Для Пизы и Генуи в конце X — начале XI века еще существовала угроза мусульманских набегов, хотя сегодня принято считать, что упадок экономики и мореходства в этих городах начался еще раньше. Впрочем, в скором времени им пришлось проверить собственные силы в непростой борьбе с маликом Дении и Балеарских островов Муджахидом, которого удалось разгромить в 1021 году. С тех пор пизанские моряки были не только торговцами и дипломатами, но и воинами. Иногда они вели борьбу в союзе с генуэзцами, но чаще без них — ведь спор обоих городов за господство в Тирренском море уже начался. Документы государственного архива Пизы говорят о том, что отношения города с мусульманскими прибрежными государствами Африки были в целом хорошими и даже опережали свое время: монах Донизон, ученый биограф Матильды Тосканской, возмущенно писал, что в XI веке в порту тосканского города появлялись «темные» африканцы.
Но периоды мирных отношений чередовались с военными стычками. В 1034 году пизанцы напали на алжирский город Бона. В 1063–1064 годах был предпринят набег на порт Палермо: добыча от него пошла на строительство собора, в основе форм и пропорций которого, как и расположенного рядом великолепного Баптистерия Бонанно, лежат точные измерения храмов Гроба Господня в Иерусалиме и Рождества Христова в Вифлееме. Наконец, в 1087 году произошло нападение на порт ал-Махдия, важность которого историки долгое время недооценивали по вине некоего злонамеренного скандинавского хрониста, близкого к Рожеру I. Завоевателю Сицилии не нравились многочисленные военные предприятия против мусульман, которые могли испортить его добрососедские отношения с Египтом и североафриканскими правителями: он даже отклонил предложение Пизы участвовать в захвате ал-Махдии. Сегодня, напротив, значение этой экспедиции оценивается в полной мере. Это был не просто ответ на какую-либо выходку со стороны торговцев или пиратов: ал-Махдия вместе с Мазарой была для мусульман важным промежуточным пунктом на морских торговых путях, связывающих Альмерию и порты Нила. Уже из этого понятно, сколь высоки были ставки.
Действительно, экспедиция готовилась долго и тщательно, в ней было задействовано внушительное количество кораблей и людей. Кроме того, Папа Виктор II предоставил ее участникам отпущение грехов — видимо, аналогичное тому, которое дал Александр II для осаждавших Барбастро. Флотилия была создана в результате коалиции пизанцев с генуэзцами и амальфитанцами, при этом пизанцы были в большинстве. В этой коалиции были и другие участники: например, Бенедикт, епископ Модены, занимал в ней весьма высокий пост. Был ли он представителем Папы? Как бы то ни было, именно его присутствие в окружении Матильды, маркграфини Тосканской, определило политический вес коалиции. Одно пизанское поэтическое сочинение, которое кажется достойным доверия в плане исторических сведений, говорит о неком знаке (signum) св. Петра на сумах (scarsellae) моряков: его можно истолковать как обычный знак на одежде (signa super vestes), означающий обет паломника и, кроме того, связать с папским отпущением грехов. Это не только совпадает со свидетельствами одной хроники из аббатства Монте-Кассино, согласно которой Папа — по обычаю, входившему в практику пап-реформаторов — передал флоту свое знамя (vexillum), но и на целое десятилетие опережает поступок, считающийся эпохальным, когда в Клермоне (городе, расположенном на пути в Компостелу) Папа Урбан II вручил знак креста (signum crucis) тем, кто откликнулся на его призыв помочь христианской Церкви на Востоке, которой угрожают неверные.
В «Первом крестовом походе» пизанцы приняли участие с некоторым запозданием: их флотилия покинула берега Тосканы только весной 1099 года и прибыла в сирийский порт Лаодикею в сентябре, когда Иерусалим был уже взят. При этом флот, который вез в Святую Землю нового папского легата — Даимберта, архиепископа пизанского, — задержался в пути по причине набегов на византийские острова, которые едва ли можно назвать случайными. Сразу же после крестового похода пизанцы и генуэзцы (а чуть позже и венецианцы, вынужденно вступившие в это предприятие, поскольку крестовый поход ставил под угрозу их монополию на торговые связи с Византией и Александрией) стали устраивать свои торговые колонии в прибрежных сирийских, ливанских и палестинских городах.
Через несколько лет, в 1113–1115 годах, пизанцы в союзе с Раймундом-Беренгаром III, графом Барселоны, на этот раз без поддержки генуэзцев осуществили кратковременный захват Балеарских островов, который дал повод к написанию еще одного хвалебного пизанского сочинения — «Книги Майорки» («Uber Maiorichinus»). В этом случае Папа также вручил военачальникам свой vexillum.
