Филиппушка поселился не в самом скиту, а рядом — в ветхой сторожке, затерянной в густой чаще за прудом. В сентябре 1850 года он сильно заболел, был при смерти. Антоний, посетив его, предложил Голубю принять монашеский постриг, и тот согласился:
— И если можно, то под именем Филарета. Хочу быть как наш Белый ангел!
Так совершился постриг, и юродивый Филиппушка Голубь превратился в монаха Филарета.
Он вскоре поправился и явился к архимандриту:
— Широкий, благослови меня выкопать погреб.
Тот разрешил, и вскоре монах Филарет вместе с другими монахами стал копать пещеры под Гефсиманским скитом. Антоний обратился к святителю Филарету с вопросом, не запретить ли, но Белый ангел разрешил пещеры, и так благодаря стараниям его новоявленного тезки в лавре завелась еще и пещерная жизнь. Вскоре здесь работали уже лаврские землекопы, плотники, каменщики.
Однако натура брала свое. Его опять тянуло в народ. Здесь уж митрополиту приходилось проявлять строгость: «Скажите брату Филарету, что пока он был странствующим Филиппом, он отвечал за себя, а теперь мы за него отвечать должны. Тогда управляло им желание; положим, что оно было по духовному человеку, но теперь необходимо должно управлять им послушание. Он в сем дал священный обет и обязался исполнить оный. Потому если и можно ему благословить путешествие в Москву, то не на продолжительное время и с тем, чтобы он не делал себя предметом любопытства и не обращал на себя внимание полиции, то есть не заставлял бы нас отвечать за него… Не очень в порядке то, что сделали гласным в Москве его пещерное монашество».
Филипп-Филарет являлся на Троицкое подворье и требовал разрешения провести в Москве двадцать дней для того, чтобы снова быть, как прежде, среди толп народа и снова юродствовать. Митрополит увещевал его, говоря, что отныне он монах, а не просто юродивый. Тот даже готов был отречься от монашества, до того влекло его к прежнему образу жизни. Владыка не уставал бороться с его произволом, к тому же вышло постановление Синода никому из монастырей не отлучаться без особой разрешительной бумаги. Вновь и вновь он внушал, «что он теперь уже не птица без гнезда, летающая куда хочет, как это было прежде». И Филипп-Филарет оставлял свои помыслы, среди которых было и вовсе уйти куда-нибудь подальше и жить в неизвестности. А потом снова стремился к юродству, к нему в пещеры Гефсиманского скита являлись посетители, он перед ними «выступал». Митрополит отчитывал за это уже архимандрита: «Вы говорите, что он многих принимал, и даже без письменных видов или с сомнительными. Но для чего сие было попущено ему? Где же послушание? Он не настоятель». В 1852 году Филипп-Филарет отправился в Киев, причем откуда-то при нем оказалось много денег, что привело многих в смущение. Раздраженный митрополит даже склонялся к тому, чтобы не принимать его обратно в монастырь. Но смилостивился и принял. Все-таки он благоволил к нему, несмотря ни на что. Филипп-Филарет терпеть не мог обуви, а вся братия Свято-Троицкой лавры обязана была ходить в сапогах. Владыка разрешил ему вместо сапог просторные ботинки.
Выросли дети юродивого монаха, двое сыновей Игнатий и Василий в конце 1851 года явились к отцу и поселились в Гефсиманском скиту в качестве послушников, через год из Оптиной пустыни пришел и старший сын Порфирий, дети сами себе ископали пещеры. Митрополит сомневался, хорошо ли это: «Но и здесь мне хочется спросить: у места ли дети? По них ли одинаковый с отцом путь?» Однако при детях Филипп-Филарет неожиданно остепенился и уже не стремился к странствиям и юродству. С этого времени он меньше стал доставлять беспокойства владыке.
Впрочем, народ продолжал в большом количестве ходить к своему любимцу, так что скитская братия восстала против нарушаемого спокойствия, и тогда наместник велел монаху Филарету с сыновьями оставить пещеры и поселил его в двух с половиной верстах от Гефсимании возле пруда. Антоний распорядился поставить для Филарета с сыновьями келью. На чердаке кельи они совершали свое обычное правило и церковные службы.
В сентябре 1855 года во время посещения лавры государь Александр Николаевич пожелал увидеть монаха Филарета, которого уже называли старцем. Увидев его в монашеском облачении, царь спросил:
— Да ты монах теперь?
Тот ответил, как и полагается старцу и юродивому:
— Не знаю, монах ли, а хотел бы монахом побыть хоть один час.
Одна из богатых почитательниц московская купчиха Логинова пожертвовала деньги на храм, и 27 сентября 1859 года митрополит Филарет совершил освящение верхней церкви в честь Боголюбской иконы Божьей Матери. При церкви построили братские кельи, и образовалась новая обитель, известная впоследствии под именем Боголюбивая киновия. Тогда-то все три сына старца и приняли монашество. Порфирий с именем Прокопий, Игнатий — Галактион, а Василий — Лазарь.
