Произведение датируется 1911 годом и посвящено несчастной любви к Анне Сардановской. По свидетельству биографов Сергея Есенина, именно эта девушка и была его единственной настоящей любовью. Их история закончилась печально: Анна вышла замуж за другого человека и умерла во время родов. Однако поэт помнил ее до последнего вздоха.
Стихотворение примечательно тем, что написано как бы от лица девушки к молодому человеку: «…Не ходи ты ко мне под окно И зеленой травы не топчи…». Поэт представляет себе вымышленный монолог Анны по отношению к нему и его любви: «…Я тебя разлюбила давно… Я жалею тебя всей душою…». Известно, что девушка не считала занятие творчеством серьезным, а потому отказалась встречаться с юным дарованием, хотя он много раз на протяжении нескольких лет добивался ее взаимности: «…Почему не даешь мне покою И зачем так терзаешься ты? Все равно я не буду твоею… Отойди от окна моего!..».
Даже спустя годы, автор так и не смог примириться с тем, что любовь красавицы оказалась такой скоротечной: «…Позабудь, что была я твоею, Что безумно любила тебя…», «…Отойди и не мучай себя».
Стихотворение создано в 1920 году и являет собой сожаление о безвозвратно ушедшей молодости. В 25 лет Сергей Есенин считает себя старым. Он не представляет себя стариком, словно, зная, что не доживет до преклонных лет. Свое душевное состояние поэт описывает с помощью осеннего пейзажа, как осень жизни.
Используя аллегорию, он сравнивает себя с деревом, теряющим листву: «…Облетает моя голова, Куст волос золотистый вянет…». Зима символизирует смерть и предвидя ее, он пишет: «…Скоро месяц, купаясь в снегу, Сядет в редкие кудри сына…» и «…Скоро мне без листвы холодеть, Звоном звезд насыпая уши…». Поэт никогда не считал себя по-настоящему талантливым и ему кажется, что с его уходом, его творчество также будет забыто: «…Без меня будут юноши петь, Не меня будут старцы слушать…Новый с поля придет поэт…».
Нет на земле ничего вечного и постоянного, все когда-нибудь заканчивается. Но если в природе за весной – смертью следует весна – рождение, то человек уходит навсегда. Такие мысли и чувства переполняют чуткую душу поэта: «…По-осеннему сыплет ветр, По-осеннему шепчут листья».
