Н.А. Бердяев был склонен считать, что "основная идея" Шестова заключалась в борьбе последнего "против власти общеобязательного" и в отстаивании значения "личной истины", которая есть у каждого человека. В общем плане это, конечно, так: экзистенциальный опыт ("личная истина") значил для Шестова неизмеримо больше любых универсальных истин. Но при таком взгляде его позиция утрачивала своеобразие и, в сущности, мало чем отличалась от позиции самого Бердяева, который с не меньшей энергией отстаивал значение духовного опыта личности. Однако на самом деле различие гораздо глубже. Шестов расходился с Бердяевым в наиболее важном для последнего метафизическом вопросе — вопросе о свободе. Для Шестова учение Бердяева о духовном преодолении необходимости и духовном же созидании "царства свободы" не более чем обычный идеализм, причем как в философском, так и в житейском смысле, т. е., нечто возвышенное, но нежизненное, немочное (статья Шестова "Николай Бердяев. Гнозис и экзистенциальная философия"). Бердяевскому "гнозису" несотворенной свободы Шестов противопоставлял собственное ее понимание. "Вера есть свобода", "свобода приходит не от знания, а от веры" — подобные утверждения постоянно присутствуют в поздних произведениях Шестова.
Именно идея веры-свободы дает основание рассматривать Шестова как религиозного мыслителя. Критикуя любые попытки умозрительного отношения к Богу (философские и богословские в равной мере), Шестов противопоставляет им исключительно индивидуальный, жизненный (экзистенциальный) и, надо подчеркнуть, свободный путь веры. Шестовская вера свободна потому, что она существует вопреки логике и наперекор ей, вопреки очевидности, вопреки судьбе. Но не только "внешняя" необходимость природы или рацио чужды вере-свободе Шестова. Ничуть не в меньшей степени ей чужда вера в Промысел Божий, в Благодать, в возможность Божественной Любви к этому миру, где страдают и погибают дети, где убивают Сократа, где трагически не понимают Ницше и Кьеркегора (экзистенциальных мыслителей, наиболее близких самому Шестову), где нет и не может быть правды.
Шестов искренне и глубоко критиковал "веру философов" за ее философически-олимпийское спокойствие, нападая, с присущим ему литературным и интеллектуальным блеском на знаменитую формулу Спинозы "Не смеяться, не плакать, не проклинать, а понимать". Но и в сочинениях Шестова речь шла о вере, отнюдь не чуждой философии и рождающейся из глубоко выстраданного, но и не менее глубоко продуманного понимания невозможности спасения человеческой свободы без идеи Бога. В своем радикальном иррационализме он продолжал твердо стоять на культурно-исторической и безусловно философской почве. Шестов никогда не уподоблял себя библейскому Иову (о вере которого писал ярко и проникновенно), так же, как его философский "двойник" Кьеркегор никогда не отождествлял себя с "рыцарем веры" Авраамом. Экзистенциальный философ не пророчествовал и не формулировал символ веры, не утверждал догматику. Он, даже отрицая разум, говорил о том, что считает истинным — не больше, но и не меньше. Шестовский иррационализм не имел ничего общего с безумием, ни с обычным, ни со "священным". В нем бесспорно была единственно возможная, универсальная логика человеческой мысли. Экзистенциальная философия, утверждал Шестов, начинается с трагедии, но это не исключает, а напротив предполагает напряженность мысли. Эта философия исходит из предположения (или надежды, если говорить более "экзистенциальным" языком), что "неизвестное ничего общего с известным иметь не может, что даже известное не так уж известно, как это принято думать…"[79].
Представление о единой истории, о раз и навсегда случающихся событиях восторжествовало, по Шестову, в европейской мысли. Для него же единственный смысл истории заключался в том, что она может иметь "сослагательное наклонение". Идея веры-свободы появлялась в творчестве Шестова как единственно возможный "положительный" ответ на вопрос о смысле человеческого существования. Он не мог рационально доказать, что "бывшее станет не бывшим", что не будет убит Сократ, что иной окажется судьба Ницше и Кьеркегора, всех тех, чей жизненный удел опровергает любые попытки гармонизации мира, стремления представить его "лучшим из миров". Но в то же время Шестов не считал, что подобное невозможно: фактическая данность истории и ее "разумное" оправдание значили для него слишком мало.