Светлана по-прежнему была школьницей, она училась в десятом классе. Она читала Шиллера, Гете, Горького, Чехова, стихи Маяковского и Есенина. Она любила Достоевского, хотя ее отец и запретил его книги. Постепенно она вырастала в свободно мыслящую женщину. Но, по словам ее подруги Марфы Пешковой, Сталин все сильнее не одобрял свою юную дочь. Если она надевала юбку выше колен, носила шорты или носки вместо чулок, он приходил в ярость: «Что это такое? Ты что, собираешься разгуливать голой?!» Он приказывал ей носить шаровары и платье с юбкой, полностью закрывающей ноги. Порой он доводил дочь до слез, но Светлана была упряма и планомерно вела свое сражение. Она медленно укорачивала подол своего платья, пока он не перестал покрывать колени. Она знала, что ее отец слишком занят, чтобы это заметить.
Осенью 1942 года в образцовой школе № 25 появилась новая ученица Ольга Ривкина. Для этой элитной школы у нее было необычное происхождение. Девочка родилась в бедной еврейской семье. Они занимали комнату в коммунальной квартире, в которой проживали еще две семьи. Мать обеспечивала семью, работая корреспондентом в «Правде». 1941 год был ужасен. В июне, когда правительство выпустило постановление об обязательной эвакуации из Москвы детей до трех лет, Ольга, ее мама, бабушка и маленький брат Гриша уехали в Пензу. Когда они вернулись в Москву в мае 1942 года, Ольга пропустила год в школе. В образцовой школе № 25 было специальное отделение для таких детей. Ее приняли, и девочка осталась в Москве с бабушкой.
Воспоминания Ольги о школе, в основном, грустные. Хотя учителя никогда не третировали детей из бедных семей, другие дети были осведомлены о ее неполноценности. Оглядываясь назад, Ольга говорила: «И только один человек, который имел, казалось бы, больше всех оснований кичиться… был «личностью», никак не связанной со своим положением, — это Светлана Сталина». В интервью Ольга рассказывала:
Вскоре девочки стали сидеть за одной партой. После школы они подолгу гуляли по набережной Москвы-реки, хотя иногда их прогулки прерывались. Светлана говорила: «Сегодня я не могу опаздывать. Приезжает папа, а я не видела его две недели». У Ольги осталось впечатление, что, как и большинство людей вокруг, Светлана думала о нем как «о великом Сталине, но не совсем как об отце».
Продуктов в стране не хватало из-за войны, поэтому большинство людей, в том числе и семья Ольги, часто голодали. Ольга вспоминала, как, придя домой из школы, она съедала миску супа и садилась делать уроки со стаканом какавеллы (напиток из шелухи зерен какао-бобов). Когда на вечер не было никакой еды, бабушка говорила девочке ложиться спать пораньше, пока она еще не проголодалась, иначе потом не сможет уснуть. Ольга писала: «Светлана, конечно, не могла представить всего этого. В то время она была искусственно изолирована от обычной жизни… Она никогда ничего не покупала и едва ли знала, что деньги с каждым днем все больше обесцениваются».
В школе Светлана никогда не преподносила себя как дочь Сталина. Она жаловалась, что другие школьники часто смотрят на нее как на хорошо осведомленного человека, считают, что у нее есть доступ к секретной информации. Она уверяла Ольгу: «Я не знаю ничего, и меня это совсем не заботит». Светлана терпеть не могла, когда учителя заставляли ее составлять список объектов, названных в честь ее отца: гора около Перми, город Сталинград на Волге, автомобильный завод ЗИС (завод имени Сталина). Ольга вспоминала: «Бедная Светлана, она так хотела быть такой же, как все. Помню, однажды она наступила на ногу какому-то молодому человеку, и он назвал ее рыжей коровой — так она сразу расплылась в улыбке».
Тем не менее, о ее статусе постоянно напоминал ее личный охранник Михаил Климов, который был со Светланой и в эвакуации в Куйбышеве. У большинства детей в их элитной школе были охранники, например, у детей Молотова их было трое. В школе для охраны была отведена специальная комната позади гардероба, где они проводили время, пока дети были на уроках. Ольга и Светлана обе играли на пианино и часто ходили в консерваторию послушать своих любимых композиторов: Баха, Моцарта, Чайковского и Прокофьева. Климов покупал им билеты. Если в программе был скрипичный концерт, он начинал жаловаться: «Опять будем слушать это пиление!», садился позади девочек и временами вздрагивал от отвращения. Светлана заявляла, что постепенно Климов даже начал ей нравиться, но было не очень приятно, что кто-то все время следует за тобой как тень.