Иоанн поддерживал миссионерские устремления Филофея. В 1714 году он направил православную миссию в Китай. В Пекине жили казаки, взятые в плен в Албазине. Они переженились на китаянках и завели детей. Китайские власти отдали албазинцам буддистский храм; русские переделали пагоду в церковь святой Софии, но попа не имели, потому что священников в Китай не пропускали. Князь Гагарин уговорил китайскую сторону принять православную миссию. Её возглавил енисейский архимандрит Иларион (Лежайский) – Иоанн привёз его с собой с Украины.
Владыка был некрепкого здоровья, и его сибирская ссылка оказалась недолгой. 9 июня 1715 года Иоанн отслужил литургию и дал у себя обед для духовенства и нищих, на котором по обычаю сам подносил блюда. Наутро братия собралась у кельи владыки для благословения, но дверь была заперта. Примчался Гагарин, дверь взломали – и нашли владыку мёртвым. Он стоял на коленях под иконой пророка Ильи – памятью о Чернигове.
Филофей в это время был в Киеве. По преданию, он почувствовал, что Иоанн умер, и сказал своим спутникам: «Брат наш Иоанн успе. Прейдем отсюда». Иоанна долго не хоронили, ожидая возвращения Филофея, и всё это время тело митрополита оставалось нетленным.
Кроткий митрополит Иоанн не совершил никаких подвигов, но чем-то он был угоден Господу, и в 1916 году его причислят к лику святых. Он станет последним святым Российской империи, потому что потом грянет 1917 год. Ныне мощи Иоанна пребывают в Покровском соборе Тобольского кремля.
Летом 1713 года вновь подняли паруса дощаники владыки Филофея. Владыка с казаками и монахами отправился из Тобольска вниз по Иртышу и Оби до Берёзова. В прошлом году он уже сокрушил идолов и бросил семена православной веры в болотистые чащобы язычников, и нынче настало время проверить, прижились ли посевы. Людей у владыки теперь было больше: Гагарин приказал за счёт казны построить «в каждой волости по церкви» и оставить при храмах надёжных «надзирателей», ибо без должного присмотра новокрещены могут вытесать себе новых истуканов. Как всегда, Филофея сопровождал верный помощник – ссыльный полковник Григорий Новицкий.
Год, предоставленный на размышления, принёс свои плоды: инородцы принимали миссию дружелюбно и крестились охотно. Порой они сами без предупреждения выплывали на лодках навстречу судам Филофея: появление владыки предсказывали шаманы, ощутившие силу русской веры. А те, кто не пожелал принять крещение, быстро уходили вниз по Оби за Обдорск – в Воксаровы юрты. Но отступников было немного: на три с половиной тысячи крещёных набралось только тридцать человек закоренелых язычников.
Новокрещенов не особенно занимал обряд с троекратным погружением в реку под непонятные речи русского шамана. Инородцы, как дети, ждали финала действа, чтобы принять подарок за своё послушание. Многие прямо на берегу скидывали потрёпанную мокрую одежду и облачались в новые штаны и рубахи – награду от нового бога.
Но покорность остяков имела особые причины. По Оби пролетел слух о страшном виде́нии «огнепального воина», который вдруг воссиял в небе над русскими дощаниками, ударил копьём в судёнышко Филофея и прогремел: «Вторично терплю тебя, в третий раз не потерплю!» Инородцы истолковали это виде́ние в том смысле, что скоро боги тайги уничтожат тобольского крестителя, его крещение развеется бесследно, и поэтому надо успеть получить от русских всю возможную выгоду – взять подарки.
В Атлымских юртах остяки неожиданно оказали сопротивление миссии. Порыв ветра посадил дощаник владыки на мель прямо перед Атлымом, и остяки осыпали неподвижные суда ливнем стрел. Но Филофей без страха вышел на берег к язычникам и убедил их опустить оружие: «Свирепьства укротиша тишайшыя словеса». Два дня святитель провёл в Атлыме, разговаривая с местными жителями. И он выяснил, что остяки не желали креститься, потому что обряд проводился в реке, а северные инородцы не умели плавать (в ледяной Оби не купаются), потому боялись погружаться в воду. Мудрый Филофей, вздохнув, разрешил атлымцам утопить его, если во время крещения захлебнётся хоть один человек; Филофей сказал: «Тогда вверзите мя в глубину!» И успокоенный Атлым принял крещение.
В миссии 1713 года Филофей впервые столкнулся с противодействием ислама. У ислама были очевидные преимущества для инородцев: мусульмане могли есть конину и быть многожёнцами – это больше подходило для жизни на севере, нежели православные запреты. По селениям и стойбищам ислам распространяли абызы. «В паству, толикими трудами собранную, начали волцы зловерия Махометанского входити», – записал в дневнике Новицкий. Абызов финансировали бухарцы, потому что вести пушной торг напрямую им разрешалось только с единоверцами, а татары добывали мало зверя.
