1909/10, зима – живет в семье отца на Черной речке (Ваммельсуу).
1915, весна – написано первое стихотворение «Сад»; в этом же году написаны первые рассказы «Путешествие насекомых» и «Жизнь допотопных животных».
1917, сентябрь – поступил в Московскую прогимназию Е. А. Репман (c 1918 года – 23-я школа второй ступени, с 1923 года – 90-я).
1919, 12 сентября – в деревне Нейвола умер отец Л. Н. Андреев.
1923, 19 июня – окончание школы.
1924 – поступил в Институт Слова. Начало работы над романом «Грешники».
1925 – Институт Слова вместе с Высшим литературно-художественным институтом им. В. Брюсова преобразованы в Высшие государственные литературные курсы (ВГЛК).
1926 – вступил во Всеросийский союз поэтов.
Конец августа – женитьба на однокурснице Александре Львовне Гублёр (псевдоним Горобова; 1907–1985).
Конец октября – начало ноября – разрыв с Гублёр.
1927, февраль – развод с А. Л. Гублёр; уход с ВГЛК.
1928, лето – в Тарусе вместе с А. В. и А. Ф. Коваленскими.
1929, июль – август – гостит с писательницей В. Г. Малахиевой-Мирович (1878–1952) на даче семьи актрисы А. К. Тарасовой в Посадках близ Триполья.
1930, август – сентябрь – первая поездка в Трубчевск. Выход книги «Реквием. Сборник памяти Леонида Андреева». Под редакцией Д. Л. Андреева, В. Е. Беклемишевой (М.: Федерация, 1930).
1931, лето – в Трубчевске и его окрестностях.
1932, февраль – март – работает в редакции многотиражки «Мотор» завода «Динамо».
Лето – в Трубчевске и его окрестностях.
1933, февраль – июль – работа над сборником биографий ученых-изобретателей для Энергоиздата.
1934, октябрь – поездка в Крым, посещение Коктебеля, знакомство с М. С. Волошиной.
1935 – вступление в московский Горком художников-оформителей.
8 сентября – начало работы над поэмой «Песнь о Монсальвате».
23–25 сентября – поездка в Троицкий Белозерский монастырь с А. В. Коваленским.
1936, 9 июля – середина августа – в Трубчевске и его окрестностях.
1937, февраль – март – по совету Е. П. Пешковой пишет письмо И. В. Сталину с просьбой содействовать возвращению брата В. Л. Андреева из эмиграции.
Начало марта – знакомство с Аллой Александровной Ивашевой-Мусатовой (урожд. Бружес). Начало работы над романом «Странники ночи».
Август – середина сентября – поездка в Судак с Марией Павловной Гонтой (1904–1995).
Осень – знакомство с сестрами Усовыми – Ириной Владимировной (1905–1985), Татьяной Владимировной (1908–1992) и их матерью, Марией Васильевной (1885–1948).
1938 – окончание работы над поэмой «Песнь о Монсальвате».
1939, лето – поездка в Малоярославец.
1940 – последнее посещение Трубчевска.
1941 – работа над поэмой «Германцы»; завершены цикл стихотворений «Катакомбы» (1928–1941) и автобиографические записки «Детство и молодость. 1909–1940».
1942, январь – написан цикл «Янтари».
Октябрь – призыв в армию; служба в воинской части в Кубинке (Московская область).
1943, январь – переход в составе 196-й Краснознаменной стрелковой дивизии по льду Ладожского озера и по Карельскому перешейку в осажденный Ленинград.
Август – перевод в 595-й хирургический полевой госпиталь, размещавшийся в районе Резекне (Латвийская ССР).
24 августа – награжден медалью «За оборону Ленинграда».
1944, 14–21 июня – приезд с фронта в командировку, встреча с А. А. Ивашевой-Мусатовой, во время которой они решили стать мужем и женой.
Октябрь – откомандирован в Москву, в Музей связи Красной армии.
1945, 25 июня – признан инвалидом Великой Отечественной войны второй группы с пенсией 300 рублей.
Конец июля – 19 августа – с А. А. Ивашевой-Мусатовой в деревне Филипповской Константиновского района Московской области.
4 ноября – зарегистрирован брак с А. А. Ивашевой-Мусатовой.
1946, июль – август – поездка в Задонск с семейством Бружес.
Сентябрь – начало работы над книгой «О русских исследователях Африканского материка». Выходит написанная в соавторстве с географом С. Н. Матвеевым книга «Замечательные исследователи горной Средней Азии» (М.: Географгиз, 1946).
1947 – завершает работу над романом «Странники ночи», обдумывает второй роман предполагаемой трилогии – «Небесный Кремль».
21 апреля – арест Д. Л. Андреева.
23 апреля – арест А. А. Андреевой.
1948, 21 июня – спецсообщение В. С. Абакумова И. В. Сталину об аресте террориста Андреева Д. Л. и ликвидации возглавляемой им антисоветской группы с террористическими намерениями (16 человек).
30 октября – осужден Особым совещанием при МГБ СССР к тюремному сроку на 25 лет «за участие в антисоветской группе, антисоветскую агитацию и террористические намерения».
