Если пилоты отцепляли планеры на несколько секунд раньше, чем нужно, они приземлялись на позиции Красной Армии. Даже когда планер касался земли в правильной точке, немцам приходилось как можно быстрее высылать туда всегда находившиеся наготове штурмовые подразделения. Часто к планерам наперегонки бросались группы солдат с обеих сторон.
Вначале немцы пытались использовать приземлявшиеся Ю-52 для вывоза раненых. Но как только один из таких взлетевших самолетов был взорван прямым попаданием артиллерийского снаряда на высоте 50 м от земли, генерал Шерер запретил такие полеты. В «холмском котле» смогли приземлиться 80 немецких планеров и были потеряны 27 «юнкерсов». У немецкого гарнизона Холма пушки и гаубицы отсутствовали. Для отражения атак советских войск использовались орудия, находившиеся за пределами города. Это были пушки 218-й пехотной дивизии, установленные в узком коридоре к западу от города, который заканчивался в десяти километрах от него. Корректировали огонь артиллерии немецкие наблюдатели и руководили обстрелом по телефону. В некоторые дни свыше 1000 крупнокалиберных снарядов проносилось над Холмом. По словам немцев, таким способом удавалось подбить прямым попаданием даже отдельные русские танки. Немцы оборудовали в городе несколько сильно укрепленных пунктов, которые носили подчас причудливые названия: «Подвал ГПУ», «Рыцарский замок», «Северное кладбище».
Стратегическое положение Холма, мощная оборонительная система, возведенная немцами, позволили Гитлеру назвать город Холм «крепостью». Гитлер требовал от гарнизона Холма проявлять такую же стойкость в обороне, какую проявляли русские в Сталинграде.
В ходе осады Холма произошел первый бой полевого батальона люфтваффе дивизии «Мейндль» с нашими частями. Создание авиаполевых дивизий было связано с разгромом немецких войск зимой 1941/42 г. Большие потери вермахта не покрывались текущим пополнением и переброской войск с Западного фронта. Уже осенью 1941 г. стали формироваться так называемые полевые батальоны люфтваффе. Они составили дивизию «Мейндль» по фамилии командира – генерала, действующую в районе «демянского котла». Всего была сформирована 21 авиаполевая дивизия. 21-й номер имела дивизия «Мейндль».
Для деблокады Холма командованию 16-й армии были предоставлены резервы группы армий «Север». К Холму был направлен 39-й бронетанковый корпус генерала Арнима. Находящиеся под его командованием части приступили к повторному захвату города. В немецких документах эта операция называется «освобождение».
