Дю Геклен прибыл в конце августа или в начале сентября, в период приливов и отливов великого равноденствия, и обосновался к югу от бухты Мер-Бонн, в Сен-Серване и на скале Алет, которая возвышалась над входом в бухту. От армии Ланкастера его отделяла бухта и простирающаяся за ней болотистая местность. Целью Бертрана было отвлечь внимание англичан на себя, чтобы освободить город. Поэтому каждый день, во время отлива, его войска двигались через бухту к берегу протоки; англичане выходили навстречу, но никто не хотел первым переправляться, боясь быть отрезанным от своих надвигающимся приливом. Таким образом, Ланкастер не мог посвятить себя штурму города, в осаду которого и так было вложено много средства. Борьба с Дю Гекленом и приливом была слишком тяжела для него. После трех месяцев этой канители, отчаявшись взять город, он отплыл обратно в Англию.
Осада город-порта сухопутной армией — дело непростое. После герцога Ланкастера Дю Геклену предстояло испытать это на себе при Шербуре. "А Шербур — один из самых сильных замков в мире", — говорит Фруассар. До тех пор, пока город не был блокирован с моря, он был практически неприступен. Дю Геклен прибыл туда в конце ноября или в начале декабря с небольшим отрядом, насчитывающим около 300 копий. Расположившись в Валонье, он не мог блокировать сухопутные коммуникации города; граф Арундел, командовавший англичанами, и Жан Кок, возглавлявший наваррцев, выходили из города через лес, когда хотели, вступить в стычки с французами. Именно во время одной из таких стычек брат коннетабля, Оливье Дю Геклен, был взят в плен Жаном Коком. Он был освобожден только после смерти Бертрана.
Это событие должно было произойти до прибытия коннетабля на осаду Шербура, примерно в начале октября, потому что письма Ричарда II, назначающие комиссию для урегулирования спора между Арунделом и Жаном Коком по поводу распределения выкупа за Оливье, который Фруассар оценивает в 40.00 ливров, датированы 20 октября 1378 года. Похоже, что коннетабль не принимал особого участия в выплате выкупа за брата, которая все еще не была завершена 10 сентября 1380 года.
Поэтому осада Шербура началась в очень плохих условиях. Дю Геклену пришлось отказаться от нее в декабре. Он был в ярости на королевских финансистов, которые не позволяли ему располагать достаточными средствами, и в особенности на главного из них, Жана Ле Мерсье. Согласно
18 декабря 1378 года король Карл V приказал парламенту и суду пэров объявить о осуждении Жана де Монфора за тяжкое преступление, конфискацию герцогства Бретань и его воссоединение с королевским доменом. Решающий шаг был сделан в результате судебного решения, которое последовало за длительной процедурой. Король уже несколько лет думал о конфискации Бретани. Эта инициатива была частью королевской политики на протяжении двух столетий, со времен Филиппа Августа. Капетингская монархия, которая так долго была хрупкой и находилась под угрозой сокрушения со стороны крупных вассалов, умело играла на браках, наследствах, войнах и тонкостях феодального права, чтобы постепенно воссоединить крупные фьефы с короной. Результат был далеко не полным: королевство Франция в 1378 году представляло собой пеструю мозаику из королевских земель, апанажей, графств, герцогств и виконтств с неопределенными и меняющимися границами.
