К карфагенскому периоду относится и начало литературной деятельности Августина. Примечательно, что его первая проба пера связана с проблемой эстетического: в 380/381 г. он пишет в античных традициях трактат «О прекрасном и соответствующем» (De pulchro et arto), который, однако, был вскоре утерян. Обостренную любовь к прекрасному Августин пронес через всю свою жизнь, хотя специально больше никогда не возвращался к этому вопросу.
К концу карфагенского периода Августин все больше начинает ощущать неудовлетворенность манихейством. К этому времени он изучил уже многие науки, был начитан в философии. Сравнивая положения философских учений «с бесконечными манихейскими баснями», он понял, что первые значительно ближе к истине, ибо основаны на разумном исследовании видимого мира (Conf. V, 3, 3). Особенно вопиющим было противоречие между астрономическими знаниями того времени и фантастическими построениями манихеев (V, 3, 6). Окончательно подорвали веру Августина в манихейство его знакомство и беседы с кумиром манихеев - епископом Фавстом, который оказался милым человеком, красноречивым проповедником, но совершенно неосведомленным в свободных науках и философии. Фавст сам начал с большим рвением учиться у Августина, а последний устремился на поиски новых духовных горизонтов.
В 384 г. не без помощи своих друзей он перебрался в Рим и по ходатайству римских манихеев получил должность учителя красноречия в риторской школе Милана. Все еще пользуясь поддержкой манихеев, Августин уже ищет новых путей к истине, с тем чтобы изоблачить заблуждения своих бывших наставников (V, 14, 25). У него появилась даже мысль, что наиболее разумным из всего, ему известного, является скептицизм «академиков», утверждавших, что истина вообще недоступна человеку и поэтому во всем следует сомневаться (V, 10, 19). Позже Августин писал, что, будучи в Италии, он часто вел беседы с самим собой о способе нахождения истины и часто ему казалось, что найти ее невозможно, и в своих мыслях он уносился к Академии. «С другой стороны,- писал он,- часто всматриваясь, насколько я был в состоянии, в человеческий ум, такой стремительный, такой проницательный, такой глубокий, я начинал полагать, что скрыта не истина, а метод ее нахождения; метод же этот может быть получен от некоего божественного авторитета. Оставалось только найти этот авторитет после того, как его обещали в постоянных спорах между собой столько учителей. Здесь предо мной вставала непроходимая чаща, пробиться через которую мне не удавалось; однако вопреки этому дух мой без устали подгоняло желание отыскать истину» (De util. cred. 8, 20).
Нередко Августину приходили на ум и мысли о христианстве, но он еще никак не мог уловить его сути, ибо даже в своих представлениях не мог отрешиться от телесности, не мог представить себе ничего бестелесного, чисто духовного. И Бог, и мысль, и зло понимались им как наделенные определенной телесностью субстанции.
По приезде в Милан Августин сразу же посетил знаменитого на всем Западе миланского епископа Амвросия О жизни, деятельности и взглядах Амвросия см.: