля 1895 года. Уинстон становится младшим лейтенантом 4-го гусарского полка Ее величества.
июль 1895 года. Умирает миссис Эверест.
октябрь — декабрь 1895 года. Военная командировка на Кубу.
1895 год. Октябрь: Уинстон отплывает в Соединенные Штаты; ноябрь: осматривает Нью-Йорк; декабрь: прибывает на Кубу; 6 декабря: посылает первую статью в «Дейли Грэфик».
сентябрь 1896 года. Уинстон отправляется в Индию вместе с 4-м гусарским полком.
октябрь 1896 года. Прибывает в гарнизон Бангалора.
январь 1897 года. Встреча с Памелой Плоуден.
май — август 1897 года. Отпуск в Англии.
c ентябрь — октябрь 1897 года. Уинстон служит вместе с Малакандской действующей армией на северо-западной границе Империи. Публикация его отчетов в «Дейли Телеграф».
декабрь 1897 года. Лейтенант Черчилль возвращается в Бангалор, в 4-й гусарский полк.
январь — июнь 1898 года. Мечтает о поездке в Египет.
14 марта 1898 года. Публикация его первой книги «История Малакандской действующей армии» (книгу в шутку называли «Советы младшего офицера генералам»).
июнь 1898 года. Перед военной командировкой в Судан Черчилль берет трехмесячный отпуск, оставляет Индию и возвращается в Англию, где предпринимает многочисленные демарши.
июль 1898 года. Назначение в 21-й уланский полк. Черчилль отплывает из Англии в Египет, заключив предварительно договор с «Морнинг Пост».
август 1898 года. Переправляется по Нилу в Судан.
2 сентября 1898 года. Сражение при Омдурмане.
сентябрь 1898 года. Черчилль посылает отчеты в «Морнинг Пост».
октябрь 1898 года. Возвращается в Лондон.
2 декабря 1898 года. Лейтенант Черчилль присоединяется в Индии к 4-му гусарскому полку, снова играет в поло (он говорил, что, играя в эту игру, словно «кобру хлыстом стегаешь»).
март 1899 года. Навсегда уезжает из Индии.
апрель 1899 года. Проездом через Каир возвращается в Лондон.
3 мая 1899 года. Увольняется из армии, чтобы посвятить себя политике.
май 1899 года. Первое выступление в качестве политика на празднике Примроуз Лиг в Бате.
6 июля 1899 года. Провал на частичных выборах в Олдеме.
14 октября 1899 года. Отплытие в Кейптаун в качестве военного корреспондента «Морнинг Пост». В Кейптаун Черчилль прибывает 31 октября, в Натал — в начале ноября. Назначен лейтенантом в полк Ланкаширских гусар.
7 ноября 1899 года. Публикация книги «Война на реке» (два тома, 950 страниц).
15 ноября 1899 года. Черчилль попадает в плен к бурам.
12—13 декабря 1899 года. Бежит из тюрьмы в Претории, достигает Мозамбика, 21 декабря прибывает в Лоренсу Маркиш, 23 декабря — в Дурбан.
28 февраля 1900 года. Принимает участие в освобождении Ледисмита.
3—10 февраля 1900 года. Публикация романа «Саврола».
15 мая 1900 года. Публикация рассказа «Из Лондона в Ледисмит».
