1254-1255 гг. Крестовый поход короля Богемии (Чехии) Оттокара II Пшемысла, герцога Рудольфа фон Габсбурга и маркграфа Оттона Бранденбургского в Пруссию.
1259 г. Поражение орденского войска во главе с ливонским ландмейстером в битве с восставшими жемайтами (самогитами, жмудинами) при Шотене. Вторжение в Пруссию монголо-татар.
1260 г. Сокрушительный разгром прусско-ливонского войска Тевтонского ордена в битве с литовскими язычниками при Дурбене, гибель в бою ливонского ландмейстера и 150 «братьев» Тевтонского ордена.
1260 г. Начало Второго восстания пруссов. Захват пруссами орденских замков в Бартии, Натангии и Вармии (Эрмланде), почти полная утрата орденом этих областей, а также Курляндии, Земгалии (Семигалии) и острова Эзель (Сааремаа).
1265 г. Маркграф Оттон III Бранденбургский в третий раз совершает Крестовый поход в Пруссию и умиротворяет Самбию (Самландию, Замланд).
1266 г. Неудачная осада мамелюкским султаном Египта Бейбарсом главного замка Тевтонского ордена в Святой Земле – Монфора (Штаркенберга).
1268 г. Вторжение новгородского войска в Ливонию и победа новгородцев над тевтонскими рыцарями и их союзниками при Раковоре (Раквере) в Эстонии.
1271 г. Взятие замка Штаркенберг войском султана Бейбарса в результате капитуляции тевтонского гарнизона.
1272 г. Маркграф Дитрих Мейссенский отправляется в Крестовый поход из орденского замка Бальга и подавляет восстание пруссов.
1277-1283 гг. Покорение Тевтонским орденом прусских племен судравов, надравов и скалвов.
1283 г. Покорив все прусские племена, Тевтонский орден вступает в борьбу с литовскими язычниками.
1286 г. Подавление очередного восстания пруссов.
1291 г. Перенос резиденции Верховного магистра «тевтонов» из Аккона (Акры) в Венецию.
1295 г. Подавление последнего серьезного восстания пруссов.
1308 г. Вторжение литовских язычников в Пруссию.
1309 г. Перенос резиденции Верховного магистра Тевтонского ордена из Венеции в Мариенбург-на-Ногате; упразднение должности ландмейстера Пруссии (с резиденцией в Эльбинге) ; переход Пруссии под непосредственное управление Верховного магистра тевтонов.
1311 г. Вторжение литовских язычников в Пруссию и разгром их войска армией Тевтонского ордена в Воплаукенской битве.
1315 г. Безуспешная осада литовским войском орденского замка Христмемель в Самогитии (Жемайте).
1320 г. Разгром орденского войска 27 июля литовцами в Мединицкой области Литвы. Гибель в бою маршала и 29 «братьев» ордена. Пленение и сожжение орденского фогта (наместника) Самогитии на медленном огне, верхом на своем боевом коне, принесенного литовцами в жертву идолам.
1322 г. Вторжение литовского войска во главе с Великим князем Гедимином в Ливонию.
1323 г. Разорение литовским войском Мемельской области, Самландии и Добринской земли. Перемирие между Тевтонским орденом и Литвой.
1327-1343 гг.Война Польского королевства и Великого княжества Литовского с Тевтонским орденом.
1329 г. Город Рига заключает союз с Великим князем Литовским против Тевтонского ордена; литовское вторжение в Ливонию.
1329 – Польский король Владислав Локеток ведет войну против Тевтонского ордена за обладание Помереллией
1333 г. Его преемник король Казимир прекращает эту войну.
1329 г. Зимний поход («рейза», «рейс») Тевтонского ордена и войска крестоносцев против Польши в ответ на вторжение польско-литовского войска в Бранденбург и Мазовию (земли союзников ордена).
1330 г. Взятие и подчинение Тевтонским орденом города Риги.
1331 г. Разгром орденского войска польским королем в битве при Пловце.
1343 г. Восстание ливов и эстов (эстонцев), подавленное ливонским ландмейстером при помощи вспомогательного орденского войска, переброшенного в Ливонию из Пруссии.
1343 г. Заключение Калишского мира. Польша формально прекращает войну с Тевтонским орденом (фактически прекращенную еще в 1333 г.). Возвращение орденом Польше Куявии и Добринской (Добжиньской) земли. Отказ Польши от всяких претензий на Кульмскую (Хелминскую) землю и на Помереллию (Поморье).
1345 г. Литовское войско разоряет Самландию (Самбию) и Ливонию.
1346 г. Тевтонский орден приобретает у датского короля Эстонию (Эстляндию) с городом Ревелем (ныне – Таллинн).
1370 г. Разгром орденским войском литовской армии вторжения при Рудау (Рудаве) в Самландии, севернее Кёнигсберга. Гибель в бою маршала ордена и 26 «братьев» Тевтонского ордена.
1393-1407 гг. Орден включает в состав своих владений остров Готланд, Самогитию и Новую Марку (Неймарк).
1387 г. Заключение польско-литовской унии вследствие брака Великого князя Литвы Ягайло (Ягелло) и польской королевы Ядвиги. Ягелло принимает крещение по римско-католическому обряду и объявляет о крещении Литвы.
1389 г. Разгром тевтонских рыцарей, в составе армии русско-литовского Великого князя Витовта, татарами хана Едигея в битве на Ворскле.
1398 г.Флот и войско Тевтонского ордена изгоняют с острова Готланд морских разбойников-«витальеров», угрожающих торговле на Балтике, и овладевают островом.
