Чтобы Пугачев и его сообщники не смогли совершить побега, А. В. Суворов в своей инструкции предписал начальнику конвоя, чтобы на привал поезд вставал лагерем посредине чистого поля, а не в перелесках. При этом привал арестантов следовало окружать двойной цепью солдат. В деревнях арестантов держали только на улице, а не в избах. Внимание конвоя удваивалось ночью. Конвойные готовили к бою три пушки, движение в темноте разрешалось только с зажженными фонарями, два из которых следовало держать возле клетки Пугачева.
Несмотря на эти предупреждения, арестантам удавалось «утечь» именно с дороги, воспользовавшись малочисленностью конвоя, усталостью, беззаботностью и корыстолюбием конвойных солдат. На ночлегах по дороге обычно царила суета, и колодники этим умело пользовались. Солдат-охранник Анофрий Карпов, сопровождавший партию арестантов из Нижнего в Петербург, так описывает побег двух колодников во время стоянки партии в Химках под Москвой: «В ночи перед светом… стали убираться чтобы ехать, тогда все солдаты, также и колодники, вышли все на двор для впрягания лошадей, а помянутые два человека в то время и ушли, и усмотреть за теснотою в том дворе было невозможно и для сыску оных послал он, Онуфрий, двух человек солдат – Тимофея и Петра (а чьи дети и как прозванием того он, Ануфрий, не знает), которые також ушли и с ружьем, а он, Ануфрий, собрав в той деревне крестьян, искал тех колодников, которые сбежали, также и салдат, в гумнах и близко в той деревни по лесам, а на дорогу за ними в погоню не ездил и никого не посылал для того, что по той дороге [людей], которые попадались во время того иску навстречу спрашивал, которые сказывали, что не видали, а след был со двора на дорогу». На следующий день на мосту у села Медное исчез еще один колодник, Федор Харитонов. Его товарищ по партии арестантов потом показал начальнику охраны, что накануне Харитонов ему говорил: «„Либо-де удавлюсь, либо утоплюсь, а уж-де у меня мочи нет от трудного пути“, – и [он] человек уже старый и потому может быть, что в воду разве не бросился ли». Арестанты бежали по дороге в нужник или во время этапирования, притворялись мертвыми, подкупали охрану. В 1720 году двое конвойных солдат, бежавшие вместе с колодниками по дороге из Нижнего в Москву, а потом пойманные полицией, признались, что отпустили пятерых колодников за 30 руб., один же из «пойманных каторжных утеклецов» – поп Авраам – на допросе показал, что солдаты отпустили колодников за 37 руб.
Побеги старообрядцев иногда организовывали единоверцы. Зимой 1733 года по дороге в Калязинский монастырь на конвой, который сопровождал старообрядческого старца Антония, было совершено внезапное нападение. Как показали свидетели, недалеко от подмонастырской Никольской слободы «часу в другом ночи нагнали их со стороны незнаемо какие люди, три человека, в двойке, в одних санях, захватили у них вперед дорогу и, скача, с саней один с дубиною и ударил крестьянина, с которым ехал Антоний, от чего крестьянин упал, а другого, рагатину держа над ним, говорил: „Ужели-де станешь кричать, то-де заколю!“, а старца Антония, выняв из саней, посадили они в сани к себе скованнаго и повезли в сторону, а куда – неизвестно». Добравшись до ближайшего жилья, охранники подняли тревогу, монастырские слуги и крестьяне гнались по всем дорогам от слободы «верст по сороку, только ничего не нашли», старец Антоний навсегда ускользнул от инквизиции.
