Надеюсь, Вам, как и мне, приятно, что эта первая попытка, после нашего вступления в войну, выпустить долгосрочные железнодорожные облигации при сравнительно скромном уровне процентов, как я и думал, нашла выход из тупика… Надеюсь и верю, что последствия данной операции будут в значительной степени способствовать оздоровлению на рынке инвестиций в целом. В особом выигрыше окажутся железные дороги, за что последним следует благодарить Вас».
Через несколько дней он писал сыну, который тогда находился во Франции: «Как мы телеграфировали тебе… серия пятипроцентных облигаций «Чикаго и Норс-Уэстерн» разошлась с огромным успехом. Более того, в прошлую среду через пятнадцать минут после открытия мы получили заявок почти на 70 млн долларов и вынуждены были из соображений самозащиты закрыть подписку. Замечательно, что мы нашли выход из тупика и снова проложили дорогу выпуску долгосрочных облигаций вместо краткосрочного финансирования, что, из-за возрастающего объема, становилось опасным…
Далее Шифф сообщал сыну, что, желая закрепить успех, какого удалось добиться с облигациями «Норс-Уэстерн», банкирский дом «Кун, Лёб и Кº» вел переговоры с «Пенсильванскими железными дорогами» о выпуске пятипроцентных общих ипотечных облигаций. 27 декабря он снова писал сыну: «Что касается большого успеха облигаций «Пенсильвании», о котором ты уже слышал… все было проделано стремительно, так как положение на фондовой бирже выглядело не слишком многообещающим, и мы боялись, что, если затянем с выпуском и продажей до выходных, добиться успеха будет довольно трудно. Наша точка зрения оказалась правильной, и то, чего мы достигли, вполне вероятно, могло не повториться сейчас».
В том же месяце фирма Шиффа также приняла участие в выпуске пятилетних бумаг «Сент-Пол Терминал Кº» под 5,5 %, спрос на которые значительно превысил предложение. Далее представители фирмы «Кун, Лёб и Кº» начали переговоры с «Иллинойс Сентрал» о выпуске облигаций под 5,5 %; их предложили общественности в начале февраля 1919 г. на сумму 16 млн долларов. Позже в том же году Шифф пишет о крупной операции с компанией «Балтимор и Огайо».
В мае 1920 г. банкирский дом «Кун, Лёб и Кº» выпустил на 50 млн долларов десятилетних ценных бумаг «Пенсильванских железных дорог» под 7 %, а уже в июне Шифф послал сыну несколько телеграмм, в которых сообщал о ходе еще одной операции с «Чикаго и Норс-Уэстерн». 7 июня он, в частности, писал: «Норс-Уэстерн» еще в процессе». На следующий день он сообщил телеграммой, что произведена покупка облигаций на 15 млн долларов; а 10 июня сообщал: «Норс-Уэстерн» добились значительного успеха по части дивидендов».
Государство продолжало управлять железными дорогами еще некоторое время после перемирия, и вопрос о возвращении железных дорог владельцам, а также сроки и условия, на которых такое возвращение должно произойти, стали поводами для серьезных размышлений и частых переговоров. На протяжении многих лет, и особенно в период враждебности по отношению к железным дорогам, часто выдвигались предложения об их национализации. Такую точку зрения поддерживали многие противники крупных корпораций. Впрочем, контраргументы приводились не только финансовые. Главным возражением стало то, что управление такой обширной транспортной системой, которое включало бы в себя контроль над бесчисленным количеством чиновников и служащих по всей стране, будет способствовать такому сосредоточению власти в руках любой конкретной администрации, что она может сохраниться навсегда и даже угрожать американской форме правления. Такую точку зрения, в частности, выражали влиятельные сенаторы даже из южных штатов, чьи граждане в остальном придерживались антикорпоративных взглядов.
Фредерик Штраусс из нью-йоркского банкирского дома «Дж. и У. Зелигман и Кº» представил на рассмотрение Шиффа план, рассчитанный на дальнейший рост контроля государства над железными дорогами. Шифф писал ему 26 марта 1919 г. из Уайт-Салфер-Спрингс: «Конечно, если Вы сторонник государственного владения и управления железными дорогами, Ваше предложение отвечает таким условиям; но лично мне кажется: государственный контроль оказался таким неудовлетворительным и затратным, что американский народ вряд ли его потерпит. Из-за этого не было бы лучше для таких в высшей степени интеллигентных людей, как Вы, склониться к предложениям, на основе которых железные дороги следует вернуть частным владельцам, не нанося им чрезмерного ущерба в ходе передачи?»