С севера и востока Федоровка обрамлялась рядом холмов различной высоты пересеченных балками; наибольшей высотой, командующей в районе Федоровки было место под названием могила Пина, в 3 вер. к востоку от Федоровки. Ряд более низких “могил”шел за самым селом с севера. Местность, таким образом, способствовала скрытому подходу к селу, но для действий кавалерии и передвижений артиллерии была невыгодна, тем более, что было много пашен с мерзлыми пластами. Само село прорезано несколькими глубокими оврагами, разбросано на взгорье и у р. Гайчур покрыто перелесьями, садами и небольшими огородами с черешневым кустарником, что усложняло действие пехоты и требовало ее усиления, и в момент уличных боев, даже при полном использовании всех наших сил мы не могли бы справиться с противником, если он захочет укрепиться и упорно обороняться. Высоты же, расположенные к югу от Федоровки, могли быть отличной позицией для повстанцев на случай их отступления из села, тем более, что балки Лозовенька, Широкая и др. великолепно могли служить укрытием для продвижения на юг и местом накапливания...
В 5 час. 16/XII заволжцы заняли положение, как показано на схеме № 1, причем оказалось, что богучарцы еще не подошли, почему заволжцы удлинили фронт, заняв цепями дорогу, идущую мимо трех мельниц на Красноселку, выдвинув к сев.-зап. от этой дороги конных разведчиков в количестве 60 сабель при 2-х взводах пулеметов. Через 1/2 часа по этой дороге вышли цепи 3-го сводного Богучарского полка, который еще не развернулся весь и шел сзади в сомкнутых колоннах с обозом вместе. По установлении связи с богучарцами был открыт артиллерийский огонь, цепи двинулись в село и в течение 1/2 часа не встретили никого со стороны противника. Артиллерия с частого огня перешла на редкий и казалось в селе нет никаких махновцев. Полный резерв подошел к самой Федоровке и двинулся по северной окраине села в направлении двух мельниц. Артогонь был прекращен. Гусарский эскадрон, занявший д. Крутую, донес на рассвете, что махновцы “большими кучами”выскакивают из северо-западной части села и что там нет никаких наших частей, связь ни с кем не удалось установить. Это донесение было, как снег на голову, и перепутывало все карты. Действительно, как потом и выяснилось, артогонь произвел панику и, благодаря ему, махновцы стремительно бросились по дороге на кол. Межерич и мимо западного кладбища (малого), группируясь в районе балки, именно потому, что эта часть за селом пустовала: ни кавполки, ни 1-й и 2-й сводполки богучарцев не прибыл к Федоровке, несмотря на приказ и на близость расстояния между ними и Федоровкой (верст 6–7). Таким образом, в самом начале операции окружение было сорвано.
Вырвавшись из Федоровки, часть махновцев стремительно бросилась на встретившийся им 3-й сводполк богучарцев, вытянувшийся по дороге на Красноселку, атаковала его с тыла и фланга и смяла, захватив целиком в плен. Красноармейцы побросали винтовки, комсостав разбежался, частью был изрублен: передовые части богучарцев (около 2-х рот) не знали еще о судьбе своего полка и подходили в это время к цепям заволжцев... Так начался бой около 7 час. 16/XII.
Правый фланг цепей заволжских стрелков также вступил в бой и продвигался к площади села, левый, не имея никого перед собой, спешил на выстрелы к церкви, обойдя почти все село до Крутой. Махновцы успели привести себя в порядок, уста; новили семь орудий по обе стороны большой западной балки и открыли сильный огонь по нашим цепям, резервам и батареям, но огонь был судорожный, бессистемный и совершенно бесцельный. В северо-западной части Федоровки и у площади началась сильнейшая трескотня пулеметов и винтовок — махновцы бросились в атаку, но снова были отбиты стрелками при помощи пулеметов и ручных бомб. Левый фланг (2-й батальон) заволжских стрелков вышел к площади и успел захватить часть махновского обоза со снарядами, патронами, гвоздями, обмундированием, сахаром, хлебом и пр. и четыре орудия, ради которых махновцы предприняли еще две атаки, но безуспешно.
