В сентябре 1918 года в планы восстания были посвящены еще восемь его будущих организаторов: директор Департамента железных дорог Макаренко, генерал гетманской армии Осецкий, полковники гетманской армии Павленко, Тютюнник, Хилобоченко и три деятеля ЦК партии украинских эсеров. В начале ноября 1918 года командующий Запорожской дивизией (единственной боевой и укомплектованной дивизией гетмана) полковник Болбочан, командующий Подольским корпусом генерал Ярошевич и командир Черноморского коша Полищук дали согласие на участие в восстании. Винниченко уговорил Евгения Коновальца — командира полка сечевых стрельцов (базировался в Белой Церкви) первым поднять восстание против гетмана. Заговор поддерживало и немало младших офицеров, преимущественно украинского происхождения. К заговорщикам присоединился гетманский министр железнодорожного транспорта Бутенко. Генерал Осецкий (командир Железнодорожной дивизии гетмана) стал руководителем военного штаба восстания и сформировал резервный полк охраны в Киеве из людей, оппозиционных режиму гетмана. Небольшие надежные железнодорожные отряды создавались также на всех узловых станциях.
Национальный Союз требовал от гетмана созвать уже 17 ноября 1918 года Национальный конгресс с функциями парламента. Но гетман, пообещав созвать Конгресс, вскоре полностью отказался от идеи его проведения. Он боялся, что Конгресс выскажется за ликвидацию гетманата и за восстановление республики.
Долгое время невыясненными оставались отношения гетмана с Антантой. Французское командование осенью 1918 года отрицательно относилось к самому факту самостоятельности Украины. Французские эмиссары подталкивали гетмана отказаться от самостоятельности Украины, только в этом случае Антанта готова была оказывать помощь. Но в начале ноября 1918 года гетман получил из Ясс заявление французского командования о том, что он должен договориться о сотрудничестве с широкими украинскими кругами, а возможно и передать власть тем, кто не запятнал себя сотрудничеством с немецким командованием. Главным противником немцев в Украине был Петлюра; и уже 11 ноября 1918 года он был освобожден из тюрьмы и принят министром юстиции и самим гетманом.
10 ноября гетман обратился с воззванием к гражданам, разоблачая планы возможного восстания и обещая созвать демократический парламент. 11 ноября казалось, что гетман решился на уступки «украинским кругам», но уже на следующий день стало ясно, что он готовит совершенно иной поворот. 12 ноября стало днем окончательного выбора дальнейшего курса. Гетман решил провозгласить федерацию с Великороссией, запретить подготовку Национального конгресса, распустить коалиционный кабинет и отправить в отставку семь украинских министров, настаивающих на созыве Конгресса.
Утром 13 ноября стало известно, что гетман решил ужесточить режим и пойти на воссоединение с белогвардейской Россией, что коалиционный кабинет будет заменен кабинетом сторонников ликвидации украинской независимости. В окружении гетмана проводились консультации по созданию пророссийского кабинета премьера Сергея Гербеля. В тот же день на тайном заседании Национального Союза решалась судьба восстания. Восстание уже приобретало характер национальной обороны, и свежая информация о смене ориентиров Скоропадского подтолкнула ЦК УСДРП и ЦК УПСР дать согласие на руководство восстанием. Петлюра заявил о своем участии в акции восстания, был намечен революционный триумвират, который должен был возглавить новое революционное правительство: Владимир Винниченко, Симон Петлюра, Никита Шаповал.
Винниченко вспомнит: «… риск этот был целиком явный. Немецко-гетманское правительство уже знало о подготовке восстания. Ему было известно даже о дне последнего общего собрания Национального Союза, на котором должен был быть избран высший орган власти Революции — Директория. И этим вечером гетманские русские офицеры на броневиках с пулеметами и бомбами ездили по всему Киеву, ища тот дом, где проходило чрезвычайное совещание. Если бы они его нашли, мы бы уже в тот вечер были мертвыми, мы знали о том, что гетманская «охранка» приказала без суда расстрелять нас всех на месте».
13 ноября Петлюре сообщили, что гетман распорядился снова его арестовать. Не дожидаясь ареста, Петлюра отправился в Белую Церковь, в 70 километрах от Киева, для организации выступления сечевых стрельцов.
14 ноября гетман подписал подготовленную еще несколько дней назад «Грамоту» — манифест, в котором заявлял, что будет отстаивать «давнее могущество и силу Всероссийской державы». Гетман призывал к строительству Всероссийской федерации как первого шага для воссоздания великой России. «Грамота» ставила крест на всех стараниях по созданию украинской государственности. Этот документ окончательно оттолкнул от гетмана большую часть украинских федералистов, украинских военных и сознательную украинскую интеллигенцию.
