1209–1210 (?) — возможно, начало деятельности Третьего ордена. 1211, 28 марта (или 1212, 18–19 марта) — ночью на Вербное воскресенье Франциск принимает Клару в Порциункуле и постригает ее в монахини. Укрыв Клару на несколько недель в монастыре Святого Павла в Бастии, затем — в монастыре Святого Ангела в Панцо близ Ассизи, Франциск устраивает ей обитель в монастыре Святого Дамиана.
Лето (?) — Франциск садится на корабль, намереваясь достигнуть Сирии, но ветры прибивают корабль к берегам Далматин. Франциск тайком проникает на корабль, плывущий в Анкону.
1212 — возможное путешествие в Рим с целью рассказать Иннокентию III о развитии ордена. Встреча с Джакоминой деи Сеттесоли.
1213, 8 мая — в городке Сан-Лео граф Орландо Каттани ди Кьюзи дарит Франциску гору Верна.
1213–1214 (или 1214–1215) — Франциск направляется в Испанию, решив проповедовать неверным в Марокко, однако болезнь заставляет его вернуться в Порциункулу, где он принимает в орден большую группу аристократов и ученых, среди которых Фома Челанский.
1215, ноябрь — отправляется в Рим и присутствует на Четвертом Латеранском соборе. Возможно, встреча со святым Домиником.
1216, 16 июля — папа Иннокентий III умирает в Перудже; через два дня папой избран кардинал Ченчио Савелли, получивший имя Гонория III. Свидетелем этих дней является Иаков из Витри, который, вероятно, знакомится с самим Франциском и, несомненно, с его орденом. Он сообщает об этом друзьям из Лотарингии в письме, написанном в октябре того же года. Расширение деятельности ордена.
1217, 5 мая — Генеральный капитул в Порциункуле. Принимается решение направить первую миссию в заальпийские и заморские края. Эгидий отправляется в Тунис, Илья — в Сирию, Франциск пускается в путь во Францию. Во Флоренции папский легат в Тоскане и Ломбардии кардинал Уголино убеждает его остаться в Италии.
1218, 11 июня — Гонорий III публикует буллу «Cum dilecti», в которой, обращаясь к епископам, подтверждает ортодоксальность проповеди Братьев меньших.
1219, 26 мая — Капитул Пятидесятницы. Принимается решение направить братьев в Германию, Францию, Венгрию, Испанию, Марокко.
24 июня — Франциск отплывает из Анконы в Акри, а затем едет в Дамьетту, где войско крестоносцев противостоит мусульманской армии.
Осень — Франциск — среди крестоносцев, предсказывает поражение. Предсказание сбывается. Получение у папского легата разрешения отправиться на свой риск и под свою ответственность к султану аль-Камилю. Франциск, принятый султаном с изысканным гостеприимством, произносит проповедь, однако, не видя плодов обращения, возвращается в лагерь крестоносцев.
5 ноября — Дамьетта взята крестоносцами. Франциск, расстроенный допущенными злоупотреблениями, возвращается в Сирию.
1220, январь — пять братьев, направленных в Марокко, погибают от руки мусульман. Они являются первомучениками францисканского ордена.
Начало года — Франциск в Акре. Возможное посещение святых мест.
Февраль — март — Иаков из Витри в письме, направленном из Дамьетты, рассказывает о Франциске и его миссии у султана.
Весна (или лето) — Франциск, обеспокоенный сложившейся ситуацией в ордене, возвращается в Италию вместе с Петром Каттани, Ильей и Цезарем Спирским и высаживается в Венеции. Он направляется к папе, который назначает кардинала Уголино протектором ордена.
Лето — развитие ордена и увеличение численности его членов стало причиной многих осложнений. Франциск отрекается от руководства орденом и назначает генеральным викарием Петра Каттани. В то же время он продолжает свою деятельность: этим периодом датируется ббльшая часть его писаний. Франциск становится живой иллюстрацией Евангелия.
22 сентября — Гонорий III буллой «Cum secundum» утверждает послушничество.
1220–1221 — Иаков из Витри в своей «Истории Запада» («Storia Occidentale») подробно останавливается на новом ордене Братьев меньших.
1221, 10 марта — смерть Петра Каттани.
30 мая — Генеральный капитул назначает викарием брата Илью. Одобряется текст «Правила» (не утвержденного буллой). Принимается решение о новой миссии в Германию, возглавляемой Цезарем Спирским. В ней также принимают участие Фома Челанский, будущий биограф, и Джордано Джанский, автор хроники этой миссии.
Гонорий III утверждает «Memoriale propositi», которое считается первым уставом ордена покаяния святого Франциска, названного позже Третьим францисканским орденом. Франциск проповедует в Центральной и Южной Италии.
1222, 15 августа — проповедь Франциска в Болонье.
1223, начало года — Франциск вместе с братьями Львом и Бониццо удаляется в Фонте-Коломбо для подготовки нового «Правила» (более краткого), которое будет обсуждено на Генеральном капитуле 11 июня, а затем представлено на утверждение папе.