9 мая 1905 г. он обратился к Джорджу Б. Макклеллану, тогдашнему мэру, призывая его одобрить восстановление четырехлетнего срока правления мэра и других городских чиновников, на том основании, что двухлетний срок слишком короток, чтобы можно было провести эффективную работу на благо города. Позже в том же году он писал Чарлзу М. Джессапу, одобряя план привлечения образованных людей к муниципальному управлению, который последний тогда продвигал: «В конце концов, именно в муниципалетитех, с их все возрастающим значением, кроется надежда на будущее…»
Он выступал против предложения проводить срочные выборы в случае смерти мэра или президента или вице-президента совета олдерменов и 20 декабря 1905 г. писал Лоренсу Вейл еру: «Я с большим интересом прочел Ваше циркулярное письмо. Его содержание станет темой для дискуссии на сегодняшнем заседании правления, на котором я, к сожалению, не смогу присутствовать. Единственный вопрос, с которым я не согласен, – это предложение внести поправку, связанную с тем, что, в случае освободившейся вакансии мэра во время его правления, следует провести срочные выборы нового мэра до конца текущего срока и что следует принять такую же поправку в отношении президента и вице-президента совета олдерменов. По моему мнению, не стоит проводить срочные выборы… которые всегда становятся более или менее тревожным фактором; далее, по Вашему предложению, срочные выборы следует проводить в том случае, если мэр умрет или станет недееспособным за шесть месяцев или девяносто дней до срока истечения его полномочий. Такая возможность не представляется желательной.
Мне же, напротив, кажется более привлекательной мысль о том, что выборщики так же стремятся назначать достойных людей на пост главы олдерменов, как и на пост самого мэра. Что же касается вице-президента в совете олдерменов, возможно, и неплохо внести поправку и добиться того, чтобы этот пост также стал выборным. На возражение, что вице-президент совета олдерменов может стать президентом совета или даже мэром, напоминаю, что по законам Соединенных Штатов члены кабинета могут, в случае смерти и действующего президента, и вице-президента Соединенных Штатов, стать президентами».
В 1908 г. Шифф начал сотрудничать с Бюро муниципальных исследований; он пытался согласовать его деятельность с Торговой палатой. 8 января 1909 г. он писал Каттингу: «Я стараюсь привести работу, проводимую комитетом Торговой палаты, в соответствие с пожеланиями Бюро муниципальных исследований, ибо уверен: только если, благодаря нашим усилиям, Бюро сможет работать без помех, его деятельность станет столь благотворной, что нынешнее состояние городского правительства и его финансов будут отрегулированы, ко всеобщему удовлетворению».
Он пожертвовал Бюро солидный вклад, чтобы его работа не тормозилась из-за недостаточного финансирования, и далее не оставлял своим вниманием и само Бюро, и его Школу государственной службы.
В 1884 г. началась дружба Шиффа с Уильямом Р. Грейсом, тогдашним мэром Нью-Йорка. Позже он подружился с Сетом Лоу, мэром Нью-Йорка и президентом Колумбийского университета.
В 1893 г. он вступил в «Комитет семидесяти», который выдвинул на пост мэра Уильяма Л. Стронга. Им удалось наголову разбить демократов, хотя защищались ожесточеннее, чем раньше. В 1894 г. Шифф настоятельно убеждал Натана Страуса не выдвигать свою кандидатуру на пост мэра по списку Демократической партии, подвергая риску свою дружбу как с самим Страусом, так и с его братьями, которые были очень дороги ему. Шифф оказывал всяческую поддержку Стронгу, который победил на выборах.
В 1895 г. Шифф вступил в один из образованных тогда «Клубов хорошего правительства». Короткое время он входил в состав исполнительного комитета Съезда федеративных клубов, но подал в отставку, когда, несмотря на мнение большинства, было решено поддержать независимого кандидата, что, по мнению Шиффа, раскололо бы силы, которые следовало объединить против демократов.
Его преданность идее «хорошего правительства» лицом к лицу столкнула его с любопытной дилеммой, противоречившей его обычно добрым побуждениям. Человек, которого он хорошо знал и который, будучи гарантом, поручился за другого на крупную сумму, взятую в долг у частного лица, обязан был выплатить долг после смерти своего друга. В связи с тем, что тот человек выступал против реформистского движения, Шифф сомневался, стоит ли давать ему кредит, потому что, как он писал, «если я отождествлю себя с ним таким образом в настоящее время, это будет неверно истолковано и может повредить интересам реформы».
Когда обсуждали кандидатуру Сета Лоу на пост мэра нового «Большого Нью-Йорка», Шифф писал:
«25 мая 1897 г.
Уважаемый мистер Лоу!
