1905, 12 декабря – назначение заместителем министра по делам колоний в правительстве Кэмпбелла – Баннермана.
1906, 13 января – Черчилль избран депутатом от либеральной партии в северо-западном Манчестере.
1908, 12 апреля – Черчилль становится министром торговли в правительстве Асквита.
1908, 12 сентября – Уинстон Черчилль женится на Клементине Хозьер.
1909, 11 июля – рождение старшей дочери Черчилля Дианы.
1910, 13 февраля – Черчилль становится министром внутренних дел.
1911, 28 мая – У него рождается сын Рэндольф.
1911, 23 октября – Черчилль становится Первым лордом Адмиралтейства.
1915, 17 мая – после поражения флота при Дарданеллах Черчиллю предлагают подать в отставку с поста Первого лорда Адмиралтейства.
Конец июня – начало июля 1915 – Черчилль увлекается живописью.
1915, 20 ноября – на несколько месяцев отправляется на фронт, где знакомится с окопной войной и пишет эссе «Варианты наступления».
1917, 17 июля – Черчилль становится министром снабжения армии в правительстве Ллойда Джорджа.
1919, 10 января – назначен министром военного ведомства и авиации.
1921, 13 февраля – назначен министром по делам колоний и авиации.
1921, 29 июня – умирает мать Уинстона, леди Рэндольф Черчилль.
1921, 23 августа – умирает младшая дочь Черчилля Мэриголд.
1922, 19 октября – правительство Ллойда Джорджа уходит в отставку, Черчилль теряет министерский пост, и ему не удается переизбраться в парламент.
1922, ноябрь – Черчилль становится кавалером ордена Славы.
1923, 10 апреля – публикация очередной книги Черчилля – первого тома «Мировых кризисов» (шестой и последний том вышел в 1931 году).
1924 – Черчилль порывает с либеральной партией и снова избирается в парламент при поддержке консерваторов.
1924, 6 ноября – он назначен министром финансов.
1929, 4 июня – Черчилль уходит из правительства и оказывается в оппозиции даже в своей партии.
11 декабря 1931-11 марта 1932 – серия его публичных лекций в США, где он попадает в серьезную аварию.
1933, 23 марта – в выступлении в палате общин Черчилль первый раз публично обличает нацистский режим и в дальнейшем постоянно высказывается против нацизма и германского милитаризма.
1938, 5 октября – Черчилль резко критикует в Палате Общин Мюнхенский договор.
1939, 3 сентября – Великобритания и Франция объявляют войну Германии. Черчилль назначен Первым лордом Адмиралтейства.
1939, 1 октября – в своем знаменитом выступлении по радио Черчилль призывает к созданию правительства народного согласия.
1940, 10 мая – после оккупации Германией Бельгии и Голландии Черчилль назначен премьер-министром.
10 июля -15 сентября 1940 – Битва за Англию.
1940, 9 октября – Черчилль становится лидером партии консерваторов.
1941, 12 июля – в Москве СССР и Англия подписывают договор о взаимопомощи.
1941, 26 декабря – у Черчилля первый сердечный приступ.
12–15 августа 1942 – Черчилль приезжает в Москву на конференцию стран антигитлеровской коалиции. Это первая личная встреча Черчилля со Сталиным.
1943, 16 февраля – Черчилль заболевает воспалением легких.
28 ноября -1 декабря 1943 – Тегеранская конференция Черчилля с Рузвельтом и Сталиным.
1944, 6 июня – союзники открывают второй фронт – начало операции «Оверлорд».
1-22 июля 1944 – конференция и подписание соглашений в Бреттон-Вудсе.
1944, 19 сентября – Черчилль и Рузвельт заключают в Гайд-парке договор об атомном оружии.
9-19 октября 1944 – второй визит Черчилля в Москву на Четвертую Московскую Конференцию. Вопросами, которые обсуждались на конференции, были вступление Советского Союза в войну против Японии, послевоенный раздел Балкан и будущее Польши.
4-11 февраля 1945 – конференция в Ялте Черчилля, Рузвельта и Сталина.
1945, 23 мая – роспуск коалиционного правительства в Великобритании. Черчилль становится главой временного правительства, руководившего страной до новых выборов.
17–28 июля 1945 – Потсдамская конференция СССР, Англии и США, на которой проигравшего выборы Черчилля 26 июля сменил Эттли.
1946, 5 марта – Черчилль произносит речь в Фултоне (США, штат Миссури) о «железном занавесе».
1948, 21 мая – публикация первого тома «Второй мировой войны».
1948–1951 – публикация одна за другой нескольких книг Черчилля о войне и политике.
1951, октябрь – консерваторы одерживают победу на выборах, Черчилль вновь становится премьер-министром.
1952, 6 февраля – смерть короля Георга V, королевой Англии становится Елизавета II.
